methyl (E)-2-(acetamidomethylene)-3-oxobutanoate | 122553-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(acetamidomethylene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 3-acetylamino-2-(1-oxoethyl)prop-2-enoate；methyl (2E)-2-(acetamidomethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 122553-40-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: HAZRFNVTABDQBE-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(acetamidomethylene)-3-oxobutanoate 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2-acetyl-3-acetylaminopentanedioic acid 1-methyl ester 5-(2-methoxyethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  辅助基C 2对称烯酮缩醛经杂二烯[4π+2π]环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01523-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 methyl 2-methoxymethylene-3-oxobutanoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到methyl (E)-2-(acetamidomethylene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  辅助基C 2对称烯酮缩醛经杂二烯[4π+2π]环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01523-5

文献信息

• Stereoselective routes to substituted β-amino carbonyl compounds via heterodiene cycloadditions of an auxiliary-based C2-symmetric ketene acetal
  作者：Colin A Ray、Timothy W Wallace、Richard A Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00407-x

  日期：2000.4

  Heterodiene cycloadditions of (S,S)-4,5-bis(o-tolyl)-2-methylene-1,3-dioxolane 1 with a series of substituted β-amido-α,β-unsaturated carbonyl compounds are diastereoselective (dr ≥4:1). The cycloadducts from N-(2-(1-oxoethyl)-3-oxobut-1-enyl)ethanamide 2a can be purified by crystallisation and hydrolysed with acid to generate the corresponding β-amidoacetic esters, the sequence providing an auxiliary-based

  （S，S）-4,5-双（邻甲苯基）-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1与一系列取代的β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物的杂二烯环加成是非对映选择性的（dr ≥4：1）。从cycloadducts ñ - （2-（1-氧代乙基）-3-氧代丁-1-烯基）乙酰胺2a中可通过结晶纯化，并用酸，以生成相应的β-amidoacetic酯水解，提供基于辅助立体选择性的序列这类化合物的途径。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Nitrogen-Substituted Dihydropyran-2-ones, a Key Synthetic Intermediate of 1β-Methylcarbapenems
  作者：Shoji Kobayashi、Tatsuhiro Kinoshita、Hisatoshi Uehara、Tomoko Sudo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol901544q

  日期：2009.9.3

  Organocatalytic enantioselective cycloadditions providing nitrogen-substituted dihydropyran-2-ones were developed in two catalytic systems. The (3R,4R)-product was a versatile intermediate in the synthesis of 1 beta-methylcarbapenem antibiotics.
• BAYLES, RICHARD;FLYNN, ANTHONY P.;GALT, RONALD H. B.;KIRBY, SUSAN;TURNER,+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6341-6344
  作者：BAYLES, RICHARD、FLYNN, ANTHONY P.、GALT, RONALD H. B.、KIRBY, SUSAN、TURNER,+

  DOI：——

  日期：——
• Pyran derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0230771B1

  公开（公告）日：1991-06-26
• Dihydropyran derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0236138B1

  公开（公告）日：1991-08-07