3,6-Dimethyl-2-phenylpyrrolo[3,2-f]quinolin-7-one | 1140788-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Dimethyl-2-phenylpyrrolo[3,2-f]quinolin-7-one
• CAS: 1140788-87-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: HQKKJCQKLJCUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-6-(methylamino)-5-(2-phenylethynyl)quinolin-2-one 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到3,6-Dimethyl-2-phenylpyrrolo[3,2-f]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira交叉偶联和金催化的乙炔胺环化异构化合成吡咯并香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的捷径

  摘要：

  在没有任何银盐或任何其他碱的情况下，通过金催化的环异构化反应，由乙炔胺以优异的产率获得了吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的合成。炔胺又通过Sonogashira偶联相应的香豆素和喹诺酮衍生物而获得。 香豆素-喹诺酮-Sonogashira偶联-金催化-分子内环化-环异构化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083295

文献信息

• An Efficient Synthesis of Pyrrolocoumarins and Pyrroloquinolones by Acid-Catalysed Cyclisation of Acetylenic Amines in Water
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Somjit Hazra、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1259990

  日期：2011.5

  A simple H+-catalysed cyclisation of acetylenic amines for the synthesis of pyrrolocoumarins and pyrroloquinolones under conventional heating or microwave irradiation has been achieved. The reaction requires inexpensive catalyst and simple yet clean reaction conditions and offers potentially bioactive heterocycles in 82-95% yields. pyrrolocoumarin - pyrroloquinolone - Brønsted acid catalysis - intramolecular

  已经实现了在常规加热或微波辐射下简单的H +催化的炔属胺的环化反应以合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮。该反应需要廉价的催化剂和简单而干净的反应条件，并以82-95％的产率提供潜在的生物活性杂环。 吡咯香豆素-吡咯并喹诺酮-布朗斯台德酸催化-分子内环化-微波辐射
• Montmorillonite K-10 Catalyzed, Microwave-Assisted Cyclization of Acetylenic Amines: An Efficient Synthesis of Pyrrolocoumarins and Pyrroloquinolones
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Tapas Ghosh

  DOI：10.1055/s-0031-1291161

  日期：2012.7

  Abstract A microwave-assisted montmorillonite K-10 catalyzed synthesis of pyrrolocoumarins and pyrroloquinolones from acetylenic amine is described. The reaction utilizes montmorillonite K-10 as an inexpensive, recyclable, and environmentally benign acid catalyst. Reactions were completed in few minutes under microwave irradiation and provided excellent yields. The efficient and eco-friendly catalyst

  摘要 描述了微波辅助的蒙脱石K-10从炔属胺合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮。该反应利用蒙脱石K-10作为廉价，可回收和环境友好的酸性催化剂。反应在微波辐射下在几分钟内完成，并提供优异的收率。高效，环保的催化剂以及产物分离的便利性使该方法成为合成这些重要杂环的有吸引力的替代方法。 描述了微波辅助的蒙脱石K-10从炔属胺合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮。该反应利用蒙脱石K-10作为廉价，可回收和环境友好的酸性催化剂。反应在微波辐射下在几分钟内完成，并提供优异的收率。高效，环保的催化剂以及产物分离的便利性使该方法成为合成这些重要杂环的有吸引力的替代方法。