ethyl 2-ethyloxycarbonyl-4-ethyl-hex-3-enoate | 1124337-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-ethyloxycarbonyl-4-ethyl-hex-3-enoate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-ethylbut-1-enyl)propanedioate
• CAS: 1124337-69-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: RFDHDTPNKZLAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethyloxycarbonyl-4-ethyl-hex-3-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到2-hydroxymethyl-4-ethyl-hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-羟甲基四氢呋喃的短距离访问：Amphiasterin B4的总合成中的应用。

  摘要：

  已经完成了两性代谢物amphiasterin B4的首次合成，后者是先前从Plakortis quasiamphiaster中分离出来的次级代谢产物。根据不饱和二醇的高度立体选择性的一锅环氧化/环化，已经达到了核心结构。该底物可以由β，γ-不饱和二酯制备，所述β，γ-不饱和二酯可容易地得自通过相应的α，β-不饱和异构体的UV辐射而产生的过渡二烯醇的有机催化质子化。

  DOI：

  10.1021/jo8020659
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethyloxycarbonyl-4-ethyl-hex-2-enoate 在 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 2-ethyloxycarbonyl-4-ethyl-hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-羟甲基四氢呋喃的短距离访问：Amphiasterin B4的总合成中的应用。

  摘要：

  已经完成了两性代谢物amphiasterin B4的首次合成，后者是先前从Plakortis quasiamphiaster中分离出来的次级代谢产物。根据不饱和二醇的高度立体选择性的一锅环氧化/环化，已经达到了核心结构。该底物可以由β，γ-不饱和二酯制备，所述β，γ-不饱和二酯可容易地得自通过相应的α，β-不饱和异构体的UV辐射而产生的过渡二烯醇的有机催化质子化。

  DOI：

  10.1021/jo8020659

文献信息

• A Short Access to 3-Hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofurans: Application to the Total Synthesis of Amphiasterin B4
  作者：Hani Salim、Olivier Piva

  DOI：10.1021/jo8020659

  日期：2009.3.6

  The first total synthesis of amphiasterin B4, a secondary metabolite previously isolated from Plakortisquasiamphiaster has been achieved. The core structure has been reached according to a highly stereoselective one-pot epoxidation/cyclization of an unsaturated diol. This substrate can be prepared from β,γ-unsaturated diesters readily available from the organocatalyzed protonation of a transient dienol

  已经完成了两性代谢物amphiasterin B4的首次合成，后者是先前从Plakortis quasiamphiaster中分离出来的次级代谢产物。根据不饱和二醇的高度立体选择性的一锅环氧化/环化，已经达到了核心结构。该底物可以由β，γ-不饱和二酯制备，所述β，γ-不饱和二酯可容易地得自通过相应的α，β-不饱和异构体的UV辐射而产生的过渡二烯醇的有机催化质子化。