3-phenanthrylmethyl-triphenylphosphonium bromide | 33895-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenanthrylmethyl-triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (phenanthren-3-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide；[(Phenanthren-3-yl)methyl](triphenyl)phosphanium bromide；phenanthren-3-ylmethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 33895-27-1
• 化学式: Br*C₃₃H₂₆P
• 分子量: 533.447
• InChiKey: JERIEAMCCMWQNV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenanthrylmethyl-triphenylphosphonium bromide 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3-菲羧醛
  参考文献：
  名称：

  通过双菲蒽环的光环化制备的七个苯环的稠合π系统化合物的系统研究†

  摘要：

  我们研究了1-（n-菲基）-2-（m-菲基）乙烯的光产物（n E m；n，m = 1、3和9），以了解基于NMR光谱的光环化模式。通过X射线晶体学分析光产物的晶体结构，并基于发射和瞬态吸收测量来研究光环化分子的光物理特征。制备了在1-位和3-位取代的菲衍生物，用于通过二苯乙烯衍生物的光环化合成n E m。我们获得了四种主要的光产品（n @ m）从相应的n E m。通过X射线晶体学测定，发现其中两个在单晶中具有外消旋分子结构。除了主要的光产物外，还分离出两种类型的次要光产物（n @ m PP）。在溶液中测定了获得的光产物的荧光量子产率和寿命，而在粉末中获得了确定的荧光量子产率。通过激光光解技术观察溶液中的三重态-三重态吸收光谱表明，跨系统进入三重态的过程与荧光过程竞争。

  DOI：

  10.1039/c7pp00040e
• 作为产物：
  描述：

  3-bromomethylphenanthrene 在 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以91%的产率得到3-phenanthrylmethyl-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of stilbenes. VII. Unusual fluorine atom rearrangement in the photocyclization of 1-fluoro[5]helicenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a022

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of 1,4-diarylbutenynes
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001104

  日期：——

  Several new diarylbutenynes have been synthesized and analyses of the n.m.r. and u.v. spectra are described. For planar trans-isomers a conformational preference was found for 1-(α-naphthyl)- but not for 1-(β-naphthyl)-4-arylbutenynes. This difference is also found between compounds with C-1 attached to the α- or β-position of a larger aryl group.

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。
• Helicity: A Non-Conventional Stereogenic Element for Designing Inherently Chiral Ionic Liquids for Electrochemical Enantiodifferentiation
  作者：Francesca Fontana、Greta Carminati、Benedetta Bertolotti、Patrizia Romana Mussini、Serena Arnaboldi、Sara Grecchi、Roberto Cirilli、Laura Micheli、Simona Rizzo

  DOI：10.3390/molecules26020311

  日期：——

  Configurationally stable 5-aza[6]helicene (1) was envisaged as a promising scaffold for non-conventional ionic liquids (IL)s. It was prepared, purified, and separated into enantiomers by preparative HPLC on a chiral stationary phase. Enantiomerically pure quaternary salts of 1 with appropriate counterions were prepared and fully characterized. N-octyl-5-aza[6]helicenium bis triflimidate (2) was tested

  构型稳定的 5-氮杂 [6] helicene (1) 被设想为非常规离子液体 (IL) 的有前途的支架。它在手性固定相上通过制备型 HPLC 进行制备、纯化和分离成对映异构体。制备并充分表征了具有适当抗衡离子的 1 的对映异构纯季盐。N-octyl-5-aza[6] helicenium bis trifliimidate (2) 作为非手性 IL 介质中的选择器进行了非常少量的测试，以对两种不同手性探针的对映体进行初步电化学对映分化实验。新的有机盐对这些探针表现出出色的对映选择性能，从而为相关生物活性分子的对映选择性电分析的应用开辟了道路。
• Stereospecific on‐Surface Cyclodehydrogenation of Bishelicenes: Preservation of Handedness from Helical to Planar Chirality
  作者：Bahaaeddin Irziqat、Aleksandra Cebrat、Miloš Baljozović、Kévin Martin、Manfred Parschau、Narcis Avarvari、Karl‐Heinz Ernst

  DOI：10.1002/chem.202102069

  日期：2021.9.24

  bishelicene enantiomers leads stereospecifically to (M,M) and (P,P) chiral planar polyaromatic hydrocarbons. This is followed by their homochiral aggregation into a 2D conglomerate. Thermally induced cyclodehydrogenation proceeds stereospecifically to chiral, planar coronocoronene. Such a reaction is a special example of topochemistry in which enantiospecific conversion is supported by the alignment

  在保持旋向性的同时压平螺旋：双螺旋烯对映体的表面环化脱氢立体定向地导致（M，M）和（P，P）手性平面聚芳烃。随后是它们的同手性聚集成二维聚合体。热诱导的环脱氢反应立体定向地进行手性、平面冠状晕苯。这种反应是拓扑化学的一个特殊例子，其中对映特异性转化由反应物通过表面的排列来支持。
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. IV. The Syntheses of Some Diarylacetylenes
  作者：Shuzo Akiyama、Kazuhiro Nakasuji、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.2231

  日期：1971.8

  The syntheses of 1,1′-, 9,9′-, and 1,9′-dianthryl-, 2,2′-, 3,3′-, and 9,9′-diphenanthryl-, 1,1′-and 2,2′-dipyrenyl-, and 6,6′-dichrysenylacetylenes according to the pyrolytic reactions of the corresponding β-ketoalkylidenetriphenylphosphorane derivatives (intramolecular Wittig reaction) were described.

  1,1'-、9,9'-和1,9'-二蒽基-、2,2'-、3,3'-和9,9'-二菲基-、1,1'-的合成根据相应的 β-酮亚烷基三苯基正膦衍生物（分子内 Wittig 反应）的热解反应，描述了 2,2'-二芘基-和 6,6'-二炔基乙炔。
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatie Terminal Groups. XI. Syntheses and Electronic Spectra of α,ω-Diphenanthrylpolyenes
  作者：Yasuhira Takeuchi、Akio Yasuhara、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.909

  日期：1973.3

  phenanthrylpentadienyltriphenylphosphonium bromides and l,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene dibromide were converted into phosphoranes (V, V′, V″, VI, VI′, VII″, IX, IX′, IX″, VII) by a reaction with phenyllithium. The reaction of carbonyl components with phosphoranes with a proper combination yielded diphenanthrylpolyenes (In, In′, In″). 2- and 3-Phenanthryl derivatives (In and In′) exhibited electronic

  α,ω-二(2-菲基)-、二(3-菲基)-和二(9-菲基)多烯(In, In', and In", n=1-6)的合成描述了 Wittig 反应。甲酰基菲 (II, II', II")、菲基丙烯醛 (III', III")、菲基戊二烯醛 (IV, IV', IV") 和粘酮醛 (VIII) 用作反应中的羰基组分。菲基甲基-、菲基丙烯基-和菲基戊二烯基三苯基溴化鏻和l,4-双(三苯基鏻)-2-丁烯二溴化物被转化为正膦(V, V', V", VI, VI', VII", IX, IX', IX" , VII) 与苯基锂反应。羰基组分与正膦以适当的组合反应产生二菲基多烯（In、In'、In”）。2- 和 3- 菲基衍生物（In 和 In'）表现出具有明确振动精细结构的电子光谱，而 9-菲基衍生物 (In") 显示出宽且无结构的吸收曲线。发现 I 的最长波长最大值 (λmax) 的图...