3,3'-双(亚乙基硫代)二丙腈 | 86180-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3,3'-双(亚乙基硫代)二丙腈
• 中文别名: 1,2-双(2-氰乙基硫)乙烷
• 英文名称: 2,2'-(ethylenedithio)bis[2-propionitrile]
• 英文别名: 3-[2-(2-cyanoethylsulfanyl)ethylsulfanyl]propionitrile；α,ω-di(cyanoethylene)ethylene disulfide；3,3′-(ethane-1,2-diylbis(sulfanediyl))dipropanenitrile；4,7-dithia-decanedinitrile；Dithioaethylenglykol-bis-(β-cyan-aethylaether)；Dithioaethylenglykol-bis-(2-cyan-aethylaether)；4,7-Dithia-decandinitril；1,2-Bis(2-cyanoethylthio)ethane；3-[2-(2-cyanoethylsulfanyl)ethylsulfanyl]propanenitrile
• CAS: 86180-54-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂S₂
• mdl: MFCD00475273
• 分子量: 200.329
• InChiKey: SJYFOHJCZZEPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  424.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

3,3'-双(亚乙基硫代)二丙腈 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,3'-(Ethylenedithio)dipropionitrile
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
3,3'-双(亚乙基硫代)二丙腈 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,3'-双(亚乙基硫代)二丙腈
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 86180-54-3
俗名： 1,2-Bis(2-cyanoethylthio)ethane , 4,7-Dithiadecanedinitrile
分子式： C8H12N2S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 93°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 氰化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD:>500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: TZ4685000
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-双(亚乙基硫代)二丙腈 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 NoName_1218
  参考文献：
  名称：

  Ermakova, M. I.; Shikhova, I. A.; Ignatenko, N. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 6, p. 1225 - 1228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 丙烯腈 在 ruthenium trichloride poly(ethylene glycol) 2000 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3,3'-双(亚乙基硫代)二丙腈
  参考文献：
  名称：

  聚（乙二醇）中的 RuCl3：用于氮和硫亲核试剂共轭加成的高效且可回收的催化剂

  摘要：

  在聚乙二醇 (PEG) 中催化量 (0.5 mol%) 的 RuCl 3 介导的伯胺、仲胺和芳香胺、硫醇和氨基甲酸酯与 α,β-不饱和化合物的 1,4-共轭加成提供了以高产率获得所需的β-取代羰基。特别是，我们发现脂肪族伯胺和芳香族伯胺与 RuCl 3 -PEG 以非常高的产率产生单一的加合物作为唯一的产物。RuCl 3 -PEG 很容易通过溶剂沉淀进行回收，具有高效的可回收性，高产率证明了这一点。其对水分和氧气的低敏感性、对不同官能团的高耐受性和高效的可回收性使RuCl 3 -PEG适用于实验室和工业规模的β-取代羰基化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870010

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Phenylenebis(methylene)- Linked Bis-azamacrocycles That Inhibit HIV-1 and HIV-2 Replication by Antagonism of the Chemokine Receptor CXCR4
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、Sreenivasan Padmanabhan、Stephen A. Martellucci、Geoffrey W. Henson、Sofie Struyf、Myriam Witvrouw、Dominique Schols、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm990211i

  日期：1999.9.1

  antiviral potency or increased cytotoxicity to MT-4 cells. Finally, we synthesized a series of analogues in which the ring size of the bis-pyridyl macrocycles was varied between 12 and 16 members per ring including the py[iso-14]aneN(4) ring system, an isomer of the py[14]aneN(4) macrocycle. The p-phenylenebis(methylene)-linked dimer of the py[iso-14]aneN(4) (AMD3329) displayed the highest antiviral activity

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基
• Novel Synthesis of Methyl Ketones Based on the Blaise Reaction
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Padmavathy、K. Vasantham、Shaik Rafi

  DOI：10.1080/00397910802594276

  日期：2009.4.22

  Abstract A facile two-step synthesis of methyl ketones from alkyl nitriles via the Blaise conversion of nitriles into β-keto esters and acid-mediated hydrolysis followed by decarboxylation of the resulting β-keto esters is described.

  摘要描述了通过将腈转化为 β-酮酯和酸介导的水解，然后将所得 β-酮酯脱羧，从烷基腈轻松两步合成甲基酮。
• Synthesis, Characterization, and Copper(II) Chelates of 1,11-Dithia-4,8-diazacyclotetradecane
  作者：Ian S. Taschner、Tia L. Walker、Hunter S. DeHaan、Briana R. Schrage、Christopher J. Ziegler、Michael J. Taschner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01682

  日期：2019.9.6

  Synthesis of 1,11-dithia-4,8-diazacyclotetradecane (L1), a constitutional isomer of the macrocyclic [14]aneN2S2 series, is accompanied with reaction and method optimization. Chelation of L1 with copper(II) provided assessment of lattice packing, ring contortion, and evidence of conformational fluxionality in solution through two unique crystal structures: L1Cu(ClO4)2 and [(L1Cu)2μ-Cl](ClO4)3. Multiple

  大环[14] aneN 2 S 2系列的结构异构体1,11-二硫代-4,8-​​二氮杂环十四烷（L1）的合成伴随反应和方法的优化。的螯合L1与铜（II）晶格包装提供评估，环扭曲，以及在溶液中的构象fluxionality的证据通过两个独特的晶体结构：L1Cu（CLO4）2和[（L1Cu）2 μ-CL]（CLO 4）3。提出了多种合成方法，并辅以反应方法和试剂筛选以访问[14] aneN 2 S 2 L1。双甲苯磺酰基半胱胺的还原性烷基化被整合到合成路线中，消除了挥发性巯基的使用和分离，简化了合成规模化生产。使用还原性N–S裂解以提供大环游离碱L1来解决保护性磺酰胺的后期裂解。
• ELECTROLYTIC SOLUTION, ELECTROCHEMICAL DEVICE, LITHIUM ION SECONDARY BATTERY, AND MODULE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20200280096A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  An electrolyte solution containing a compound represented by the following formula (1): wherein R 101 and R 102 are the same as or different from each other and are each a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkyl group optionally containing a fluorine atom; and R 103 is an alkyl group or an organic group containing an unsaturated carbon-carbon bond. Also disclosed is an electrochemical device and lithium ion secondary battery including the electrolyte solution, and a module including the electrochemical device or lithium ion secondary battery.

  一种电解质溶液，包含由以下化学式（1）表示的化合物：其中R101和R102彼此相同或不同，分别为氢原子、氟原子或含有氟原子的烷基基团；R103为烷基基团或含有不饱和碳-碳键的有机基团。还公开了包括该电解质溶液的电化学器件和锂离子二次电池，以及包括电化学器件或锂离子二次电池的模块。
• ELECTROLYTE FOR LITHIUM ION SECONDARY BATTERY, LITHIUM ION SECONDARY BATTERY, AND MODULE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20200203769A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  An electrolyte solution for a lithium ion secondary battery, containing a compound (1) represented by the following formula (1): wherein R 1 and R 2 are each independently a C1-C4 alkyl group optionally containing an ether bond, and wherein chloride ion is present at a concentration of 1.0×10 −6 to 1.0×10 3 ppm. Also disclosed is an electrolyte solution for a lithium ion secondary battery, containing an imidazolium cation (1-1) represented by the following formula (1-1), a bis(oxalato)borate anion, and a hexafluorophosphate anion, the formula (1-1) being: wherein R 1 and R 2 are each independently a C1-C4 alkyl group optionally containing an ether bond, and wherein chloride ion is present at a concentration of 1.0×10 −6 to 1.0×10 3 ppm.

  一种用于锂离子二次电池的电解质溶液，包含一种由以下化学式（1）表示的化合物（1）：其中R1和R2分别独立地是含有醚键的C1-C4烷基基团，并且氯化物离子的浓度为1.0×10-6至1.0×103ppm。还公开了一种用于锂离子二次电池的电解质溶液，包含由以下化学式（1-1）表示的咪唑阳离子（1-1），一种双（草酸盐）硼酸根离子和一种六氟磷酸根离子，其中化学式（1-1）为：其中R1和R2分别独立地是含有醚键的C1-C4烷基基团，并且氯化物离子的浓度为1.0×10-6至1.0×103ppm。