methyl 2-chloro-2-oxoethylcarbamate | 79441-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-2-oxoethylcarbamate
• 英文别名: methyl N-(2-chloro-2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 79441-24-0
• 化学式: C₄H₆ClNO₃
• 分子量: 151.55
• InChiKey: ICCFTNVGIJGFRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基戊腈盐酸盐 、 methyl 2-chloro-2-oxoethylcarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到α-isobutyl-α-(((N-carbomethoxy)glycyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环作为掩蔽二酰胺/二肽等价物。取代的 5-（酰氨基）恶唑作为中间体在制备环肽生物碱的过程中的形成和反应

  摘要：

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化

  DOI：

  10.1021/ja00364a041
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧羰基)甘氨酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-chloro-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用本处描述的化合物。

  公开号：

  WO2013107405A1

文献信息

• Synthesis and antitumor properties of N1-acyloxymethyl derivatives of bis(2,6-dioxopiperazines).
  作者：Jun Chao CAI、Han Li SHU、Cai Fang TANG、Toshihiko KOMATSU、Toshiyuki MATSUNO、Toshiharu NARITA、Shin-ichi YAGUCHI、Yuji KOIDE、Muneaki TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.37.2976

  日期：——

  Many N1-acyloxymethyl derivatives VI of bis(2, 6-dioxopiperazine) I, ICRF-154, were prepared and tested for antitumor activity. The treatment of I with formaldehyde gave a crystalline bis(N1-hydroxymethyl) derivative VII, which was acylated under various conditions to give bis(N1-acyloxymethyl) derivatives VI. Antitumor activity of VI against P388 leukemia in mice was studied.Several bis(N1-acyloxymethyl)compounds such as phenylacetyloxymethyl VI-6, methoxycarbonyloxymethyl VI-41, isobutoxycarbonyloxymethyl VI-44, and furancarboxymethyl VI-38 compounds were found to have potent antitumor activities. On the other hand, water-soluble esters having an amine or a carboxylic acid function in their acyl groups showed rather reduced activity.These bis(N-1-acyloxymethyl) derivatives VI were presumably hydrolyzed into the parent bis(2, 6-dioxopiperazine) I by nonspecific esterase in the body to exhibit their antitumor activity.

  许多双(2,6-二氧哌嗪)I、ICRF-154的N1-酰氧甲基衍生物VI被制备并测试了其抗肿瘤活性。将I与甲醛反应得到结晶的双(N1-羟甲基)衍生物VII，该衍生物在不同条件下酰化得到双(N1-酰氧甲基)衍生物VI。研究了VI对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性。发现几种双(N1-酰氧甲基)化合物如苯乙酰氧甲基VI-6、甲氧羰基氧甲基VI-41、异丁氧羰基氧甲基VI-44和呋喃甲酰甲基VI-38具有强大的抗肿瘤活性。另一方面，酰基中含有氨基或羧酸功能的水溶性酯类显示出较低的活性。这些双(N-1-酰氧甲基)衍生物VI可能通过体内非特异性酯酶水解为母体双(2,6-二氧哌嗪)I来展现其抗肿瘤活性。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Popovici-Muller Janeta

  公开号：US20150087600A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征癌症的方法，包括向需要治疗的受试者施用此处描述的化合物。
• ——
  作者：SAJ SYUNTE、 TAKASEH MUNEHAKI

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycles as masked diamide/dipeptide equivalents. Formation and reactions of substituted 5-(acylamino)oxazoles as intermediates en route to the cyclopeptide alkaloids
  作者：Bruce H. Lipshutz、Randall W. Hungate、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1021/ja00364a041

  日期：1983.12

  Etude de la synthese de dialkyl-2,4 acylamino-5 oxazoles par cyclisation a partir d'α-cyanoalkylamides d'acides, de N-acetyl α-aminoamides ou de dipeptides. Fonctionnalisation des oxazoles obtenus

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013107405A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用本处描述的化合物。