(2E,9Z)-6-oxo-2,9-dodecadienolide | 144403-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,9Z)-6-oxo-2,9-dodecadienolide
• 英文别名: Oxacyclotrideca-3,10-diene-2,7-dione, (E,Z)-；(3E,10Z)-1-oxacyclotrideca-3,10-diene-2,7-dione
• CAS: 144403-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QPFMJNUWOHGONF-RLKBUKNLSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1737.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,9Z)-6-oxo-2,9-dodecadienolide 在 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到(Z)-1,2-trans-8,13-dioxo-7-oxabicyclo<8.3.0>tridec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Jasmine Ketolactone by transannular Michael reaction

  摘要：

  Transannular Micheal reaction of (2E,9Z)-6-oxo-2,9-dodecadienolide gave (+/-)-Jasmine Ketolactone in 69 % yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61244-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 1-chloro-3-hydroxy-1,1,3,3-tetrabutyldistannoxane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2E,9Z)-6-oxo-2,9-dodecadienolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Jasmine Ketolactone by transannular Michael reaction

  摘要：

  Transannular Micheal reaction of (2E,9Z)-6-oxo-2,9-dodecadienolide gave (+/-)-Jasmine Ketolactone in 69 % yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61244-3

文献信息

• Synthesis of (±)-Jasmine Ketolactone by transannular Michael reaction
  作者：Isao Shimizu、Hiroya Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61244-3

  日期：1992.8

  Transannular Micheal reaction of (2E,9Z)-6-oxo-2,9-dodecadienolide gave (+/-)-Jasmine Ketolactone in 69 % yield.