(2S,3S,4S,5S)-(4-benzyloxy-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-2-methyltetrahydrofuran-3-yl) 4-nitrobenzoate | 1138337-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-(4-benzyloxy-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-2-methyltetrahydrofuran-3-yl) 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-O-benzyl-4-O-(4-nitrobenzoyl)-1,6-dideoxy-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-2,5-anhydro-L-gulitol；[(2S,3S,4S,5S)-2-methyl-4-phenylmethoxy-5-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]oxolan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1138337-98-0
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅O₆S
• 分子量: 547.591
• InChiKey: GQPBBQCHYVJYNE-LVEBQJTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-(4-benzyloxy-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-2-methyltetrahydrofuran-3-yl) 4-nitrobenzoate 在 ammonium paramolybdate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-(4-benzyloxy-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonylmethyl)-2-methyltetrahydrofuran-3-yl) 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Varitriol的全合成

  摘要：

  天然 (+)-varitriol (1) 的全合成是通过从 L-酒石酸二甲酯开始完成的。关键特征是不饱和受保护三醇 9 的底物选择性和非对映选择性 PdII 催化双环化，然后双环骨架 10 的区域选择性开环。目标的绝对构型首次通过单晶 X 射线分析得到证实。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801070
• 作为产物：
  描述：

  potassium 1-phenyl-1H-tetrazolyl-5-thiolate 、 (2S,3S,4S,5S)-(4-benzyloxy-5-iodomethyl-2-methyltetrahydrofuran-3-yl) 4-nitrobenzoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-(4-benzyloxy-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-2-methyltetrahydrofuran-3-yl) 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Varitriol的全合成

  摘要：

  天然 (+)-varitriol (1) 的全合成是通过从 L-酒石酸二甲酯开始完成的。关键特征是不饱和受保护三醇 9 的底物选择性和非对映选择性 PdII 催化双环化，然后双环骨架 10 的区域选择性开环。目标的绝对构型首次通过单晶 X 射线分析得到证实。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801070

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Miroslav Palík、Ol'ga Karlubíková、Angelika Lásiková、Jozef Kožíšek、Tibor Gracza

  DOI：10.1002/ejoc.200801070

  日期：2009.2

  The total synthesis of natural (+)-varitriol (1) was accomplished by starting from dimethyl L-tartrate. The keyfeatures were a substrate selective and diastereoselective PdII-catalysed bicyclisation of unsaturated protected triol 9 followed by regioselective ring-opening of bicyclic skeleton 10. The absolute configuration of the target was confirmed by single-crystal X-ray analysis for the first time

  天然 (+)-varitriol (1) 的全合成是通过从 L-酒石酸二甲酯开始完成的。关键特征是不饱和受保护三醇 9 的底物选择性和非对映选择性 PdII 催化双环化，然后双环骨架 10 的区域选择性开环。目标的绝对构型首次通过单晶 X 射线分析得到证实。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)