Ethyl 2-ethoxy-3-hydroxybut-2-enoate | 832139-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-ethoxy-3-hydroxybut-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 832139-79-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: DWKCLJNXIJBETC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 重氮基乙酰乙酸乙酯 生成 Ethyl 2-ethoxy-3-hydroxybut-2-enoate 、 2-Methyl-3-oxo-2-propenoic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  直接观察与光激发重氮乙酰乙酸乙酯的沃尔夫重排竞争形成的叶立德和烯醇中间体

  摘要：

  α-重氮羰基化合物的光激发通过协同和逐步沃尔夫重排产生烯酮。逐步机制通过单线态卡宾中间体进行，这些中间体也可以参与双分子反应，例如与亲核试剂形成叶立德。在这里，超快瞬态红外吸收光谱用于显示从重氮乙酰乙酸乙酯的光激发中竞争性地生产单线态卡宾和乙烯酮中间体。我们通过单线态 α-羰基卡宾在非质子亲核溶剂中的单线态 α-羰基卡宾捕获提供了直接的光谱证据（在乙腈中的叶立德谱带位于 1625 cm-1，和 1586 cm-1 和 1635 cm-1 在四氢呋喃中）并报告了烯醇介导的单线态 α-羰基卡宾与醇（乙醇或叔丁醇）反应的途径，通过 1694 cm-1 处的吸收带确定，但没有发现证据对于先前提出的叶立德途径。使用溶剂相关波数在 1627 - 1645 cm-1 范围内的波段监测 α-羰基卡宾。单线态 α-羰基卡宾与甲醇反应的势能面的计算二维切割表明，烯醇的形成没有障碍，并且该反应由从甲醇到羰基氧原子的分子间氢键促进

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00752