2-carbomethoxy-3-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine | 79707-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-carbomethoxy-3-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 8-benzyloxy-2-methoxycarbonyl-3-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine；2-carbomethoxy-3-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine；methyl 3-methyl-8-phenylmethoxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 79707-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: GHMZAAOFDWVKIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-109.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-3-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 2-(cyanomethyl)-3-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。3.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和相关的咪唑并[1,2-a]吡嗪的结构-活性-毒性关系。

  摘要：

  研究结构，抗溃疡活性和毒理学筛查数据之间的相互关系，该数据选自一系列选自结构活性研究的化合物，这些化合物旨在鉴定3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的后代。 ，2-a]吡啶，Sch 28080（1），已鉴定出3-（氰基甲基）-2,7-二甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶（5），3-氨基-2 -甲基-8-（2-苯基乙基）咪唑并[1,2-a]吡啶（6）和3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（7）。这些类似物在动物模型中具有抗分泌和细胞保护活性的组合，同时消除了原型1的不利影响。其中一种是3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡嗪Sch 32651（7）的资料符合所有条件。

  DOI：

  10.1021/jm00394a019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-苄氧基吡啶 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-carbomethoxy-3-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。3.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和相关的咪唑并[1,2-a]吡嗪的结构-活性-毒性关系。

  摘要：

  研究结构，抗溃疡活性和毒理学筛查数据之间的相互关系，该数据选自一系列选自结构活性研究的化合物，这些化合物旨在鉴定3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的后代。 ，2-a]吡啶，Sch 28080（1），已鉴定出3-（氰基甲基）-2,7-二甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶（5），3-氨基-2 -甲基-8-（2-苯基乙基）咪唑并[1,2-a]吡啶（6）和3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（7）。这些类似物在动物模型中具有抗分泌和细胞保护活性的组合，同时消除了原型1的不利影响。其中一种是3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡嗪Sch 32651（7）的资料符合所有条件。

  DOI：

  10.1021/jm00394a019

文献信息

• Imidazo[1,2-A]pyridines and use
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04450164A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  This invention relates to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives which are useful in the treatment of peptic ulcer diseases.

  本发明涉及一种咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，其在治疗消化性溃疡疾病中有用。
• Imidazo(1,2-a)pyridines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0033094B1

  公开（公告）日：1984-10-10
• KAMINSKI, JAMES J.;PERKINS, D. G.;FRANTZ, J. D.;SOLOMON, DANIEL M.;ELLIOT+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2047-2051
  作者：KAMINSKI, JAMES J.、PERKINS, D. G.、FRANTZ, J. D.、SOLOMON, DANIEL M.、ELLIOT+

  DOI：——

  日期：——
• US4450164A
  申请人：——

  公开号：US4450164A

  公开（公告）日：1984-05-22
• Antiulcer agents. 3. Structure-activity-toxicity relationships of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and a related imidazo[1,2-a]pyrazine
  作者：James J. Kaminski、D. G. Perkins、J. D. Frantz、Daniel M. Solomon、Arthur J. Elliott、P. J. S. Chiu、James F. Long

  DOI：10.1021/jm00394a019

  日期：1987.11

  from a series of compounds selected from structure-activity studies directed toward identifying a successor to 3-(cyanomethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine, Sch 28080 (1), has identified 3-(cyanomethyl)-2,7-dimethyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2 -a]pyridine (5), 3-amino-2-methyl-8-(2-phenylethyl)imidazo[1,2-a]pyridine (6), and 3-amino-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyrazine

  研究结构，抗溃疡活性和毒理学筛查数据之间的相互关系，该数据选自一系列选自结构活性研究的化合物，这些化合物旨在鉴定3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的后代。 ，2-a]吡啶，Sch 28080（1），已鉴定出3-（氰基甲基）-2,7-二甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶（5），3-氨基-2 -甲基-8-（2-苯基乙基）咪唑并[1,2-a]吡啶（6）和3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（7）。这些类似物在动物模型中具有抗分泌和细胞保护活性的组合，同时消除了原型1的不利影响。其中一种是3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡嗪Sch 32651（7）的资料符合所有条件。