2',3'-dihydrospiro[cyclopent-3-ene-1,1'-indene]-2,5-dione | 105365-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2',3'-dihydrospiro[cyclopent-3-ene-1,1'-indene]-2,5-dione
• 英文别名: spiro<3-cyclopentene-1,1'-indan>-2,5-dione；spiro(3-cyclopentene-1,1'-indan)-2,5-dione；spiro[3-cyclopentene-1,1'-indan]-2,5-dione；Spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-cyclopent-4-ene]-1',3'-dione
• CAS: 105365-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: IVBBQCZURZUFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dihydrospiro[cyclopent-3-ene-1,1'-indene]-2,5-dione 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3a,4,6,7a-tetrahydro-7-methoxyspiro<2H-indene-2,1'-indan>-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder approaches to model compounds related to fredericamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a022
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-dihydrospiro[cyclopentane-1,1'-indene]-2,5-dione 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2',3'-dihydrospiro[cyclopent-3-ene-1,1'-indene]-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  的Desymmetrization内消旋-bisphosphates通过铑催化不对称烯丙位的芳基化

  摘要：

  介孔化合物的去对称化使得先前安装的立体异构中心不易被掩盖，而四级中心特别受关注，因为它们在合成控制中常常难以形成。在这里，我们报告通过铑催化的对映选择性烯丙基芳基化反应的高度官能化的环状内消旋双磷酸酯的不对称化。将功能化的（杂）芳基部分高度对映选择性地引入到一个成酯的季铵盐中心，产生了三个连续的立体异构中心。典型的（杂）芳基硼酸可以合成有用的收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130560

文献信息

• Base-Free Conditions for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation To Produce Stereochemically Labile α-Aryl Ketones
  作者：Xiaowei Dou、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201601709

  日期：2016.6.1

  The asymmetric arylation of 2,2‐dialkyl cyclopent‐4‐ene‐1,3‐diones with aryl boronic acids was found to be efficiently catalyzed by a chiral diene–rhodium μ‐chloro dimer, [RhCl((R)‐diene*)}2], in the absence of bases in toluene/H2O to give 2,2‐dialkyl 4‐aryl cyclopentane‐1,3‐diones in high yields with high enantioselectivity. Such compounds can not be obtained with high enantiomeric purity under the

  发现2,2-二烷基环戊-4-烯-1,3-二酮与芳基硼酸的不对称芳构化可以通过手性二烯-铑μ-氯二聚体[RhCl（（R）-二烯*）} 2 ]，在甲苯/ H 2 O中不存在碱的情况下，以高收率和高对映选择性得到2,2-二烷基4-芳基环戊烷-1,3-二酮。在用于铑催化的不对称芳基化的标准基本条件下，无法以高对映体纯度获得此类化合物，因为α-芳基酮产品在基本条件下会发生外消旋作用。
• Access to All‐Carbon Spirocycles through a Carbene and Thiourea Cocatalytic Desymmetrization Cascade Reaction
  作者：Shitian Zhuo、Tingshun Zhu、Liejin Zhou、Chengli Mou、Huifang Chai、Yunpeng Lu、Lutai Pan、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201810638

  日期：2019.2.4

  A new catalytic approach for rapid asymmetric access to spirocycles is disclosed. The reaction involves a carbene‐ and thiourea‐cocatalyzed desymmetrization process with the simultaneous installation of a spirocyclic core. The use of a thiourea cocatalyst is critical to turn on this reaction, as no product was formed in the absence of a thiourea. Our study constitutes the first success in the carbene‐catalyzed

  公开了一种用于快速不对称地进入螺环的新的催化方法。该反应涉及卡宾和硫脲共催化的脱对称过程，同时安装螺环核心。硫脲助催化剂的使用对于启动该反应至关重要，因为在不存在硫脲的情况下不会生成任何产物。我们的研究构成了全碳螺环在卡宾催化的对映选择性合成中的第一个成功。反应产物可以容易地转化成复杂的多环分子和手性配体。
• Intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanions. A simple preparation of 4-oxygenated spiro[4.n]alk-2-ene-1-ones
  作者：Manat Pohmakotr、Supatara Popuang、Sirirat Chancharunee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99563-7

  日期：1989.1

  A convenient synthesis of 4-hydroxy spiro[4.n]alk-2-ene-1-ones and spiro [4.n]alk-2-ene-1,4-diones, which involves the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanions followed by pyrolysis and/or oxidation, is described.

  4-羟基螺[4.n] alk-2-ene-1-one和螺[4.n] alk-2-ene-1,4-diones的便捷合成，涉及α-亚磺酰基的分子内酰化作用描述了碳负离子，然后进行热解和/或氧化。
• Enantioselective palladium-catalyzed C(sp²)–C(sp²) σ bond activation of cyclopropenones by merging desymmetrization and (3 + 2) spiroannulation with cyclic 1,3-diketones
  作者：Han-Qi Zhou、Xing-Wei Gu、Xiao-Hua Zhou、Li Li、Fei Ye、Guan-Wu Yin、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/d1sc04558j

  日期：——

  TADDOL-derived bulky P-ligand bearing a large cavity to control enantioselective spiro-annulation that converts cyclopropenones and cyclic 1,3-diketones into chiral oxaspiro cyclopentenone–lactone scaffolds with good diastereo- and enantio-selectivity. The click-like reaction is a successful methodology with a facile construction of two vicinal carbon quaternary stereocenters and can be used to deliver additional

  基于碳-碳键活化的官能团转化的催化不对称变体仍然难以捉摸。在此，我们提出了一种前所未有的钯催化 (3 + 2) 螺旋环化合并 C(sp 2 )–C(sp 2) σ 键激活和点击去对称化以形成综合通用且具有附加值的 oxaspiro 产品。操作简单且对映选择性钯催化的原子经济环化过程利用带有大腔的 TADDOL 衍生的庞大 P-配体来控制对映选择性螺环环化，将环丙烯酮和环状 1,3-二酮转化为手性 oxaspiro 环戊烯酮-内酯支架良好的非对映选择性和对映选择性。类点击反应是一种成功的方法，可以轻松构建两个邻位碳四元立体中心，可用于在后期功能化过程中提供额外的立体中心，以合成高度功能化或更复杂的分子。
• Catalytic asymmetric indolization by a desymmetrizing [3 + 2] annulation strategy
  作者：Changhui Wu、Zhiqian Chang、Chuanyong Peng、Chen Bai、Junhao Xing、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/d3sc02474a

  日期：——

  developed. The reaction proceeds via a rhodium-catalyzed enantioposition-selective addition/5-exo-trig cyclization/dehydration cascade between ortho-amino arylboronic acids and 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones to produce N-unprotected cyclopenta[b]indoles bearing an all-carbon quaternary stereocenter in high yields with good enantioselectivities. A quantitative structure–selectivity relationship

  通过去对称[3+2]环化策略开发了一种新的催化不对称吲哚化反应。该反应通过邻氨基芳基硼酸和 2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮之间的铑催化对映选择性加成/5-外三环化/脱水级联进行，生成N-未保护的环戊烯[ b ]具有高收率和良好对映选择性的全碳四元立构中心的吲哚。建立了定量结构-选择性关系（QSSR）模型来识别最佳手性配体，该配体有效控制远离反应位点的立体中心的形成。通过密度泛函理论 (DFT) 计算、非共价相互作用分析和 Eyring 分析来了解关键反应步骤和配体的功能。