2-oxo-2-phenyl-N’-p-tolyl acetohydrazonoyl-2-chloride | 81591-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-N’-p-tolyl acetohydrazonoyl-2-chloride
• 英文别名: 2-oxo-2-phenyl-N'-p-tolylacetohydrazonoyl chloride；N-(4-methylphenyl)-2-oxo-2-phenylethanehydrazonoyl chloride
• CAS: 81591-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD26104188
• 分子量: 272.734
• InChiKey: UNHCZZQUWWMHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-N’-p-tolyl acetohydrazonoyl-2-chloride 、 Cyano-(4-p-tolyl-thiazol-2-yl)-dithioacetic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与腙酰卤 XXIV [1] 的反应：一些新的不对称氮杂和二氢-1,3,4-噻二唑的合成

  摘要：

  摘要 C-香豆素酰-N-芳基甲腙酰溴与不同的碳二硫代烷基酯反应合成了不对称吖嗪。此外，还研究了腙酰卤与硫代苯胺和二硫代甲酯的反应。新合成化合物的结构通过元素分析、光谱工具和替代合成尽可能得到确认。

  DOI：

  10.1080/10426509908031623
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-oxo-2-phenyl-N’-p-tolyl acetohydrazonoyl-2-chloride
  参考文献：
  名称：

  非酸性4-甲基苯磺酸醛糖还原酶抑制剂的开发；设计、合成、生物学评估和计算机研究

  摘要：

  设计和虚拟筛选了一套基于非酸性 4-甲基-4-苯基-苯磺酸盐的醛糖还原酶 2 抑制剂，随后进行了化学合成。根据结果​​，合成的化合物 , ,, , , , , 和 在亚微摩尔范围内 (99.29–417 nM) 抑制 ALR2 酶活性，其中衍生物 , , 和 能够抑制 ALR2，IC 值为 160.40，分别为 165.20、99.29 和 120.6 nM。此外，使用 Lineweaver-Burk 图进行的动力学分析表明，最活跃的候选者以非竞争性机制有效抑制 ALR2。体内研究表明，10 mg/kg 的化合物可显着降低四氧嘧啶诱发的糖尿病小鼠的血糖水平 46.10%。此外，该化合物在浓度达50mg/kg时没有表现出毒性，并且对肝肾功能没有不良影响。它显着增加 GSH 和 SOD 水平，同时降低 MDA 水平，从而减轻与糖尿病相关的氧化应激，并可能减轻糖尿病并发症。此外，通过MD模拟证实

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107666

文献信息

• Synthesis and reactions of indane-1,3-dione-2-thiocarboxanilides with hydrazonoyl halides and active chloromethylene compounds
  作者：Nehal M. Elwan、Huwaida M. Hassaneen、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1002/hc.10132

  日期：——

  A novel synthesis of thiadiazoline derivatives 12 and 14via treatment of indane-1,3-dione-2-thiocarboxanilides (5) with hydrazonoyl halides 1 and 2 is reported. Also, active chloromethylene compounds 15 react with 5 to give thiazole derivatives 19. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:585–591, 2002; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10132

  报道了一种通过用腙酰卤 1 和 2 处理茚满-1,3-二酮-2-硫代甲酰苯胺 (5) 来合成噻二唑啉衍生物 12 和 14 的新方法。此外，活性氯亚甲基化合物 15 与 5 反应生成噻唑衍生物 19。 © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:585–591, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10132
• Reaction of Hydrazonoyl Halides 52: Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Pyrazolines and 1,3,4-Thiadiazolines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelwahed R. Sayed

  DOI：10.1080/10426500701313938

  日期：2007.6.14

  [5-Substituted 2-(3-phenyl-5-substituted 2-pyrazolinyl)(1,3-thiazol-4-yl)] phenyldiazene and 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles were synthesized via reactions of hydrazonoyl halides with 5-substituted-3-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carboximidothionic acid and [2-2-}aza-2-((methylthioxomethyl)-amino]-vinyl}phenyl)-1-azavinyl]amino}methylthiomethane-1-thione, respectively. All structures of the newly synthesized

  [5-取代的2-(3-苯基-5-取代的2-吡唑啉基)(1,3-噻唑-4-基)]苯基二氮烯和2,3-二氢-1,3,4-噻二唑是通过以下反应合成的腙酰卤与 5-取代-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-羧亚氨基硫酮酸和[2-2-}氮杂-2-((甲硫氧甲基)-氨基]-乙烯基}苯基)-1-氮杂乙烯基]氨基}甲硫基甲烷-1-硫酮，分别。新合成化合物的所有结构均通过元素分析、光谱数据、X 射线单晶和其他可能的合成方法阐明。一些新化合物被测试用于细菌。一般而言，所有测试化合物都能够高度抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的生长。
• Bis-heterocycles. Part I: tetrahydro-5,5′- bi(1,2,4-triazin-6-ones)
  作者：Hanan H. Mohammad、Mustafa M. El-Abadelah、Salim S. Sabri、Firas F. Awwadi、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2018-0148

  日期：2018.12.19

  Abstract Selected sets of tetrahydro-5,5′-bi(1,2,4-triazines) (1–3) appended with acetyl, benzoyl, and ester moieties at C-3 position and N-1 (p-substituted)phenyl ring have been prepared and characterized by spectral (IR, NMR, MS) data and X-ray diffraction for compound 3a. Their synthesis was achieved in high yield via the reaction of diethyl aminomalonate with various N-(aryl)hydrazonoyl chlorides

  摘要 选定的四氢-5,5'-双(1,2,4-三嗪) (1-3) 组在 C-3 位附加乙酰基、苯甲酰基和酯部分以及 N-1（对位取代）苯基已经制备并通过化合物 3a 的光谱 (IR、NMR、MS) 数据和 X 射线衍射表征了环。它们的合成是通过氨基丙二酸二乙酯与各种 N-（芳基）腙酰氯在三乙胺存在下的反应实现的。
• Synthesis and Tautomeric Structure of 2-arylazo-4<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines
  作者：Ahmad S. Shawali、Mosselhi A.N. Mosselhi、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.3184/030823407x237885

  日期：2007.8

  Two series of the title compounds were prepared via reaction of N-aryl 2-oxohydrazonoyl halides with 1-amino-4-phenylimidazoline-2-thione. Their tautomeric structure was elucidated by spectral analysis, and the correlation of their acid dissociation constants with the Hammett equation, to be as the hydrazone form.

  通过 N-芳基 2-氧代肼酰卤与 1-氨基-4-苯基咪唑啉-2-硫酮的反应，制备了两个系列的标题化合物。通过光谱分析以及酸解离常数与 Hammett 方程的相关性，阐明了这些化合物的同分异构体结构为腙形式。
• Efficient Synthesis of New Benzofuran-based Thiazoles and Investigation of their Cytotoxic Activity Against Human Breast Carcinoma Cell Lines
  作者：Sobhi M. Gomha、Abdou O. Abdelhamid、Nadia A. Abdelrehem、Sahar M. Kandeel

  DOI：10.1002/jhet.3131

  日期：2018.4

  A new series of 1,3‐thiazole‐benzofuran derivatives was synthesized via heterocyclization of 2‐(1‐(6‐alkoxy‐4,7‐dimethoxybenzofuran‐5‐yl)ethylidene)‐2‐methyl‐2l4‐diazane‐1‐carbothioamides with hydrazonoyl halides. Also, 1‐(4,7‐dimethoxybenzofuran‐5‐yl)‐3‐phenylprop‐2‐en‐1‐one derivatives were used for synthesis of another series of 1,3‐thiazole‐pyrazole‐benzofuran. The structure of the newly synthesized

  通过2-（1-（1-（6-烷氧基-4,7-二甲氧基苯并呋喃-5-基）亚乙基）-2-甲基-2-14-二氮杂-1-基的杂环化反应合成了一系列新的1,3-噻唑-苯并呋喃衍生物。硫代酰胺与卤代酰卤化物。同样，使用1-（4,7-二甲氧基苯并呋喃-5基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮衍生物合成另一系列的1,3-噻唑-吡唑-苯并呋喃。尽可能通过元素分析，光谱数据和替代途径阐明了新合成产物的结构。与阿霉素药物相比，评估了七个新化合物对人乳腺癌（MCF-7）细胞系的抗癌活性。结果表明，一些新化合物显示出有希望的抗癌活性。