3-(thiophen-2-yl)-propionamide | 26359-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-propionamide
• 英文别名: 3-[2]thienyl-propionic acid amide；3-[2]Thienyl-propionsaeure-amid；3-Thiophen-2-ylpropanamide
• CAS: 26359-22-8
• 化学式: C₇H₉NOS
• mdl: MFCD06808532
• 分子量: 155.221
• InChiKey: WODILIQMLYQCFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  352.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)-propionamide 在 溴 作用下， 反应 1.0h， 以1110g的产率得到噻吩乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-乙胺-杂环衍生物的工业制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2-乙胺-杂环衍生物的工业制备方法，其特征在于：由杂芳衍生物与2-取代基乙烯反应作为起始，分别生成2-(2-氰基乙基)-杂环衍生物、2-乙酸酯基-杂环衍生物及2-(3-丁基酮)-杂环衍生物；该生产方法简单，区别于现有技术中复杂的生产方式，苛刻的生产条件，本发明一步即可实现目标产物的合成。且由于本发明对生产工艺和合成路线进行了优化，在本发明的生产过程中，副反应少，后处理方便，生产条件温和，适合于工业化的生产模式。

  公开号：

  CN106554344A
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基丙酮 在 1,4-二氧六环 、 ammonium hydroxide 、 sulfur 作用下， 生成 3-(thiophen-2-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  The Willgerodt Reaction in the Heterocyclic Series. II. Some Compounds of the α- and β-Thienyl Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a103

文献信息

• Structure-activity relationship study of thiazolyl-hydroxamate derivatives as selective histone deacetylase 6 inhibitors
  作者：Gibeom Nam、Jun Min Jung、Hyun-Ju Park、Seung Yeop Baek、Ki Seon Baek、Hui yeon Mok、Da Eun Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.036

  日期：2019.8

  autoimmune disease therapeutics. In a previous study, we developed the novel HDAC6-selective inhibitor 9a ((E)-N-hydroxy-4-(2-styrylthiazol-4-yl)butanamide) and showed that it has anti-sepsis activity in vivo. In this study, we conducted structure-activity relationship (SAR) studies to optimize the activity and selectivity of HDAC6, synthesizing its derivatives with various aliphatic linker sizes and cap

  几种人类疾病与组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）介导的异常表观遗传途径有关，尤其是IIb类HDACs HDAC6，已成为神经退行性疾病和自身免疫性疾病治疗方法的引人注目的靶标。在以前的研究中，我们开发了新型的HDAC6-选择性抑制剂9a（（E）-N-羟基-4-（2-苯乙烯基噻唑-4-基）丁酰胺），并显示其在体内具有防腐作用。在这项研究中，我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化HDAC6的活性和选择性，并合成具有各种脂肪族接头尺寸和帽结构的HDAC6衍生物。我们确定了6u（（E）-N-羟基-3-（2-（4-氟苯乙烯基）噻唑-4-基）丙酰胺），具有纳摩尔抑制活性，对HDAC6的选择性是HDAC1的126倍。通过对HDAC亚型6u的对接分析，我们揭示了最佳脂族连接基大小的重要性，以及芳基帽基团的电子取代作用和刚性。因此，我们建议设计HDAC6选择性抑制剂的新原理。
• [EN] THERAPEUTIC BORON-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES CONTENANT DU BORE
  申请人：UNIV TROMSOE

  公开号：WO2013104897A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I) wherein R1 and R3 are hydrogen; R2 and R4, which may be the same or different, are hydrogen, a C1-6 alkyl group optionally substituted by an aryl group which may itself be substituted, the substituent group including an alkyl group or an -OR group in which R is a C1-3 alkyl group, with one or more hydrogen atoms optionally replaced with a halogen atom; or an aryl group which may be substituted, the substituent group including an alkyl group or an -OR group in which R is a C1-3 alkyl group, with one or more hydrogen atoms optionally replaced with a halogen atom; with the proviso that R2 and R4 are not both hydrogen; the atom of R4 which is attached to Cβ is either a saturated carbon atom or an atom which is part of a 1 substituted aromatic ring; (AA)0-5 is an amino acid, amino acid derivative, peptide of up to 5 amino acids or a peptidomimetic thereof which optionally incorporates an N-terminal capping group, when the group is (AA)0 an N-terminal capping group is present, covalently attached to the nitrogen atom shown in Formula (I) and the capping group comprises at least 5 non-hydrogen atoms; R5 is hydrogen or a C1-3 20 alkyl group, when AA=0, R5 may form a cyclic group with the N-terminal capping group; R6 and R7 independently of one another denote hydrogen or a C1-6 alkyl group; or together with the boron atom and the oxygen atoms, form a mono-, bi- or tricyclic, saturated or partly unsaturated, mono-, di-, tri- or tetra- C1-6 alkylated or phenylated ring system having 5-18 ring members; and salt forms and stereoisomers thereof. The invention further relates to pharmaceutical formulations containing these compounds and the use of these compounds in therapy, particularly as antimicrobial agents, more particularly as an agent effective in treating a Mycobacterium tuberculosis infection or a Candida albicans infection. (I)

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1和R3为氢；R2和R4，可以相同也可以不同，为氢，一个C1-6烷基基团，可选择地被芳基基团取代，该芳基基团本身可能被取代，取代基团包括一个烷基基团或一个-OR基团，其中R为C1-3烷基基团，其中一个或多个氢原子可选择地被卤素原子取代；或者为一个可能被取代的芳基基团，取代基团包括一个烷基基团或一个-OR基团，其中R为C1-3烷基基团，其中一个或多个氢原子可选择地被卤素原子取代；但R2和R4不能同时为氢；与连接到Cβ的R4原子是饱和碳原子或是1-取代芳香环的一部分的原子；（AA）0-5是氨基酸、氨基酸衍生物、最多含有5个氨基酸的肽或其肽类似物，可选择地包含一个N-末端帽基团，当该基团为（AA）0时，存在一个N-末端帽基团，共价连接到式（I）中所示的氮原子，并且帽基团至少包含5个非氢原子；R5为氢或C1-3烷基基团，当AA=0时，R5可以与N-末端帽基团形成一个环状基团；R6和R7彼此独立地表示氢或C1-6烷基基团；或者与硼原子和氧原子一起形成一个单环、双环或三环的饱和或部分不饱和的、单烷基化或苯基化的环系统，具有5-18个环成员；以及其盐形式和立体异构体。本发明还涉及含有这些化合物的药物配方以及这些化合物在治疗中的使用，特别是作为抗微生物药物，更具体地作为一种有效治疗结核分枝杆菌感染或念珠菌感染的药物。
• Heterocyclic beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020028832A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 U, V, W, X, and Y are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  这项发明提供了具有结构式I的化合物 1 其中U、V、W、X和Y如前文所定义， 或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。
• 一种2-乙胺-杂环衍生物的工业制备方法
  申请人：王志训

  公开号：CN106554344A

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明提供了一种2-乙胺-杂环衍生物的工业制备方法，其特征在于：由杂芳衍生物与2-取代基乙烯反应作为起始，分别生成2-(2-氰基乙基)-杂环衍生物、2-乙酸酯基-杂环衍生物及2-(3-丁基酮)-杂环衍生物；该生产方法简单，区别于现有技术中复杂的生产方式，苛刻的生产条件，本发明一步即可实现目标产物的合成。且由于本发明对生产工艺和合成路线进行了优化，在本发明的生产过程中，副反应少，后处理方便，生产条件温和，适合于工业化的生产模式。
• [EN] COOLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE REFROIDISSEMENT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019012071A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention relates to the field of flavor or perfumery. More particularly, it concerns a composition of matter comprising : i) at least one compound of formula (I) in the form of any of its stereoisomers; and wherein R1 represents a phenyl group optionally substituted by one or two C1-3 alkyl or alkoxy groups or by one or two halides group; R2 and R3 represent, independently from each other, a heterocyclic group comprising from 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, optionally substituted by one or two C1-3 alkyl groups; and ii) at least a C1-6 linear or branched alkyl lactate. The use of said composition of matter in a flavor or perfumery composition is also part of the invention. Therefore, following what is mentioned herein, the present invention comprises the invention's composition of matter as part of a flavoring or perfuming composition or of a flavoring or perfuming consumer product. The process to prepare the invention's composition of matter and the polymorph of compound of formula (I), in particular of N-(1H-pyrazol-3-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-(ptolyloxy)acetamide, are also an object of the invention.

  本发明涉及香料或香水领域。更具体地说，涉及一种物质组成，包括：i）至少一种式（I）的化合物，以其任意立体异构体的形式存在；其中R1代表苯基，可选地被一个或两个C1-3烷基或烷氧基或一个或两个卤素基取代；R2和R3分别独立地表示含有1至3个氮、氧和硫杂原子的杂环基，可选地被一个或两个C1-3烷基取代；以及ii）至少一种C1-6线性或支链酸乳酸酯。该物质组成在香料或香水组成中的使用也属于本发明的一部分。因此，根据本文所述，本发明包括作为调味或香料消费产品组成的发明物质组成。本发明还涉及制备发明物质组成和式（I）化合物的多晶形式的方法，特别是N-(1H-吡唑-3-基)-N-(噻吩-2-基甲基)-2-(p-甲氧基)乙酰胺的多晶形式。