3-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1H-indole | 1120326-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1H-indole
• CAS: 1120326-11-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: GDTAPKLHHZDOMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl(pyridin-1-ium-1-yl)amide 、 3-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1H-indole 在 (acetonitrile)(tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite)gold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-(1H-indol-3-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过不对称内部炔烃的分子间[3 + 2]-环加成反应实现2,4,5-（杂）芳基取代的恶唑的高度区域选择性合成。

  摘要：

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc45410j
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以40%的产率得到3-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过不对称内部炔烃的分子间[3 + 2]-环加成反应实现2,4,5-（杂）芳基取代的恶唑的高度区域选择性合成。

  摘要：

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc45410j

文献信息

• Direct palladium-catalyzed C-3 alkynylation of indoles
  作者：Yonghong Gu、Xue-min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.097

  日期：2009.2

  The direct palladium-catalyzed coupling reaction of indoles with alkynyl bromides was described in this paper. In the presence of catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and 2.0 equiv. NaOAc, the coupling reaction of indoles with alkynyl bromides proceeded smoothly at 50 °C to give the corresponding 3-alkynylindoles with high regioselectivity in good to excellent yields.

  本文描述了吲哚与炔基溴的直接钯催化偶联反应。在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和2.0当量的存在下。在NaOAc中，吲哚与炔基溴化物的偶联反应在50°C下顺利进行，从而以高至极好的收率得到具有高区域选择性的相应3-炔基吲哚。
• Highly regioselective synthesis of 2,4,5-(hetero)aryl substituted oxazoles by intermolecular [3+2]-cycloaddition of unsymmetrical internal alkynes
  作者：Elli Chatzopoulou、Paul W. Davies

  DOI：10.1039/c3cc45410j

  日期：——

  A robust N-nucleophilic 1,3-N,O-dipole equivalent reacts with unsymmetrical internal alkynes under gold catalysis. Conjugation from a remote nitrogen lone pair enables and controls this convergent and highly regioselective process.

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。