(2E)-2-butylidene-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone | 948557-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2E)-2-butylidene-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: (2E)-2-butylidene-4-hydroxy-5-methylfuran-3-one
• CAS: 948557-15-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: JJPKPKGALPXILL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-butylidene-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-butyl-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  草莓和番茄果实中烯酮氧化还原酶的功能表征。

  摘要：

  Fragaria x ananassa烯酮氧化还原酶（FaEO），先前被推定为醌氧化还原酶，是一种成熟诱导的，生长素调节性为负的酶，可催化4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（HDMF）的形成），这是草莓果实中的关键风味化合物，可通过还原高反应性前体4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3（2H）-呋喃酮（HMMF）的α，β-不饱和键来实现。在这里，我们显示重组FaEO不会减少直链2链烯基或2链烯酮的双键，而是氢化了以前未知的在亚甲基官能团上取代的HMMF衍生物。由4-羟基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮与许多醛和酮制备呋喃酮。新合成的芳香活性底物和产物的动力学数据与从拟南芥催化2-链烯的α，β-氢化的烯酮氧化还原酶获得的值相似。HMMF是草莓果实成熟过程中形成的FaEO底物，也可以通过HPLC-ESI-MSn在番茄和菠萝果实中检测到，当将d- [6-13C]-葡萄糖应用于果实时，HMMF

  DOI：

  10.1021/jf071055o
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮 、 正丁醛 在 copper diacetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-2-butylidene-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  草莓和番茄果实中烯酮氧化还原酶的功能表征。

  摘要：

  Fragaria x ananassa烯酮氧化还原酶（FaEO），先前被推定为醌氧化还原酶，是一种成熟诱导的，生长素调节性为负的酶，可催化4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（HDMF）的形成），这是草莓果实中的关键风味化合物，可通过还原高反应性前体4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3（2H）-呋喃酮（HMMF）的α，β-不饱和键来实现。在这里，我们显示重组FaEO不会减少直链2链烯基或2链烯酮的双键，而是氢化了以前未知的在亚甲基官能团上取代的HMMF衍生物。由4-羟基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮与许多醛和酮制备呋喃酮。新合成的芳香活性底物和产物的动力学数据与从拟南芥催化2-链烯的α，β-氢化的烯酮氧化还原酶获得的值相似。HMMF是草莓果实成熟过程中形成的FaEO底物，也可以通过HPLC-ESI-MSn在番茄和菠萝果实中检测到，当将d- [6-13C]-葡萄糖应用于果实时，HMMF

  DOI：

  10.1021/jf071055o

文献信息

• Functional Characterization of Enone Oxidoreductases from Strawberry and Tomato Fruit
  作者：Dorothée Klein、Barbara Fink、Beate Arold、Wolfgang Eisenreich、Wilfried Schwab

  DOI：10.1021/jf071055o

  日期：2007.8.1

  oxidoreductase, is a ripening-induced, negatively auxin-regulated enzyme that catalyzes the formation of 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF), the key flavor compound in strawberry fruit by the reduction of the alpha,beta-unsaturated bond of the highly reactive precursor 4-hydroxy-5-methyl-2-methylene-3(2H)-furanone (HMMF). Here we show that recombinant FaEO does not reduce the double bond of straight-chain

  Fragaria x ananassa烯酮氧化还原酶（FaEO），先前被推定为醌氧化还原酶，是一种成熟诱导的，生长素调节性为负的酶，可催化4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（HDMF）的形成），这是草莓果实中的关键风味化合物，可通过还原高反应性前体4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3（2H）-呋喃酮（HMMF）的α，β-不饱和键来实现。在这里，我们显示重组FaEO不会减少直链2链烯基或2链烯酮的双键，而是氢化了以前未知的在亚甲基官能团上取代的HMMF衍生物。由4-羟基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮与许多醛和酮制备呋喃酮。新合成的芳香活性底物和产物的动力学数据与从拟南芥催化2-链烯的α，β-氢化的烯酮氧化还原酶获得的值相似。HMMF是草莓果实成熟过程中形成的FaEO底物，也可以通过HPLC-ESI-MSn在番茄和菠萝果实中检测到，当将d- [6-13C]-葡萄糖应用于果实时，HMMF