[2,3,5,6‐D₄]tyramine | 944386-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,3,5,6‐D₄]tyramine
• 英文别名: 4-(2-Aminoethyl)-2,3,5,6-tetradeuteriophenol
• CAS: 944386-63-4
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 141.15
• InChiKey: DZGWFCGJZKJUFP-RHQRLBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 [2,3,5,6‐D₄]tyramine 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以9 mg的产率得到[2,3,5,6‐D₄]‐4‐hydroxyphenylethyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stable isotope-labeled nasturlexins and potential precursors to probe biosynthetic pathways of cruciferous phytoalexins

  摘要：

  利用市售的[2,3,4,5,6-D5]苯丙氨酸、[2,3,4,5,6-D5]硝基苯和[2,3,4,5,6-D5]苯甲醛，合成了全氘化的植保菌素nasturtexins A和C，以及包括苯乙基异硫氰酸酯和苯乙基二硫代氨基甲酸盐在内的假定生物合成前体。此外，应用高效的氘-氢交换转化非标记起始材料，使得获得包括3-羟基苯乙基葡萄糖苷酸在内的新氘化化合物成为可能。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3591
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸-2,3,5,6-d4 在 磷酸吡哆醛 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到[2,3,5,6‐D₄]tyramine
  参考文献：
  名称：

  Phosphonopeptide K-26 biosynthetic intermediates in Astrosporangium hypotensionis

  摘要：

  合成了膦酰肽 K-26 生物合成的前体和高级中间体，并在 Astrosporangium hypotensionis 中进行了掺入研究，结果表明芳香族膦酸盐中 C-P 键形成的新机制。

  DOI：

  10.1039/b611768f

文献信息

• Synthesis of stable isotope-labeled nasturlexins and potential precursors to probe biosynthetic pathways of cruciferous phytoalexins
  作者：M. Soledade C. Pedras、Q. Huy To

  DOI：10.1002/jlcr.3591

  日期：2018.2

  The syntheses of perdeuterated phytoalexins nasturlexins A and C, and putative biosynthetic precursors, including phenylethyl isothiocyanates and phenylethyl dithiocarbamates, using commercially available [2,3,4,5,6-D5]phenylalanine, [2,3,4,5,6-D5]nitrobenzene, and [2,3,4,5,6-D5]benzaldehyde are described. In addition, application of an efficient deuterium-hydrogen exchange transformation to nonlabeled starting materials allowed access to new deuterated compounds, including 3-hydroxyphenylethyl glucosinolate.

  利用市售的[2,3,4,5,6-D5]苯丙氨酸、[2,3,4,5,6-D5]硝基苯和[2,3,4,5,6-D5]苯甲醛，合成了全氘化的植保菌素nasturtexins A和C，以及包括苯乙基异硫氰酸酯和苯乙基二硫代氨基甲酸盐在内的假定生物合成前体。此外，应用高效的氘-氢交换转化非标记起始材料，使得获得包括3-羟基苯乙基葡萄糖苷酸在内的新氘化化合物成为可能。
• Phosphonopeptide K-26 biosynthetic intermediates in Astrosporangium hypotensionis
  作者：Ioanna Ntai、Vanessa V. Phelan、Brian O. Bachmann

  DOI：10.1039/b611768f

  日期：——

  Precursors and advanced intermediates for phosphonopeptide K-26 biosynthesis were synthesized and incorporation studies in Astrosporangium hypotensionis suggest a new mechanism of C–P bond formation in aromatic phosphonates.

  合成了膦酰肽 K-26 生物合成的前体和高级中间体，并在 Astrosporangium hypotensionis 中进行了掺入研究，结果表明芳香族膦酸盐中 C-P 键形成的新机制。