2-溴-6-叔丁基-4-甲基苯酚 | 1516-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-叔丁基-4-甲基苯酚
• 英文名称: 2-bromo-6-tert-butyl-4-methylphenol
• 英文别名: 2-bromo-4-methyl-6-tert-butylphenol
• CAS: 1516-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: AKUQXFHQPACGKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-叔丁基-4-甲基苯酚 在 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3-溴-5-叔丁基-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  EWG取代的4-甲酚的高效Co（OAc）2催化需氧氧化，以获取4-羟基苯甲醛

  摘要：

  我们报告了一种高效的无配体Co（OAc）2 ·4H 2 O / NaOH / O 2 /乙二醇反应系统，该系统能够对包括2,6-di-EWG-，2,3在内的多种底物进行选择性好氧氧化，6-tri-EWG-，2-EWG-和2-EWG-6-EDG取代的4-甲酚变成相应的4-羟基苯甲醛。基于实验研究和明确定义的对苯醌甲基化物，提出了合理的反应机理。考虑到程序的简便性和产品的重要性，该方法有望成为相关的苄基C（sp 3）–H官能化化学中的一种有利且实用的工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.077
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基对甲酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基瞵硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-6-叔丁基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  对映选择性去对称催化不对称合成轴手性二芳基醚

  摘要：

  公开了一种高效的对映选择性去对称化协议，用于通过使用手性磷酸催化的亲电芳香胺化来不对称合成轴向手性二芳基醚。该方法底物适用范围广、产率高、对映选择性高。还证明了将各种产品轻松衍生成一系列结构新颖的含氮杂芳烃的二芳基醚阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202300481

文献信息

• Transition metal complex, catalyst for olefin polymerization, and
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06066704A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  A transition metal complex represented by the formula [1] ##STR1## wherein M is a transition metal atom of the group 4 of the periodic table of elements; Cp is a group having a cyclopentadiene type anionic skeleton; A and G are each a divalent residue containing an atom of the group 15 or 16 of the periodic table of elements and may be the same with or different from each other; X.sup.1, X.sup.2, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group with the number of carbon atoms of 1-20 optionally substituted with at least one halogen atom, aralkyl group with the number of carbon atoms of 7-20 optionally substituted with at least one halogen atom, aryl group with the number of carbon atoms of 6-20 optionally substituted with at least one halogen atom, substituted silyl group with the number of carbon atoms of 1-20 optionally substituted with at least one halogen atom, alkoxy group with the number of carbon atoms of 1-20 optionally substituted with at least one halogen atom, aralkyloxy group with the number of carbon atoms of 7-20 optionally substituted with at least one halogen atom, aryloxy group with the number of carbon atoms of 6-20 optionally substituted with at least one halogen atom or a di-substituted amino group with the number of carbon atoms of 2-20, provided that R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may optionally combine with each other to form a ring; L is a Lewis base and w is an integer of 0-2, an olefin polymerization catalyst and a process for producing olefin polymers which uses the catalyst.

  一种由以下公式表示的过渡金属配合物 [1] ##STR1## 其中M是元素周期表第4族的过渡金属原子；Cp是具有环戊二烯型阴离子骨架的基团；A和G分别是含有元素周期表第15或16族原子的二价残基，彼此可以相同也可以不同；X.sup.1、X.sup.2、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立地是氢原子、卤素原子、碳原子数为1-20的烷基基团，可选择地用至少一个卤素原子取代，碳原子数为7-20的芳基烷基基团，可选择地用至少一个卤素原子取代，碳原子数为6-20的芳基基团，可选择地用至少一个卤素原子取代，碳原子数为1-20的取代硅基团，可选择地用至少一个卤素原子取代，碳原子数为1-20的烷氧基团，可选择地用至少一个卤素原子取代，碳原子数为7-20的芳基烷氧基团，可选择地用至少一个卤素原子取代，碳原子数为6-20的芳氧基团，可选择地用至少一个卤素原子取代或碳原子数为2-20的二取代氨基团，前提是R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以选择地结合在一起形成环；L是一种路易斯碱，w是0-2的整数，一种烯烃聚合催化剂以及使用该催化剂生产烯烃聚合物的方法。
• Benzylic C–H trifluoromethylation of phenol derivatives
  作者：Hiromichi Egami、Takafumi Ide、Yuji Kawato、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c5cc07011b

  日期：——

  Phenol derivatives were trifluoromethylated using copper/Togni reagent. Reaction in DMF selectively gave benzylic trifluoromethylation products, whereas aromatic trifluoromethylation products were obtained in t-BuOH.

  酚衍生物通过使用铜/Togni试剂进行了三氟甲基化反应。在DMF中进行的反应选择性地得到了苄基三氟甲基化产物，而在叔丁醇中则得到了芳香三氟甲基化产物。
• ‘Aromatic ring umpolung’, a rapid access to the main core of several natural products
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Marc-André Giroux、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.096

  日期：2010.7

  substituted phenols in the presence of (diacetoxyiodo)benzene promotes the formation of a phenoxenium ion, a very electrophilic species able to react with various nucleophiles leading rapidly to a plethora of different cores present in natural products via several novel oxidative processes. This strategy fits within the concept of ‘aromatic ring umpolung’; in this paper a personal account by our laboratory

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。
• Iodide/<i>tert-</i>Butyl Hydroperoxide-Mediated Benzylic C-H Sulfonylation and Peroxidation of Phenol Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600541

  日期：2016.10.20

  iodine/tert‐butyl hydroperoxide (I2/TBHP)‐mediated benzylic C–H sulfonylation of phenol derivatives. This new methodology provides an economic, operationally simple and metal‐free approach toward C(sp3)–S bond formation with medium to excellent yields at room temperature. Moreover, a novel sulfonylative and peroxidative bifunctionalization of phenol derivatives was also achieved by changing the amount of

  我们在这里公开了碘/叔丁基氢过氧化物（I 2 / TBHP）介导的苯酚衍生物的苄基CH磺酰化反应。这种新方法提供了一种经济，操作简单且无金属的方法来形成C（sp 3）-S键，并且在室温下具有中等至极好的产率。此外，还通过改变氧化剂的量实现了酚衍生物的新型磺酰化和过氧化双官能化。反应机理通过自由基途径来举例说明。
• On the Way to an Oxidative Hosomi-Sakurai Reaction
  作者：Sylvain Canesi、Cyrille Sabot、Bruno Commare、Marc-Alexandre Duceppe、Salima Nahi、Kimiaka Guérard

  DOI：10.1055/s-0028-1087369

  日期：——

  An oxidative allylation process mediated by a hyper­valent iodine reagent has been performed on polysubstituted phenols. This reaction, occurring in useful to good yields, leads to a rapid access to dienones containing a quaternary carbon center.

  一种由高价碘试剂介导的氧化性烯丙基化过程已应用于多取代苯酚。该反应以良好至优良的产率进行，能够快速合成含有季碳中心的二烯酮类化合物。