(S_C2R_C7)-γ-glutamyl-S-benzylcysteine | 57355-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S_C2R_C7)-γ-glutamyl-S-benzylcysteine
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-[[(1R)-2-benzylsulfanyl-1-carboxyethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 57355-83-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: DFOHPWOFJIEXJX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_C2R_C7)-γ-glutamyl-S-benzylcysteine 在 双氧水 作用下， 生成 (S_C2^RC7^RS)-γ-glutamyl-S-benzylcysteine sulfoxide 、 (S_C2^RC7^SS)-γ-glutamyl-S-benzylcysteine sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  葱白菌中的 γ-谷氨酰二肽

  摘要：

  三种 γ-谷氨酰二肽已从 Petiveria alliacea L. 根中分离出来。这些二肽包括 (S(C2)R(C7))-γ-谷氨酰-S-苄基半胱氨酸以及两种非对映亚砜，即 (S(C2)R(C7)R(S))- 和 (S(C2)R (C7)R(S))-γ-谷氨酰-S-苄基半胱氨酸 S-氧化物（分别为 γ-谷氨酰-petiveriins A 和 B）。它们的结构和绝对构型已通过 NMR、MALDI-HRMS、IR 和 CD 光谱确定，并通过与合成获得的真实化合物进行比较来确认。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.06.029
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基-L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S_C2R_C7)-γ-glutamyl-S-benzylcysteine
  参考文献：
  名称：

  Carson,J.F.; Wong,F.F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 685 - 687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carson,J.F.; Wong,F.F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 685 - 687
  作者：Carson,J.F.、Wong,F.F.

  DOI：——

  日期：——
• γ-Glutamyl dipeptides in Petiveria alliacea
  作者：Roman Kubec、Rabi A. Musah

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.06.029

  日期：2005.10

  diastereomeric sulfoxides, namely (S(C2)R(C7)R(S))- and (S(C2)R(C7)R(S))-gamma-glutamyl-S-benzylcysteine S-oxides (gamma-glutamyl-petiveriins A and B, respectively). Their structures and absolute configurations have been determined by NMR, MALDI-HRMS, IR and CD spectroscopy, and confirmed by comparison with authentic compounds obtained by synthesis.

  三种 γ-谷氨酰二肽已从 Petiveria alliacea L. 根中分离出来。这些二肽包括 (S(C2)R(C7))-γ-谷氨酰-S-苄基半胱氨酸以及两种非对映亚砜，即 (S(C2)R(C7)R(S))- 和 (S(C2)R (C7)R(S))-γ-谷氨酰-S-苄基半胱氨酸 S-氧化物（分别为 γ-谷氨酰-petiveriins A 和 B）。它们的结构和绝对构型已通过 NMR、MALDI-HRMS、IR 和 CD 光谱确定，并通过与合成获得的真实化合物进行比较来确认。