Z-L-Ala-L-Cys(Bzl)-OMe | 24692-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Ala-L-Cys(Bzl)-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-3-benzylsulfanyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 24692-77-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 430.525
• InChiKey: PJKOLNKWGPPYIW-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-苄基-(L)-半胱氨酸甲酯 、 (S)-phenoxathiin-1-yl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Hydroxyphenoxathiin 、 Z-L-Ala-L-Cys(Bzl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective amide ligation by prior thiol capture

  摘要：

  The mixed disulfides from (R,S)-1-(Cbz-L-alanyloxy)-9-mercapto-phenoxathiin-10-sulfoxide and H-L-Cys-OMe undergo O,N-acyl transfer in DMSO at 23-degrees-C with rate constants of 7.0 h-1 and 0.048 h-1, and a rate ratio of 146; EM values of 0.2 M and 0.0015 M.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80674-u

文献信息

• Highly enantioselective amide ligation by prior thiol capture
  作者：D.S. Kemp、David R. Buckler

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80674-u

  日期：1991.6

  The mixed disulfides from (R,S)-1-(Cbz-L-alanyloxy)-9-mercapto-phenoxathiin-10-sulfoxide and H-L-Cys-OMe undergo O,N-acyl transfer in DMSO at 23-degrees-C with rate constants of 7.0 h-1 and 0.048 h-1, and a rate ratio of 146; EM values of 0.2 M and 0.0015 M.