(Z)-1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-one | 850410-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-5-trimethylsilyl-cis-2-penten-4-yn-1-one；(Z)-1-phenyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-yn-1-one
• CAS: 850410-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₆OSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: OKFNZLYRBJKZKK-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-cis-2-penten-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Furan Forming Reactions of cis-2-Alken-4-yn-1-ones

  摘要：

  The cis-2-alken-4-yn-1-one, 1-phenyl-cis-2-penten-4-yn-1-one (cis-1), readily dimerizes on treatment with weak acid to give the 1,2-difurylethylenes, trans- and cis-1,2 di(2-(5-phenylfuryl))ethene (trans-1 and cis-2), in 62% and 23% yields, respectively. Trimerization of cis-1 to trans,trans-1,2,3-tri(2(5-phenylfuryl)cyclopropane (4) occurred as a byproduct of treatment with weak acid. These reactions demonstrate the 2-furylcarbenoid reactivity of cis-2-alken-4-yn-1-ones.

  DOI：

  10.1021/jo047762n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(1-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diynyloxy)silane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(Z)-1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  enynones的立体选择性合成通过的1,5-二取代的-2,4-戊二甲硅烷基醚或它们的醇衍生物的碱催化异构化†

  摘要：

  1,5-二取代的2,4-戊二炔基甲硅烷基醚经过顺式脱甲硅烷基化异构化反应，以顺式-乙炔酮为主要产物，并在催化量的二甲基甲酰胺存在下，具有中等的立体选择性。KO Ť卜 或者 DBU。而其醇衍生物的异构化反应是通过酸值， KO Ť卜 或者 碳酸氢钠有效地产生具有高立体选择性的反式-乙炔酮。这些反应为合成具有广泛取代基的烯酮提供了方便实用的途径。

  DOI：

  10.1039/c0ob00344a

文献信息

• Stereoselective synthesis of enynones via base-catalyzed isomerization of 1,5-disubstituted-2,4-pentadiynyl silyl ethers or their alcohol derivatives
  作者：Jingjin Chen、Guoqin Fan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c0ob00344a

  日期：——

  1,5-Disubstituted-2,4-pentadiynyl silyl ethers undergo smooth desilylative isomerization to afford cis-enynones as major products with moderate stereoselectivities in the presence of a catalytic amount of KOtBu or DBU. While the isomerization reactions of their alcohol derivatives catalyzed by KOH, KOtBu or NaH take place efficiently to produce trans-enynones with high stereoselectivities. These reactions

  1,5-二取代的2,4-戊二炔基甲硅烷基醚经过顺式脱甲硅烷基化异构化反应，以顺式-乙炔酮为主要产物，并在催化量的二甲基甲酰胺存在下，具有中等的立体选择性。KO Ť卜 或者 DBU。而其醇衍生物的异构化反应是通过酸值， KO Ť卜 或者 碳酸氢钠有效地产生具有高立体选择性的反式-乙炔酮。这些反应为合成具有广泛取代基的烯酮提供了方便实用的途径。
• Furan Forming Reactions of <i>cis</i>-2-Alken-4-yn-1-ones
  作者：Charles P. Casey、Neil A. Strotman

  DOI：10.1021/jo047762n

  日期：2005.4.1

  The cis-2-alken-4-yn-1-one, 1-phenyl-cis-2-penten-4-yn-1-one (cis-1), readily dimerizes on treatment with weak acid to give the 1,2-difurylethylenes, trans- and cis-1,2 di(2-(5-phenylfuryl))ethene (trans-1 and cis-2), in 62% and 23% yields, respectively. Trimerization of cis-1 to trans,trans-1,2,3-tri(2(5-phenylfuryl)cyclopropane (4) occurred as a byproduct of treatment with weak acid. These reactions demonstrate the 2-furylcarbenoid reactivity of cis-2-alken-4-yn-1-ones.