2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)-N-phenylacetamide | 20054-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 20054-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: CVIAKEVCHFINQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-（2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3（2 H）-yl）acetamide的新衍生物的合成，体内和计算机抑制惊厥活性的研究

  摘要：

  为了扩大抗惊厥作用的生物活性物质的库，在存在下，通过2-（2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3（2 H）-yl）acetic acid与相应的胺相互作用在二恶烷介质中，得到N，N′-羰基二咪唑，得到系统系列的2-（2,4-二氧代-1,4-二氢喹唑啉-3（2H）-基）-N -R-乙酰胺。开发了一种新的合成关键中间体2-（2,4-dioxo-1,4-dihydro-quinazolin-3（2H）-yl）乙酸的新方法。通过元素分析，1 H NMR，13确认了所得物质的结构和纯度。C NMR光谱和LC / MS。根据使用SCIGRESS软件进行对接研究的结果，与抗惊厥蛋白生物群系（PDB代码：4COF，3F8E和1 EOU）具有最佳亲和力的所选化合物有望用于抗惊厥活性的实验研究。对分子对接结果和体内结果的比较分析表明，评分蛋白抑制与实验数据之间存在正相关。药理研究表明，先导化合物2-（2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.085

文献信息

• Design and biological evaluation of 3-substituted quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione derivatives as dual c-Met/VEGFR-2-TK inhibitors
  作者：Abdelfattah Hassan、Fawzy A. F. Mubarak、Ihsan A. Shehadi、Ahmed M. Mosallam、Hussain Temairk、Mohamed Badr、Aboubakr H. Abdelmonsef

  DOI：10.1080/14756366.2023.2189578

  日期：2023.12.31

  resistance to small molecules VEGFR-2 inhibitors. In this study, we designed 3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-dione derivatives as dual c-Met/VEGFR-2 TK inhibitors. We introduced new synthetic methods for reported derivatives of 3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 2a–g, in addition to the preparation of some new derivatives namely, 3 and 4a–j. Three compounds namely, 2c, 4b, and 4e showed substantial

  摘要 双重 c-Met/血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) TK 抑制是克服对小分子 VEGFR-2 抑制剂治疗耐药性的良好策略。在这项研究中，我们设计了 3-取代的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮衍生物作为双 c-Met/VEGFR-2 TK 抑制剂。我们介绍了报道的3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮2a – g衍生物的新合成方法，以及一些新衍生物3和4a – j的制备。三种化合物，即2c、4b和4e显示出对 c-Met 和 VEGFR-2 TK 的大量抑制（IC 50范围为 0.052–0.084 µM）。化合物4b和4e都显示出在 c-Met TK 的 HB 区域具有高度保守的残基 Asp1222 的 HB。对于 VEGFR-2 TK，化合物4b显示在 HB 区域具有高度保守的 Asp1046 残基的 HB。化合物4e显示具有 Glu885 和 Asp1046
• Synthesis, in vivo and in silico anticonvulsant activity studies of new derivatives of 2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)acetamide
  作者：Wassim Mokhamad El Kayal、Sergiy Yu Shtrygol、Sergiy V. Zalevskyi、Amjad abu Shark、Vadim V. Tsyvunin、Sergiy M. Kovalenko、Natalya D. Bunyatyan、Lina O. Perekhoda、Hanna I. Severina、Victoriya A. Georgiyants

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.085

  日期：2019.10

  novel approach to synthesis of the key intermediate - 2-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-quinazolin-3(2H)-yl)acetic acid was developed. The structure and purity of the resulting substances was confirmed by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and LC/MS. Based on the results of docking studies using SCIGRESS software, selected compounds with the best affinity for anticonvulsant protein biomes (PDB

  为了扩大抗惊厥作用的生物活性物质的库，在存在下，通过2-（2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3（2 H）-yl）acetic acid与相应的胺相互作用在二恶烷介质中，得到N，N′-羰基二咪唑，得到系统系列的2-（2,4-二氧代-1,4-二氢喹唑啉-3（2H）-基）-N -R-乙酰胺。开发了一种新的合成关键中间体2-（2,4-dioxo-1,4-dihydro-quinazolin-3（2H）-yl）乙酸的新方法。通过元素分析，1 H NMR，13确认了所得物质的结构和纯度。C NMR光谱和LC / MS。根据使用SCIGRESS软件进行对接研究的结果，与抗惊厥蛋白生物群系（PDB代码：4COF，3F8E和1 EOU）具有最佳亲和力的所选化合物有望用于抗惊厥活性的实验研究。对分子对接结果和体内结果的比较分析表明，评分蛋白抑制与实验数据之间存在正相关。药理研究表明，先导化合物2-（2