4-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzoic acid | 235109-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoic acid；5-amino-2-(4-carboxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 235109-65-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD01836153
• 分子量: 221.239
• InChiKey: LQHNMNCRCCSJQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (decomp)
• 沸点：
  483.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzoic acid 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(5-phenoxycarbonylamino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-CYCLOPROPYL-N-PIPERIDINYL-AMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND USES THEREOF
  [FR] N-CYCLOPROPYL-N-PIPÉRIDINYL-AMIDES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中R1、LP、LQ、(Het)Ar、m和n如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合到GPR119受体并调节其活性。

  公开号：

  WO2014037327A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型苯基蛋白-唑基支架的强力蛋白激酶CK2（CK2）抑制剂的设计。

  摘要：

  蛋白激酶CK2（CK2）是适用于数百种内源性底物的普遍存在的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。CK2被认为与许多疾病有关，包括癌症。在本文中，我们报告了一种新型的ATP竞争性CK2抑制剂的发现。对化合物库的虚拟筛选导致鉴定出命中的2-苯基-1,3,4-噻二唑化合物。随后的结构优化导致鉴定出有希望的4-（噻唑-5-基）苯甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm2015167

文献信息

• Cyclic hexapeptides with antimicrobial activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06232290B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  This invention relates to new polypeptide compounds represented by general formula (I), wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description or a salt thereof which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), inhibitory activity on &bgr;-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases including Pneumocystis carinii infection (e.g. Pneumocystis carinii pneumonia) in a human being or an animal.

  本发明涉及新的多肽化合物，其通式表示为（I），其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义，或其盐，具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性），对β-1,3-葡聚糖合酶的抑制活性，以及其制备方法、包括该化合物的制药组合物，以及用于治疗和/或预防包括人类或动物的肺孢子菌感染（例如肺孢子菌性肺炎）的传染病的方法。
• N-CYCLOPROPYL-N-PIPERIDINYL-AMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND USES THEREOF
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20150225390A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein R 1 , L P , L Q , (Het)Ar, m and n are as defined in the application, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR1 19 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及通式（I）的化合物，其中R1，LP，LQ，（Het）Ar，m和n如本申请所定义，具有有价值的药理学性质，特别是结合到GPR1 19受体并调节其活性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of <i>N</i>-Carboxyphenylpyrrole Derivatives as Potent HIV Fusion Inhibitors Targeting gp41
  作者：Kun Liu、Hong Lu、Ling Hou、Zhi Qi、Cátia Teixeira、Florent Barbault、Bo-Tao Fan、Shuwen Liu、Shibo Jiang、Lan Xie

  DOI：10.1021/jm800869t

  日期：2008.12.25

  On the basis of the structures of small-molecule hits targeting the HIV-1 gp41, N-(4-carboxy-3-hydi-oxy)plieiiyl-2,5-dimethylpyl-role (2, NB-2), and N-(3-carboxy-4-chloro)phenylpyrrole (A(1), NB-64), 42 N-carboxyphenylpyrrole derivatives in two categories (A and B series) were designed and synthesized. We found that I I compounds exhibited promising anti-HIV-1 activity at micromolar level and their antiviral activity was correlated with their inhibitory activity on gp41 six-helix bundle formation, suggesting that these compounds block HIV fusion and entry by disrupting gp41 core formation. The structure-activity relationship and molecular docking analysis revealed that the carboxyl group Could interact with either Arg579 or Lys574 to form salt bridges and two methyl groups on the pyrrole ring were favorable for interaction with the residues in gp41 pocket. The most active compound, N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethylpyrrole (A(12)), partially occupied the deep hydrophobic pocket, suggesting that enlarging the molecular size of A(12) could improve its binding affinity and anti-HIV-1 activity for further development as a small-molecule HIV fusion and entry inhibitor.
• US6232290B1
  申请人：——

  公开号：US6232290B1

  公开（公告）日：2001-05-15
• US9469631B2
  申请人：——

  公开号：US9469631B2

  公开（公告）日：2016-10-18