1,4-dithia-8,11-diazacyclotetradecane | 87939-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-dithia-8,11-diazacyclotetradecane
• CAS: 87939-30-8
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂S₂
• 分子量: 234.43
• InChiKey: FITMXJKPKVAECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dithia-8,11-diazacyclotetradecane 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11,11'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis[8-(p-toluenesulfonyl)-1,4-dithia-8,11-diazacyclotetradecane]
  参考文献：
  名称：

  苯并双（亚甲基）连接的双氮杂大环化合物的合成及其构效关系，通过对趋化因子受体CXCR4的拮抗作用抑制HIV-1和HIV-2复制。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基

  DOI：

  10.1021/jm990211i
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-双(亚乙基硫代)二丙腈 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1,4-dithia-8,11-diazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  苯并双（亚甲基）连接的双氮杂大环化合物的合成及其构效关系，通过对趋化因子受体CXCR4的拮抗作用抑制HIV-1和HIV-2复制。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基

  DOI：

  10.1021/jm990211i

文献信息

• Metal complexes with macrocyclic ligands. Part XIX. Synthesis and Cu2+-complexes of a series of 12-, 14- and 16-memberedcis- andtrans-N2S2-macrocycles
  作者：Liselotte Siegfried、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1002/hlca.19840670105

  日期：1984.2.1

  N2S2-macrocycles (9–11 and 19–21) with cis and trans-arrangement of the heteroatoms have been synthesized by high-dilution cyclization and subsequent reduction of the amides with B2H6. With these ligands the corresponding Cu2+-complexes were prepared and their UV/VIS spectra, their electrochemistry and their EPR properties have been studied. Generally three absorption bands at 270–320 nm, 330–370 nm

  通过高稀释环化反应和随后的还原反应，合成了一系列12、14和16元N 2 S 2-大环（9-11和19-21），具有杂原子的顺式和反式排列。酰胺与B 2 H 6。用这些配体制备了相应的Cu 2+配合物，并研究了它们的UV / VIS光谱，电化学和EPR性能。通常在水溶液中可以观察到在270–320 nm，330–370 nm和530–620 nm处的三个吸收带，这些吸收带已分配给NCu 2+和SCu 2+电荷转移带和到dd *跃迁。在所有情况下，CH 3 CN中的循环伏安法均显示在针对SHE的电位为10-480 mV时可逆或准可逆Cu 2+ / Cu +-转变。从EPR光谱获得的g ′和A ′值表明，14元顺式-N 2 S 2-大环的Cu 2 + -配合物的几何形状比其他配合物的畸变少。
• Formation and dissociation kinetics of Cu(ii) and Ni(ii) complexes with N2S2-macrocycles
  作者：Liselotte Siegfried、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1039/b417405b

  日期：——

  The kinetics of the formation and dissociation of the Cu(2+) and Ni(2+) complexes with a series of N(2)S(2) macrocycles, in which the ring size and the geometry of the arrangement of the donor groups have been varied, have been measured at 25 [degree]C and I= 0.5 (KNO(3)). Both the deprotonated (L) and the monoprotonated (LH(+)) form of the ligands are reactive species in the formation step. In their

  Cu（2+）和Ni（2+）配合物与一系列N（2）S（2）大环形成和解离的动力学，其中环尺寸和施主基团排列的几何形状已经改变，已经在25℃下测量并且I ＝ 0.5（KNO（3））。在形成步骤中，配体的去质子化的（L）和单质子化的（LH（+））都是反应性物种。在某些情况下，由ICB效应支持的第一键成质子化形式的速率决定性，而与环的大小无关。在单质子化形式中，由于氢键引起的电荷排斥和/或构象变化，我们发现速度较慢。相反，解离的机理非常取决于环的大小。具有较小环的配合物直接作为柔性开链配体与H（+）反应。相反，具有较大环的配合物以与刚性配体类似的方式反应：首先金属胺键缓慢解离，以使胺的自由电子对可以“脱离构象”，然后被质子化。14元大环L（3）形成络合物，其中金属离子处于理想配位状态，因此它们的离解变得非常缓慢。
• Preparation, crystal and molecular structure of trans-dioxo(1,4-dithia-8,11-diazacyclotetradecane)technetium(V) hexafluorophosphate
  作者：Eugenia Ianoz、Dominique Mantegazzi、Pierre Lerch、Francesco Nicolò、Gervais Chapuis

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83506-9

  日期：1989.2

  The preparation and X-ray structure of trans- [TcO2(14-ane-N2S2)]PF6 are described. The complex is obtained via a ligand exchange reaction of(n-Bu)4N- [TcOBr4] with 1,4-dithia-8,11-diazacyclotetradecane. The crystals are monoclinic, space group P21/n, with a=9.726(3), b=9.668(2), c=19.262(3) Å, β= 95.84(2)° and Z=4. The structure was solved by the heavy-atom method and refined using the full-matrix

  描述了反式-[TcO 2（14-烷-N 2 S 2）] PF 6的制备和X射线结构。该配合物是通过（n-Bu）4 N- [TcOBr 4 ]与1，4-二硫代-8，11-二氮杂环十四烷的配体交换反应而获得的。晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / n，a = 9.726（3），b = 9.668（2），c = 19.262（3），β= 95.84（2）°，Z = 4。通过重原子方法解析结构，并使用全矩阵最小二乘法将结构精炼到R = 0.036和R w＝ 0.037。这两个离子的特征是存在由强分子间氢键产生的中心对称二聚体。
• Waknine, David; Heeg, Mary Jane; Endicott, John F., Inorganic Chemistry, 1991, vol. 30, # 19, p. 3691 - 3700
  作者：Waknine, David、Heeg, Mary Jane、Endicott, John F.、Ochrymowycz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Phenylenebis(methylene)- Linked Bis-azamacrocycles That Inhibit HIV-1 and HIV-2 Replication by Antagonism of the Chemokine Receptor CXCR4
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、Sreenivasan Padmanabhan、Stephen A. Martellucci、Geoffrey W. Henson、Sofie Struyf、Myriam Witvrouw、Dominique Schols、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm990211i

  日期：1999.9.1

  antiviral potency or increased cytotoxicity to MT-4 cells. Finally, we synthesized a series of analogues in which the ring size of the bis-pyridyl macrocycles was varied between 12 and 16 members per ring including the py[iso-14]aneN(4) ring system, an isomer of the py[14]aneN(4) macrocycle. The p-phenylenebis(methylene)-linked dimer of the py[iso-14]aneN(4) (AMD3329) displayed the highest antiviral activity

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基