(S)-dimethyl 2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanamido)pentanedioate | 70363-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanamido)pentanedioate
• 英文别名: (S)-dimethyl-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanamido)pentandioate；dimethyl (2S)-2-[[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 70363-17-6
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₆
• 分子量: 391.344
• InChiKey: DCWMKGHRXXWGKG-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-dimethyl 2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanamido)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  来自 Laccaria 物种的杀线虫邻氨基苯甲酸衍生物

  摘要：

  三种未描述的天然产物，邻氨基苯甲酸衍生物 laccanthrilic 酸 A、B 和 C，以及已知的 (3S)-1,2,3,4-四氢-3-β-咔啉-3-羧酸从Laccaria laccata的子实体。结构由一维和二维核磁共振光谱、HR-(+)-ESIMS 和化学合成确定。用甲醇和 Mosher 试剂对所得谷氨酸进行水解裂解和衍生化，然后与已知绝对构型的真实合成样品进行比较后，通过 GC-MS 确定乳菊酯酸 A 和 B 的绝对构型。laccanthrilic acid C 的绝对构型是通过比较 laccanthrilic acid B 和 C 的 CD 光谱来确定的。相关物种的代谢分析表明，这些化合物在 Laccaria 属中很常见。Laccanthrilic acid B 对秀丽隐杆线虫表现出温和的杀线虫作用，这可能在一定程度上解释了这些真菌对其寄主植物的生长和存活的有益作用。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2019.01.008

文献信息

• Mycenaaurin A, an Antibacterial Polyene Pigment from the Fruiting Bodies of <i>Mycena aurantiomarginata</i>
  作者：Robert J. R. Jaeger、Peter Spiteller

  DOI：10.1021/np100155z

  日期：2010.8.27

  A new polyene pigment, mycenaaurin A (1), was isolated from fruiting bodies of Mycena aurantiomarginata. Mycenaaurin A consists of a tridecaketide that is flanked by two amino acid moieties. These are likely to be derived biosynthetically from S-adenosylmethionine. The tridecaketide itself contains an alpha-pyrone, a conjugated hexaene, and an isolated alkenyl moiety. The structure of the new pigment was established by 2D NMR spectroscopic methods and APCIMS. The absolute configuration of the four stereogenic centers was determined by degradation of 1 by ozonolysis and GC-MS comparison of the resulting fragments, after appropriate derivatization, with authentic synthetic samples. Mycenaaurin A (1) might act as a constitutive defense compound, since it exhibits antibacterial activity against the Gram-positive bacterium Bacillus pumilus.
• Nematicidal anthranilic acid derivatives from Laccaria species
  作者：Hedda Schrey、Freya Janina Müller、Philipp Harz、Zeljka Rupcic、Marc Stadler、Peter Spiteller

  DOI：10.1016/j.phytochem.2019.01.008

  日期：2019.4

  undescribed natural products, the anthranilic acid derivatives laccanthrilic acids A, B, and C, as well as the known (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-β-carboline-3-carboxylic acid were isolated from fruiting bodies of Laccaria laccata. The structures were established by 1D and 2D NMR spectroscopy, HR-(+)-ESIMS and chemical synthesis. The absolute configuration of laccanthrilic acids A and B was determined by GC-MS

  三种未描述的天然产物，邻氨基苯甲酸衍生物 laccanthrilic 酸 A、B 和 C，以及已知的 (3S)-1,2,3,4-四氢-3-β-咔啉-3-羧酸从Laccaria laccata的子实体。结构由一维和二维核磁共振光谱、HR-(+)-ESIMS 和化学合成确定。用甲醇和 Mosher 试剂对所得谷氨酸进行水解裂解和衍生化，然后与已知绝对构型的真实合成样品进行比较后，通过 GC-MS 确定乳菊酯酸 A 和 B 的绝对构型。laccanthrilic acid C 的绝对构型是通过比较 laccanthrilic acid B 和 C 的 CD 光谱来确定的。相关物种的代谢分析表明，这些化合物在 Laccaria 属中很常见。Laccanthrilic acid B 对秀丽隐杆线虫表现出温和的杀线虫作用，这可能在一定程度上解释了这些真菌对其寄主植物的生长和存活的有益作用。