(2S,3S)-1-benzyloxy-2,3-dihydroxytetradec-5-yne | 162758-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-1-benzyloxy-2,3-dihydroxytetradec-5-yne
• 英文别名: (2S,3S)-1-phenylmethoxytetradec-5-yne-2,3-diol
• CAS: 162758-21-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: HXJYXJJMXXBXRP-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-benzyloxy-2,3-dihydroxytetradec-5-yne 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2S,3S)-1,2,3-Tetradecanetriol
  参考文献：
  名称：

  获得不饱和手性环氧化物。第二部分1。芦苇性信息素的性信息素成分的合成

  摘要：

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00046-r
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 (I+/-S,2S)-I+/--[(Phenylmethoxy)methyl]-2-oxiranemethanol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (2S,3S)-1-benzyloxy-2,3-dihydroxytetradec-5-yne 、
  参考文献：
  名称：

  获得不饱和手性环氧化物。第二部分1。芦苇性信息素的性信息素成分的合成

  摘要：

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00046-r

文献信息

• Access to unsaturated chiral epoxides. Part II. Synthesis of a component of the sex pheromone of Phragmatobia fuliginosa
  作者：J Soulié、T Boyer、J.Y Lallemand

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00046-r

  日期：1995.2

  A general method for the synthesis of chiral cis-epoxides substituted bearing a saturated chain and an unsaturated chain is described. This method is used to synthesize both enantiomers of compound 1.

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。