5-O-(3-carboxypropionyl)-4-oxo-4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-undecadeoxy-D-glycero-L-glycero-(E)-2-hexadecano-1,15-lactone | 56448-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-O-(3-carboxypropionyl)-4-oxo-4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-undecadeoxy-D-glycero-L-glycero-(E)-2-hexadecano-1,15-lactone
• 英文别名: (2E,5S,15R)-5-<(3'-Carboxypropionyl)oxy>hexadec-2-en-15-olid；Antibiotikum (-)-A 26771 B；(-)-A26771B；A26771B；mono[(E,6S,16R)-16-methyl-2,5-dioxooxacyclohexadec-3-en-6-yl] succinate；(2E,5S,15R)-5-[(3'-Carboxypropionyl)oxy]hexadec-2-en-15-olid；Antibiotic A 26771B；4-[[(3E,6S,16R)-16-methyl-2,5-dioxo-1-oxacyclohexadec-3-en-6-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 56448-20-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: CAOCHWFVLJETKN-SADTYBKJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(3-carboxypropionyl)-4-oxo-4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-undecadeoxy-D-glycero-L-glycero-(E)-2-hexadecano-1,15-lactone 生成 (3Z,5E,15R)-6-Acetoxy-2-(phenylsulfonyl)hexadeca-3,5-dien-15-olid
  参考文献：
  名称：

  Quinkert, Gerhard; Billhardt, Uta-Maria; Jakob, Harald, Helvetica Chimica Acta, 1987, vol. 70, p. 822 - 861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-[(E,R)-12-hydroxytridec-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 甲基磺酰胺 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 116.08h， 生成 5-O-(3-carboxypropionyl)-4-oxo-4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-undecadeoxy-D-glycero-L-glycero-(E)-2-hexadecano-1,15-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉易位-内酰胺化合成γ，δ-不饱和β-酮内酯：大环内酯类抗生素（-）-A26771B的便捷入门

  摘要：

  提出了一种简单地获取γ，δ-不饱和-β-酮内酯的方法，该方法允许通过交叉复分解，不对称二羟基化和内酯化作为关键步骤快速合成天然存在的16元大环内酯抗生素（-）-A26771B。

  DOI：

  10.1021/jo052421a

文献信息

• Synthese des Makrolid-Antibiotikums (−)-A26771B mit Photolactonisierung als Schlüsselreaktion und Computersimulation als effektive Optimierungshilfe
  作者：Gerhard Quinkert、Frank Küber、Wolfgang Knauf、Manfred Wacker、Uwe Koch、Heinrich Becker、Hans Peter Nestler、Gerd Dürner、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Ernst Egert

  DOI：10.1002/hlca.19910740828

  日期：1991.12.11

  Synthesis of the Macrolide Antibiotic (−)-A2677IB Using Photolactonization as a Key Reaction and Computer Simulation as an Effective Aid in Optimization

  以光内酯化为关键反应，计算机模拟为优化的有效辅助手段，合成大环内酯类抗生素（-）-A2677IB
• Total synthesis of the macrolide antibiotic (±)-A26771B
  作者：Morio Asaoka、Noboru Yanagida、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80087-6

  日期：1980.1

  The total synthesis of the title compound is reported.

  报告了标题化合物的总合成。
• Total Synthesis of a Macrocyclic Lactone Antibiotic A26771B and Its Isomers Using Carbohydrates
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshiya Amemiya、Yoshinobu Kanemura、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.55.3248

  日期：1982.10

  Total synthesis and antibacterial activities of a macrocyclic lactone antibiotic A26771B (1) and all its isomers (2, 3, and 4) are discussed. The starting 8,9,10,12-tetra-O-benzyl-2,3,4,5,11-pentadeoxy-aldehydo-D-xylo-(E)-6-dcdecenose derived from D-glucose reacted with racemic Wittig reagent, (3-hydroxybutyl)triphenylphosphonium iodide to give 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2,8,9,10,11,14,16-heptadeoxy-D

  讨论了大环内酯抗生素 A26771B (1) 及其所有异构体（2、3 和 4）的全合成和抗菌活性。源自 D-葡萄糖的起始 8,9,10,12-四-O-苄基-2,3,4,5,11-pentadeoxy-aldehydo-D-xylo-(E)-6-dcdecenose 与外消旋 Wittig 反应试剂，（3-羟基丁基）三苯基碘化鏻，得到 1,3,4,5-四-O-苄基-2,8,9,10,11,14,16-庚氧-DL-甘油-L-木-十六烷-6,12-二烯醇，其依次转化为甲基 15-O-乙酰-6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene- DL-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenonate (13) 通过有效的氧化和 β-消除。皂化后山口对 13 进行内酯化得到两种非对映异构 16 元环内酯，它们被转化为
• Glycal approach to the synthesis of macrolide (−)-A26771B
  作者：Puli Saidhareddy、Arun K. Shaw

  DOI：10.1039/c4ra17084a

  日期：——

  A convergent total synthesis of a 16-membered macrolactone natural product (−)-A26771B 1 starting from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal 7 is reported. The Ferrier rearrangement of acetylated glucal 7, cross metathesis between chiral fragments 3 and 4, Yamaguchi macrolactonization and selective oxidation of the allylic alcohol are the key features of the synthesis.

  据报道，从3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛7开始，由16个成员组成的大内酯天然产物（-）-A26771B 1会聚在一起。乙酰化葡聚糖7的Ferrier重排，手性片段3和4之间的交叉易位，山口大内酯化和烯丙醇的选择性氧化是合成的关键特征。
• [EN] 16-METHYL-OXACYCLOHEXADECAN-2-ONE AND 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS 16-MÉTHYL-OXACYCLOHEXADÉCAN-2-ONE ET DÉRIVÉS 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：THE UNIV OF MONTANA

  公开号：WO2018175418A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  16-membered macrolide compounds inhibit growth of various microbial species and have utility in the treatment of systemic or topical microbial infections, including methicillin-resistant strains (Formula I).

  16元环大环内酯化合物能够抑制多种微生物的生长，并且在治疗全身或局部微生物感染，包括甲氧西林耐药菌株方面具有实用性（I式）。