3-Carbomethoxy-6-methyl-5-hepten-2-on | 20962-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Carbomethoxy-6-methyl-5-hepten-2-on
• 英文别名: Methyl 2-acetyl-5-methyl-4-hexenoate；methyl 2-acetyl-5-methylhex-4-enoate
• CAS: 20962-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: VPWWPYGSRYKBJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carbomethoxy-6-methyl-5-hepten-2-on 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIHAILOVIC, M. LJ.;MARINKOVIC, D.;KONSTANTINOVIC, S.;BUGARCIC, Z., J. SERB. CHEM. SOC., 1986, 51, N 1, 1-7

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-methyl-2-butenylamine 、 乙酰乙酸甲酯 在 trans-bisdinitrogenbis(1,2-diphenylphosphinoethane)molybdenum(0) 作用下， 以 氟化硫醯基 为溶剂， 反应 8.0h， 以2%的产率得到3-Carbomethoxy-6-methyl-5-hepten-2-on
  参考文献：
  名称：

  使用反式-Mo（N 2）2（Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）2进行烯丙基化合物（例如烯丙醇，烯丙基醚和烯丙胺）的反应

  摘要：

  用反式-Mo（N 2）2（dpe）2（dpe ＝ Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）催化实现烯丙基醇和烯丙基烷基醚的双键迁移。在烯丙醇的情况下同时发生脱羰作用。二烯丙基醚和烯丙基苯酚醚大概是通过烯丙基O键的初始氧化加成得到的裂解产物。烯丙胺转化为N-亚丙基烯丙胺和NH 3。ñ，ñ -Dimethylallylamine异构化为N-反式-丙烯基二甲基胺，在加入氧气后进一步转化为4-二甲基氨基-1,3-己二烯和二甲基胺。乙酰乙酸甲酯与烯丙基醚和胺的催化烯丙基化反应是通过使用反式Mo（N 2）2（dpe）2来实现的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80062-x

文献信息

• Iodine-Catalyzed Synthesis of Substituted Furans and Pyrans: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Domenic P. Pace、Raphaël Robidas、Uyen P. N. Tran、Claude Y. Legault、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00608

  日期：2021.6.18

  Substituted pyrans and furans are core structures found in a wide variety of natural products and biologically active compounds. Herein, we report a practical and mild catalytic method for the synthesis of substituted pyrans and furans using molecular iodine, a simple and inexpensive catalyst. The method described is performed under solvent-free conditions at an ambient temperature and atmosphere,

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。
• Iron-catalyzed allylic alkylation
  申请人：Plietker Bernd

  公开号：US20070049770A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A method for performing an iron-catalyzed allylic alkylation includes the preparation of a reaction mixture obtainable from (i) an allylic substrate with the structural element C═C—C—X, wherein X comprises a leaving group that represents a carbonate, (ii) an active Fe(-II) catalyst complex, (iii) at least one ligand, (iv) at least one solvent, and (v) a nucleophile or pronucleophile.

  进行铁催化的烯丙基烷基化方法包括制备反应混合物，该混合物可由以下成分获得：（i）具有结构元素C═C—C—X的烯丙基底物，其中X代表表示碳酸酯的脱离基团，（ii）活性Fe(-II)催化剂复合物，（iii）至少一种配体，（iv）至少一种溶剂，以及（v）亲核试剂或原核试剂。
• Formation of 1,1-dimethylallyl derivatives by reaction of 3,3-dimethylallyl halides with copper(II) chelates of acetylacetone and methyl acetoacetate
  作者：J. Allen Miller、Charles M. Scrimgeour、Rona Black、John Larkin、Derek C. Nonhebel、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19730000603

  日期：——

  derivatives of these β-polyketide analogues appears to be the results of a direct C-alkylation, and is a significant characteristic of the copper chelate reactions, which has not been observed previously with other alkylation reactions of β-diketones or β-keto-esters.

  乙酰丙酮和乙酰乙酸甲酯的铜（II）螯合物被3，3-二甲基烯丙基卤化物烷基化，得到3，3-二甲基烯丙基和1，1-二甲基烯丙基产物。这些β-聚酮化合物类似物的1,1-二甲基烯丙基衍生物的形成似乎是直接C-烷基化的结果，并且是铜螯合反应的显着特征，这是以前在β-聚酮的其他烷基化反应中未曾观察到的。二酮或β-酮酸酯。
• Alkaline-Earth Metal Catalyzed Dehydrative Allylic Alkylation
  作者：Peizhong Xie、Shuangshuang Li、Yanan Liu、Xinying Cai、Jinyu Wang、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03730

  日期：2020.1.3

  An alkaline-earth metal catalytic system for environmentally benign allylic alkylation was developed. Allylic alcohols can be utilized directly at room temperature in this transition-metal-free process, producing water as the only byproduct. A variety of allylic compounds, including the ones containing all-carbonyl quaternary centers, can be obtained with high yields.

  开发了一种碱土金属催化体系，用于环境友好的烯丙基烷基化反应。烯丙醇可在室温下直接用于这种无过渡金属的过程中，产生水作为唯一的副产物。可以高收率获得各种烯丙基化合物，包括含有全羰基季中心的烯丙基化合物。
• Reactions of γδ-unsaturated ketones with peracids. 2,7-Dioxabicyclo-[2,2,1]heptanes
  作者：Y. Gaoni

  DOI：10.1039/j39680002925

  日期：——

  Reaction of a series of γδ-unsaturated ketones with m-chloroperbenzoic acid did not yield the expected epoxides. Depending on the nature of the unsaturated ketone, the reaction products are two (occasionally one) 2,7-dioxabicyclo[2,2,1]heptanes or a mixture of these with two epimeric 6-hydroxy-2,7-dioxabicyclo[2,2,1]heptanes and a 5-hydroxymethyldihydrofuran derivative. Separate treatment of the latter

  一系列的反应γ与δ不饱和酮米氯过苯甲酸并没有取得预期的环氧化物。根据不饱和酮的性质，反应产物是两种（有时是一种）2,7-二氧杂双环[2,2,1]庚烷或这些与两种差向异构的6-羟基-2,7-二氧杂双环[2]的混合物，2,1]庚烷和5-羟甲基二氢呋喃衍生物。用相同的氧化剂分别处理后一种化合物，得到两种6-羟基-二氧杂双环庚烷。双环原乙酸1,5-二甲基-3- exo从5-甲基-3-苯基己-5--5-烯-2-酮的氧化反应中分离出-苯基-2,7,8-三氧杂双环[3,2,1]辛烷。建议以其各种立体异构体形式的常见中间体来形成二氧杂双环庚烷，二氢呋喃和双环原乙酸酯。根据化学位移和耦合常数讨论了nmr光谱。