2-methyl-6-phenylpyrazine | 74233-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylpyrazine
• 英文别名: 6-methyl-2-phenylpyrazine；2-methyl-6-phenyl-pyrazine；2-Methyl-6-phenylpyrazin
• CAS: 74233-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: FARFUCSNDMWUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenylpyrazine 在 马来酸酐 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 sodium formate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-chloro-3-methyl-5-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Imazeki, Akiko; Itoigawa, Yohko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 311 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-methyl-5-phenylpyrazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-methyl-6-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Imazeki, Akiko; Itoigawa, Yohko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 311 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supporting ligand-assisted N -heterocyclic carbene palladium complexes: characterization, computation, and catalytic activity in Suzuki–Miyaura cross coupling between aryl and heteroaromatic chlorides and various boronic acids
  作者：An Shen、Yu-Cai Hu、Ting-Ting Liu、Chen Ni、Yong Luo、Yu-Cai Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.086

  日期：2016.5

  imine–Pd–(N-heterocyclic carbene) complexes have been developed as efficient catalysts for Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction. Based on the performance of supporting ligands, correlation of structure and catalytic activity has been demonstrated via experimental and computational modeling. A broad reaction scope of aryl and heteroaromatic chlorides could proceed at extremely low catalyst loading

  已开发出一系列新的亚胺-Pd- （N-杂环卡宾）配合物，作为Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应的有效催化剂。基于支持配体的性能，已通过实验和计算模型证明了结构与催化活性之间的相关性。芳基和杂芳族氯化物的广泛反应范围可以在极低的催化剂负载量（最低0.005 mol％）下进行。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190036039A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  An organometallic compound represented by one of Formulae 1 to 4: wherein, in Formulae 1 to 4, groups and variables are the same as described in the specification.

  一个由公式1至4中的一个表示的有机金属化合物：其中，在公式1至4中，基团和变量与规范中描述的相同。
• Synthesis of Chiral Piperazines via Hydrogenation of Pyrazines Activated by Alkyl Halides
  作者：Wen-Xue Huang、Lian-Jin Liu、Bo Wu、Guang-Shou Feng、Baomin Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01190

  日期：2016.7.1

  A facile method has been developed for the synthesis of chiral piperazines through Ir-catalyzed hydrogenation of pyrazines activated by alkyl halides, giving a wide range of chiral piperazines including 3-substituted as well as 2,3- and 3,5-disubstituted ones with up to 96% ee. The high enantioselectivity, easy scalability, and concise drug synthesis demonstrate the practical utility.

  已经开发了一种简便的方法，用于通过烷基卤化物活化的吡嗪的Ir催化加氢合成手性哌嗪，从而得到了广泛的手性哌嗪，包括3-取代的2,3和3,5-二取代的ee高达96％。高对映选择性，易扩展性和简洁的药物合成证明了其实用性。
• Synthesis of Pyridines and Pyrazines Using an Intramolecular Hydroamination-Based Reaction Sequence
  作者：Toni Rizk、Eric J.-F. Bilodeau、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/anie.200903922

  日期：2009.10.19

  A management issue! Various pyridines and pyrazines can be efficiently accessed from simple acyclic precursors using an intramolecular hydroamination/isomerization/aromatization sequence (see scheme). p‐Toluenesulfonic acid (2 mol %) is used to catalyze this novel alkyne annulation, in which the oxime group allows for a subsequent redox‐neutral aromatization step to occur.

  管理问题！可以使用分子内加氢胺化/异构化/芳构化序列（参见方案）从简单的无环前体有效地获得各种吡啶和吡嗪。对甲苯磺酸（2摩尔％）用于催化这种新型炔烃环化反应，其中肟基允许随后的氧化还原中性芳构化步骤发生。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180212158A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Described herin are molecules for use in organic light emitting diodes. Example molecules comprise at least one acceptor moiety A, at least one donor moiety D, and optionally one or more bridge moieties B. Each moiety A is covalently attached to either the moiety B or the moeity D, each moiety D is covalently attached to either the moeity B or the moeity A, and each B is covalently attached to at least one moiety A and at least one moiety D. Values and preferred values of moieties A, D and B are defined herein.

  本文描述了用于有机发光二极管的分子。示例分子包括至少一个受体基团A，至少一个给体基团D，以及可选地一个或多个桥接基团B。每个基团A与基团B或基团D中的任一基团共价连接，每个基团D与基团B或基团A中的任一基团共价连接，每个基团B与至少一个基团A和至少一个基团D共价连接。这里定义了基团A、D和B的值和首选值。

表征谱图