(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone | 1263508-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: phenyl(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)methanone；phenyl-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 1263508-05-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: OKXIITLLPWQSQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  来自邻溴代邻苯二酚的2-Aroylindoles通过Cu（I）催化的S（N）Ar与叠氮化物和分子内腈CH插入。

  摘要：

  已开发出一种简单的合成2-芳基吲哚衍生物的方法，该方法包括一锅CuI催化邻溴代邻苯二甲酰胺与叠氮化钠的SNAr反应，以及随后通过亚硝基CH插入而进行的分子内环化。该方案也适用于产生吲哚-2-羧酸酯的2'-溴肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc02501f

文献信息

• Domino approach to 2-aroyltrimethoxyindoles as novel heterocyclic combretastatin A4 analogues
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Guy G. Chabot、Lionel Quentin、Daniel Scherman、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.018

  日期：2011.1

  through a domino palladium-catalyzed sequence from 2-gem-dibromovinylanilines substituted by three methoxy groups and arylboronic acids under carbon monoxide atmosphere. These novel heterocyclic combretastatin A4 analogues were evaluated for their cell growth inhibitory properties and their ability to inhibit the tubulin polymerization.

  设计了两个系列的2-芳酰基三甲氧基吲哚，以研究用三甲氧基吲哚部分代替苯达他汀的三甲氧基苯基环的影响。被有效地通过从2-多米诺钯催化序列制备这些化合物的宝石-dibromovinylanilines由三个甲氧基和一氧化碳气氛下芳基硼酸取代。对这些新颖的杂环康他汀A4类似物的细胞生长抑制性质和抑制微管蛋白聚合的能力进行了评估。
• 2-Aroylindoles from o-bromochalcones via Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed S_NAr with an azide and intramolecular nitrene C–H insertion
  作者：Yogesh Goriya、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c4cc02501f

  日期：——

  A simple procedure for the synthesis of 2-aroylindole derivatives comprising a one-pot CuI-catalyzed SNAr reaction of o-bromochalcones with sodium azide and subsequent intramolecular cyclization through nitrene C-H insertion has been developed. This protocol is also applicable with the 2'-bromocinnamates giving the indole-2-carboxylates.

  已开发出一种简单的合成2-芳基吲哚衍生物的方法，该方法包括一锅CuI催化邻溴代邻苯二甲酰胺与叠氮化钠的SNAr反应，以及随后通过亚硝基CH插入而进行的分子内环化。该方案也适用于产生吲哚-2-羧酸酯的2'-溴肉桂酸酯。