3-amino-3,N-diphenyl-propionamide | 97216-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3,N-diphenyl-propionamide
• 英文别名: 3-amino-3-phenyl-propionic acid anilide；β-Amino-hydrozimtsaeure-anilid；3-Amino-3-phenyl-propionsaeure-anilid；3-amino-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 97216-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: LDOLVSNDFNGHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-4-oxo-1-prop-2-ynyl-1,8-naphthyridine-3-carbonyl chloride 、 3-amino-3,N-diphenyl-propionamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50.4%的产率得到N-(2-N-phenylcarbamoyl-1-phenylethyl)-7-chloro-1,4-dihydro-4-oxo-1-propargyl-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridine-3-carboxamide derivatives with anticancer and anti-inflammatory activity

  摘要：

  A number of 1-propargyl-1,8-naphthyridine-3-carboxamide derivatives (15-35) have been synthesized and screened for their in vitro cytotoxicity and anti-inflammatory activity. Compounds 22, 31 and 34 have shown high cytotoxicity against a number of cancer cell lines, while compound 24 showed significant anti-inflammatory activity. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.015
• 作为产物：
  描述：

  β-Amino-hydrozimtsaeure-anilid-N-sulfonsaeuremethylester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-amino-3,N-diphenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Graf,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 661, p. 111 - 157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Enamines
  作者：Yi Hsiao、Nelo R. Rivera、Thorsten Rosner、Shane W. Krska、Eugenia Njolito、Fang Wang、Yongkui Sun、Joseph D. Armstrong、Edward J. J. Grabowski、Richard D. Tillyer、Felix Spindler、Christophe Malan

  DOI：10.1021/ja047901i

  日期：2004.8.1

  A direct asymmetric hydrogenation of unprotected enamino esters and amides is described. Catalyzed by Rh complexes with Josiphos-type chiral ligands, this method gives beta-amino esters and amides in high yield and high ee (93-97% ee). No acyl protection/deprotection is required.

  描述了未保护的烯氨基酯和酰胺的直接不对称氢化。该方法由具有 Josiphos 型手性配体的 Rh 络合物催化，以高产率和高 ee (93-97% ee) 得到 β-氨基酯和酰胺。不需要酰基保护/脱保护。
• McKenzie; Barrow, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 72
  作者：McKenzie、Barrow

  DOI：——

  日期：——
• Graf,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 661, p. 111 - 157
  作者：Graf,R.

  DOI：——

  日期：——
• 1,8-Naphthyridine-3-carboxamide derivatives with anticancer and anti-inflammatory activity
  作者：Vivek Kumar、Manu Jaggi、Anu T. Singh、Alka Madaan、Vinod Sanna、Pratibha Singh、Pramod K. Sharma、Raghuveer Irchhaiya、Anand C. Burman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.015

  日期：2009.8

  A number of 1-propargyl-1,8-naphthyridine-3-carboxamide derivatives (15-35) have been synthesized and screened for their in vitro cytotoxicity and anti-inflammatory activity. Compounds 22, 31 and 34 have shown high cytotoxicity against a number of cancer cell lines, while compound 24 showed significant anti-inflammatory activity. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.