(-)-Zilpaterol hydrochloride | 119520-06-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (-)-Zilpaterol hydrochloride
• 英文别名: Zilpaterol hydrochloride；(6R,7R)-rel-4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-6-[(1-methylethyl)amino]imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1H)-one hydrochloride；(6R,7R)-4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-6-(isopropylamino)imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1H)-one hydrochloride；(6R,7R)-zilpaterol hydrochloride；(9R,10R)-9-hydroxy-10-(propan-2-ylamino)-1,3-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-trien-2-one;hydrochloride
• CAS: 119520-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂*ClH
• 分子量: 297.785
• InChiKey: GIEFXLLRTJNFGT-LOCPCMAASA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：0.1 mg/ml，DMSO：1 mg/ml，PBS（pH 7.2）：10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

盐酸齐帕特罗（Zilpaterol hydrochloride）是一种支气管扩张药，并且被广泛用作饲料添加剂。目前，这种物质主要通过化学合成方法生产。其分子结构中有两个手性中心，共存在四种异构体；其中一对对映异构体才具有生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Zilpaterol hydrochloride 在 Amberlite IRA-67 resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 zilpaterol
  参考文献：
  名称：

  β的合成和药理特性2 -肾上腺素能激动剂对映体：齐帕特罗

  摘要：

  β-肾上腺素能激动剂1（齐帕特罗）用作牛的生产促进剂。结合分离对映异构体的实验对重组人β 2显示肾上腺素能和μ阿片受体和功能性研究，该（ - ） - 1个为基本上所有的对映异构体β帐户2 -肾上腺素能激动剂活性，并且它朝向μ-表现出更少的亲和力阿片受体比（+）- 1多，这是一种μ阿片受体拮抗剂。X射线晶体学显示的绝对构型（ - ） - 1为6 - [R，7 - [R 。

  DOI：

  10.1021/jm801211c
• 作为产物：
  描述：

  zilpaterol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以55.4 g的产率得到(-)-Zilpaterol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β的合成和药理特性2 -肾上腺素能激动剂对映体：齐帕特罗

  摘要：

  β-肾上腺素能激动剂1（齐帕特罗）用作牛的生产促进剂。结合分离对映异构体的实验对重组人β 2显示肾上腺素能和μ阿片受体和功能性研究，该（ - ） - 1个为基本上所有的对映异构体β帐户2 -肾上腺素能激动剂活性，并且它朝向μ-表现出更少的亲和力阿片受体比（+）- 1多，这是一种μ阿片受体拮抗剂。X射线晶体学显示的绝对构型（ - ） - 1为6 - [R，7 - [R 。

  DOI：

  10.1021/jm801211c

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR MAKING ZILPATEROL<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE FABRICATION DE ZILPATÉROL
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2014095822A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This invention generally relates to processes for making zilpaterol and salts thereof, as well as processes for making intermediates that, interalia, may be used to make zilpaterol and salts thereof.

  这项发明通常涉及制备左旋沙帕特罗及其盐的工艺，以及制备中间体的工艺，这些中间体可以用于制备左旋沙帕特罗及其盐。
• PROCESS FOR MAKING A CRYSTALLINE ZILPATEROL SALT
  申请人：Krebs Oliver

  公开号：US20120058189A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  This invention generally relates to processes for making a crystalline zilpaterol salt, particularly zilpaterol hydrochloride. This invention also relates to methods of treatment using a crystalline zilpaterol salt prepared in accordance with this invention to increase the rate of weight gain, improve feed efficiency, and/or increase carcass leanness in livestock, poultry, and fish.

  本发明通常涉及制备结晶硫扑特罗盐的过程，特别是硫扑特罗盐酸盐。本发明还涉及使用根据本发明制备的结晶硫扑特罗盐的方法，以提高家畜、家禽和鱼类的体重增长速率，改善饲料效率和/或增加胴体瘦肉率。
• [EN] PROCESS FOR MAKING A CRYSTALLINE ZILPATEROL SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'UN SEL DE ZILPATEROL CRISTALLIN
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010070004A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  This invention generally relates to processes for making a crystalline zilpaterol salt, particularly zilpaterol hydrochloride. This invention also relates to methods of treatment using a crystalline zilpaterol salt prepared in accordance with this invention to increase the rate of weight gain, improve feed efficiency, and/or increase carcass leanness in livestock, poultry, and fish.

  这项发明通常涉及制备晶体硫酸盐，特别是晶体盐酸盐。该发明还涉及使用根据本发明制备的晶体硫酸盐进行治疗的方法，以增加家畜、家禽和鱼类的体重增长速度，改善饲料效率，和/或增加胴体瘦肉率。
• SARMS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Dalton James T.

  公开号：US20100249228A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention is directed to a feed composition and method of affecting the carcass composition by increasing the lean mass, reducing the fat mass, and/or reducing the percent fat mass comprising SARM compounds.

  本发明涉及一种饲料组合物和方法，通过增加瘦肉含量、减少脂肪含量和/或减少脂肪百分比含量，其中包括SARM化合物，以影响肉体组成。
• Enantioselective synthesis of 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-JK][1]-benzazepin-2[1H]-one and zilpaterol
  申请人：Almena-Perea Juan Jose

  公开号：US20100173892A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  This invention relates to a process for the hydrogenation of a ketooxime to selectively form an aminoalcohol stereoisomer, and, in particular, to a process for the hydrogenation of 4,5-dihydro-imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2,6,7[1H]-trione-6-oxime or a salt thereof to selectively form a stereoisomer of 6-amino-7-hydroxy-4,5,6, 7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one or a salt thereof. This invention also relates to the use of the 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one hydrogenation product or a salt thereof to selectively make a stereoisomer of zilpaterol or a salt thereof, as well as the use of such a zilpaterol stereoisomer or salt in methods of treatment and medicaments for animals.

  本发明涉及一种氢化酮肟的方法，以选择性地形成氨基醇立体异构体，特别是涉及一种对4,5-二氢咪唑[4,5,1-jk][1]苯并氮杂环-2,6,7[1H]-三酮-6-肟或其盐进行氢化的方法，以选择性地形成6-氨基-7-羟基-4,5,6,7-四氢咪唑[4,5,1-jk][1]-苯并氮杂环-2[1H]-酮或其盐的立体异构体。本发明还涉及使用6-氨基-7-羟基-4,5,6,7-四氢咪唑[4,5,1-jk][1]-苯并氮杂环-2[1H]-酮氢化产物或其盐选择性地制备一种齐帕特罗尔的立体异构体或其盐，以及使用这种齐帕特罗尔立体异构体或其盐在动物治疗和药物中的方法。