2-(2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1268693-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2,6-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1268693-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BF₆O₂
• 分子量: 340.073
• InChiKey: VEBGUZFCLKXCPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二三氟甲苯 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-(2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed borylation of arenes and indoles via C–H bond cleavage

  摘要：

  描述了一种镍催化的新方法，用于芳烃和吲哚中碳-氢键的硼化反应。使用N-杂环卡宾配体对于高效反应至关重要，其中N-环己基取代衍生物是最佳选择。这种方法可轻松应用于克制合成2-硼基吲哚的克拉姆级规模。

  DOI：

  10.1039/c5cc01378j

文献信息

• Transition Metal-Free Synthesis of Pinacol Arylboronate: Regioselective Boronation of 1,3-Disubstituted Benzenes
  作者：Yan Wang、Le Wang、Ling-Yan Chen、Pinaki S. Bhadury、Zhihua Sun

  DOI：10.1071/ch13642

  日期：——

  The regioselective synthesis of pinacol arylboronate has been achieved from 1,3-disubstituted benzene through directed ortho-metallation (DoM)–borylation sequence. A wide range of substituents and borylating reagents were investigated. In situ lithiation and subsequent boronation predominantly occurred at the ortho-position to afford the desired products in moderate yields.

  通过定向正交金属化（DoM）-硼酸化顺序，从 1,3 二甲基苯实现了芳基硼酸频哪醇酯的区域选择性合成。研究了多种取代基和硼酸化试剂。原位锂化和随后的硼化主要发生在正交位置，从而以中等产率得到所需的产物。
• Efficient Monophosphorus Ligands for Palladium-Catalyzed Miyaura Borylation
  作者：Wenjun Tang、Santosh Keshipeddy、Yongda Zhang、Xudong Wei、Jolaine Savoie、Nitinchandra D. Patel、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol2000556

  日期：2011.3.18

  In combination with the Bedford Pd precursor, the new biaryl monophosphorus ligand 5 was efficient for palladium-catalyzed Miyaura borylation of sterically hindered aryl bromides at low catalyst loadings.

  与Bedford Pd前体结合使用时，新的联芳基单磷配体5在低催化剂负载量下可有效地用于钯催化的位阻芳基溴化物的Miyaura硼化。
• Nickel-catalyzed borylation of arenes and indoles via C–H bond cleavage
  作者：Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c5cc01378j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed method for the borylation of carbon–hydrogen bonds in arenes and indoles is described. The use of an N-heterocyclic carbene ligand is essential for an efficient reaction, with an N-cyclohexyl-substituted derivative being optimal. This method is readily applied to the gram scale synthesis of 2-borylindole.

  描述了一种镍催化的新方法，用于芳烃和吲哚中碳-氢键的硼化反应。使用N-杂环卡宾配体对于高效反应至关重要，其中N-环己基取代衍生物是最佳选择。这种方法可轻松应用于克制合成2-硼基吲哚的克拉姆级规模。