2-溴-6-(甲氧基甲氧基)萘 | 111359-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-6-(甲氧基甲氧基)萘
• 英文名称: 2-bromo-6-(methoxymethoxy)naphthalene
• 英文别名: 6-Bromo-2-methoxymethyleneoxynaphthalene
• CAS: 111359-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD20927323
• 分子量: 267.122
• InChiKey: AMYQXFJYHRUYCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥密封的环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-(甲氧基甲氧基)萘 在 盐酸 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,6-萘二酚
  参考文献：
  名称：

  一种便捷高效的2,6-二羟基萘合成方法

  摘要：

  基于 6-(甲氧基甲氧基)-2-萘甲醛转化为 6-溴-2-萘酚，以高总收率 (52%) 和良好的纯度 (95.7%) 实现了 2,6-二羟基萘的方便合成。 6-(甲氧基甲氧基)-2-萘酚甲酸酯通过 Baeyer-Villiger 氧化重排。与报道的方法相比，反应条件更温和，每一步的处理也更简单。此外，作为合成原料的 6-溴-2-萘酚很容易获得。

  DOI：

  10.3184/174751912x13497085947943
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-溴-6-(甲氧基甲氧基)萘
  参考文献：
  名称：

  一种便捷高效的2,6-二羟基萘合成方法

  摘要：

  基于 6-(甲氧基甲氧基)-2-萘甲醛转化为 6-溴-2-萘酚，以高总收率 (52%) 和良好的纯度 (95.7%) 实现了 2,6-二羟基萘的方便合成。 6-(甲氧基甲氧基)-2-萘酚甲酸酯通过 Baeyer-Villiger 氧化重排。与报道的方法相比，反应条件更温和，每一步的处理也更简单。此外，作为合成原料的 6-溴-2-萘酚很容易获得。

  DOI：

  10.3184/174751912x13497085947943

文献信息

• Enantioselective Ni-Catalyzed Electrochemical Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Hui Qiu、Bin Shuai、Yun-Zhao Wang、Dong Liu、Yue-Gang Chen、Pei-Sen Gao、Hong-Xing Ma、Song Chen、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b13117

  日期：2020.6.3

  A scalable enantioselective nickel-catalyzed electrochemical reductive homocoupling of aryl bromides has been developed, affording enantioenriched axially chiral biaryls in good yield under mild conditions using electricity as a reductant in an undivided cell. Common metal reductants such as Mn or Zn powder resulted in significantly lower yields in the absence of electric current under otherwise identical

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。
• Formation of Phenalenone Skeleton by an Unusual Rearrangement Reaction
  作者：Sayaka Sasaki、Eriko Azuma、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02305

  日期：2017.9.15

  The frame rearrangement reaction of dinaphthyl ketones, possessing hydroxy groups at appropriate positions, into phenalenone derivatives under acidic conditions was discovered serendipitously. Although this rearrangement had limited scope, its mechanism was unusual, involving the division of naphthalene rings into one phenalenone ring and one benzene ring. The reaction mechanism was elucidated by direct

  偶然发现了在酸性条件下在适当位置具有羟基的二萘甲酮向苯丙烯酮衍生物的骨架重排反应。尽管这种重排的范围有限，但是其机理却很不寻常，涉及将萘环分为一个菲拉烯酮环和一个苯环。通过使用1 H NMR测量直接确定中间结构来阐明反应机理。预计生成的非对苯二酚是天然产物和功能材料的关键中间体。
• 8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene and -octane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020035122A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention relates to novel 8-azabicyclo[3.2.1.]oct-2-ene and -octane derivatives which are found to be cholinergic ligands at the nicotinic Acetyl Choline Receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neurodegeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of chemical substances.

  本发明涉及新颖的8-azabicyclo［3.2.1.］辛-2-烯和-辛烷衍生物，发现它们在尼古丁乙酰胆碱受体上是胆碱能配体。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能有助于治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、平滑肌收缩、内分泌疾病、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及由化学物质终止引起的戒断症状等多种疾病或紊乱。
• Ligand-controlled regiodivergent π-allyl palladium catalysis enables a switch between [3+2] and [3+3] cycloadditions
  作者：Yu Xia、Qiao-Fei Bao、Yuke Li、Li-Jing Wang、Bo-Sheng Zhang、Hong-Chao Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c9cc00611g

  日期：——

  Reported herein is the use of ligands to tune the regioselectivity and reactivity of palladium-catalyzed [3+2] and [3+3] cycloadditions.

  本文报告了使用配体来调节钯催化的[3+2]和[3+3]环加成反应的区域选择性和反应性。
• 8-Azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene and -octane derivatives technical field
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：US20040116703A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel 8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene and -octane derivatives which are found to be cholinergic ligands at the nicotinic Acetyl Choline Receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neurodegeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及一种新型的8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯和-辛烷衍生物，这些衍生物被发现是乙酰胆碱受体的胆碱能配体。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统相关的疾病或障碍，平滑肌收缩相关的疾病或障碍，内分泌疾病或障碍，神经退行性疾病或障碍，炎症、疼痛以及因滥用化学物质而引起的戒断症状等多种疾病或障碍的治疗有用。