S-benzyl-N-(N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)-L-cysteine methyl ester | 20987-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-N-(N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: S-Benzyl-N-(N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)-L-cystein-methylester；Z-Asp(NH2)-Cys(CH2-Ph)-OMe；Cbz-Asn-Cys(Bn)-OMe；methyl (2R)-2-[[(2S)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-benzylsulfanylpropanoate
• CAS: 20987-51-3
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 473.55
• InChiKey: UXKXOAYJNUSFRF-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  759.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-N-(N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)-L-cysteine methyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 S-benzyl-N-(N2-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  新催产素合酶

  摘要：

  描述了催产素的新合成。使N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰叠氮化物与L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺反应，得到N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用乙酸中的HBr除去CBO基团后，该六肽与N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-叠氮基缩合，得到九肽N-CBO-S-苄基-L杜维格诺和同事已经通过另一途径获得的-半胱氨酰-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺。用液态氨中的钠还原并再氧化，即可获得生物活性物质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380622
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬酰胺 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 S-benzyl-N-(N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Method of Synthesis of Long Peptide Chains Using a Synthesis of Oxytocin as an Example

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a040

文献信息

• Rudinger et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 202,207
  作者：Rudinger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bankowski,K. et al., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 715 - 719
  作者：Bankowski,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Two Protected Hexapeptides Containing the N-Terminal and C-Terminal Sequences of Arginine-Vasopressin¹
  作者：Panayotis G. Katsoyannis、Duane T. Gish、George P. Hess、Vincent Du Vigneaud

  DOI：10.1021/ja01543a051

  日期：1958.5
• Zaoral,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1962, vol. 27, p. 1273 - 1277
  作者：Zaoral,M.

  DOI：——

  日期：——