[5-fluoro-2-methyl-3-(2-methylsulfanyl-ethylsulfanyl)-indol-1-yl]-acetic acid ethyl ester | 851460-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-fluoro-2-methyl-3-(2-methylsulfanyl-ethylsulfanyl)-indol-1-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[5-fluoro-2-methyl-3-(2-methylsulfanylethylsulfanyl)indol-1-yl]acetate
• CAS: 851460-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₂S₂
• 分子量: 341.471
• InChiKey: MUZFHFUOBMZSHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-fluoro-2-methyl-3-(2-methylsulfanyl-ethylsulfanyl)-indol-1-yl]-acetic acid ethyl ester 在 Oxone 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到[5-fluoro-3-(2-methanesulfonyl-ethaneulfonyl)-2-methyl-indol-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY
  [FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DE CRTH2

  摘要：

  通式（I）及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和前药在治疗过敏疾病如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎方面是有用的。

  公开号：

  WO2005040114A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-氟-2-甲基吲哚-1-基)乙酸乙酯 、 2-methylsulfanyl-ethanethiol 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到[5-fluoro-2-methyl-3-(2-methylsulfanyl-ethylsulfanyl)-indol-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY
  [FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DE CRTH2

  摘要：

  通式（I）及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和前药在治疗过敏疾病如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎方面是有用的。

  公开号：

  WO2005040114A1

文献信息

• Compounds Having Crth2 Antagonist Activity
  申请人：Middlemiss David

  公开号：US20070232681A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds of general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen, halo, C 1 -C 6 alkyl, —O(C 1 -C 6 alkyl), —CON(R 9 ) 2 , —SOR 9 , —SO 2 R 9 , —SO 2 N(R 9 ) 2 , —N(R 9 ) 2 , —NR 9 COR 9 , —CO 2 R 9 , —COR 9 , —SR 9 , —OH, —NO 2 or —CN; each R 9 is independently hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; R 5 and R 6 are each independently hydrogen, or C 1 -C 6 alkyl or together with the carbon atom to which they are attached form a C 3 -C 7 cycloalkyl group; R 7 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl n is 1 or 2; X is a bond or, when n is 2, X may also be a NR 9 group; wherein R 9 is as defined above; when X is a bond R 8 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, biphenyl or a 9-14 membered bicyclic or tricyclic heteroaryl group; when X is a NR 9 group R 8 may additionally be phenyl, naphthyl or a 5-7 membered heteroaromatic ring; and the R 8 group is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, C 1 -C 6 alkyl, —O(C 1 -C 6 )alkyl, aryl, —O-aryl, heteroaryl, —O-heteroaryl, —CON(R 9 ) 2 , —SOR 9 , —SO 2 R 9 , SO 2 N( 9 ) 2 , —N( 9 ) 2 , —NR 9 COR 9 , —CO 2 R 9 , —COR 9 , —SR 9 , —OH, —NO 2 or —CN; wherein R 9 is as defined above; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes and prodrugs are useful in the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物： 其中，R1、R2、R3和R4独立地为氢、卤素、C1-C6烷基、—O（C1-C6烷基）、—CON（R9）2、—SOR9、—SO2R9、—SO2N（R9）2、—N（R9）2、—NR9COR9、—CO2R9、—COR9、—SR9、—OH、—NO2或—CN； 每个R9独立地为氢或C1-C6烷基； R5和R6独立地为氢或C1-C6烷基，或与它们连接的碳原子一起形成C3-C7环烷基； R7为氢或C1-C6烷基，n为1或2； X为键或当n为2时，X也可以是NR9基团，其中R9如上所定义； 当X为键时，R8为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、联苯或9-14成员的双环或三环杂芳基团； 当X为NR9基团时，R8还可以是苯、萘或5-7成员的杂芳环； R8基团可以选择性地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选择自卤素、C1-C6烷基、—O（C1-C6）烷基、芳基、—O-芳基、杂芳基、—O-杂芳基、—CON（R9）2、—SOR9、—SO2R9、SO2N（9）2、—N（9）2、—NR9COR9、—CO2R9、—COR9、—SR9、—OH、— 或—CN，其中R9如上所定义； 它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、络合物和前药在治疗过敏性疾病如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎中有用。
• COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Oxagen Limited

  公开号：EP1675826A1

  公开（公告）日：2006-07-05