diethyl (1,2-dihydroxethyl)phosphonate | 19462-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1,2-dihydroxethyl)phosphonate
• 英文别名: (1,2-dihydroxy-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester；Diethyl (1,2-dihydroxyethyl)phosphonate；1-diethoxyphosphorylethane-1,2-diol
• CAS: 19462-40-9
• 化学式: C₆H₁₅O₅P
• 分子量: 198.156
• InChiKey: YWHWFPSDMHZHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1,2-dihydroxethyl)phosphonate 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 diethyl {2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成甘露糖基甘油酸酯衍生物作为免疫刺激剂

  摘要：

  已经合成了甘露糖基甘油酸酯的类似物并评价为免疫刺激剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700682
• 作为产物：
  描述：

  epoxy-1,2 ethyl phosphonate de diethyle 在 硫酸 作用下， 生成 diethyl (1,2-dihydroxethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonic acids and esters. XX. Preparation and ring opening reactions of .alpha.,.beta.- and .beta.,.gamma.-epoxyalkylphosphonates. The proton magnetic resonance spectra of vicinally substituted ethyl- and propyl-phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a002

文献信息

• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins in Acidic Media: Old Process, New Tricks
  作者：Philippe Dupau、Robert Epple、Allen??A. Thomas、Valery??V. Fokin、K.??Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<421::aid-adsc421>3.0.co;2-f

  日期：2002.6

  osmium-catalyzed dihydroxylation has uncovered that electron-deficient olefins are converted into the corresponding diols much more efficiently when the pH of the reaction medium is maintained on the acidic side. Further studies have identified citric acid as the additive of choice, for it allows preparation of very pure diols in yields generally exceeding 90%. As described here, a much wider range of olefin classes

  对锇催化的二羟基化中 500 多种不同功能化添加剂的筛选发现，当反应介质的 pH 值保持在酸性时，缺电子烯烃转化为相应二醇的效率更高。进一步的研究已将柠檬酸确定为首选添加剂，因为它可以制备非常纯的二醇，产率通常超过 90%。正如这里所描述的，现在可以成功地对更广泛的烯烃类别进行二羟基化。该过程在实验上很简单，在大多数情况下，只需将反应物溶解在水或水/叔丁醇混合物中，搅拌它们，然后过滤出纯二醇产物。
• Pondaven-Raphalen, A.; Sturtz, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 329 - 340
  作者：Pondaven-Raphalen, A.、Sturtz, G.

  DOI：——

  日期：——