2-butyl-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone | 53541-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-butyl-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2-n-Butyl-4-hydroxy-5-methyl-3-oxo-2H-furan；2-butyl-5-methyl-4-hydroxy-2,3-dihydro-furan-3-one；2-butyl-4-hydroxy-5-methylfuran-3-one
• CAS: 53541-95-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: NSQYDLCQAQCMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-butylidene-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-butyl-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  草莓和番茄果实中烯酮氧化还原酶的功能表征。

  摘要：

  Fragaria x ananassa烯酮氧化还原酶（FaEO），先前被推定为醌氧化还原酶，是一种成熟诱导的，生长素调节性为负的酶，可催化4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（HDMF）的形成），这是草莓果实中的关键风味化合物，可通过还原高反应性前体4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3（2H）-呋喃酮（HMMF）的α，β-不饱和键来实现。在这里，我们显示重组FaEO不会减少直链2链烯基或2链烯酮的双键，而是氢化了以前未知的在亚甲基官能团上取代的HMMF衍生物。由4-羟基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮与许多醛和酮制备呋喃酮。新合成的芳香活性底物和产物的动力学数据与从拟南芥催化2-链烯的α，β-氢化的烯酮氧化还原酶获得的值相似。HMMF是草莓果实成熟过程中形成的FaEO底物，也可以通过HPLC-ESI-MSn在番茄和菠萝果实中检测到，当将d- [6-13C]-葡萄糖应用于果实时，HMMF

  DOI：

  10.1021/jf071055o

文献信息

• Bis-epoxy-dialkoxy-alkanes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04250101A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  Bis-epoxy-dialkoxy-alkanes are valuable intermediates for the preparation of the sought-after aromatic 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-one. The novel bis-epoxy-dialkoxy-alkanes are obtained by reacting the corresponding .alpha.,.alpha.'-dihalo-1,2-diketones with an alkali metal hydroxide or an alkali metal alkoxide and an alkanol at from -20.degree. to +100.degree. C. To prepare the 2,5-dialkyl-4-hydroxy-2,3-dihydro-furan-3-ones, which are valuable aromatics, the novel bis-epoxy-dialkoxy-alkanes are heated with strong mineral acids or strong organic acids at from 60.degree. to 120.degree. C.

  双环氧双醚烷是制备所需的芳香族2,5-二甲基-4-羟基-2,3-二氢呋喃-3-酮的有价中间体。新型的双环氧双醚烷是通过将相应的α,α'-二卤代-1,2-二酮与碱金属氢氧化物或碱金属醇盐和烷醇在-20℃至+100℃反应得到的。为了制备有价值的芳香族2,5-二烷基-4-羟基-2,3-二氢呋喃-3-酮，新型的双环氧双醚烷在60℃至120℃下与强矿酸或强有机酸加热。
• Dialkoxydiepoxyalkane: Zur Synthese von 4-Hydroxy-3(2<i>H</i>)-furanonen
  作者：Manfred Baumann、Werner Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1981-29569

  日期：——
• BAUMANN, M.;HOFFMANN, W., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 9, 709
  作者：BAUMANN, M.、HOFFMANN, W.

  DOI：——

  日期：——
• Neue Bis-epoxy-dialkoxy-alkane, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0008358B1

  公开（公告）日：1983-05-11
• US4127592A
  申请人：——

  公开号：US4127592A

  公开（公告）日：1978-11-28