(5S)-5-[(1R,2R,3R)-4-(N,N-dibenzylamino)-2,3-isopropylidenedioxy-1-methanesulfonyloxybutyl]tetrahydrofuran-2-one | 496771-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(1R,2R,3R)-4-(N,N-dibenzylamino)-2,3-isopropylidenedioxy-1-methanesulfonyloxybutyl]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: [(S)-[(4R,5R)-5-[(dibenzylamino)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]methyl] methanesulfonate
• CAS: 496771-93-8
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₇S
• 分子量: 503.617
• InChiKey: BATGVSFEMZUGSS-MFYODDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(1R,2R,3R)-4-(N,N-dibenzylamino)-2,3-isopropylidenedioxy-1-methanesulfonyloxybutyl]tetrahydrofuran-2-one 在 palladium dihydroxide ammonium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(1S,2R,8R,8aR)-8-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)octahydroindolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (1S,2R,8R,8aR)-8-Hy- droxy-1,2-(isopropylidinedioxy)indolizidin-5-one from D-Ribose: Improved Access to (-)-Swainsonine and Its Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)40
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 potassium osmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 (5S)-5-[(1R,2R,3R)-4-(N,N-dibenzylamino)-2,3-isopropylidenedioxy-1-methanesulfonyloxybutyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (1S,2R,8R,8aR)-8-Hy- droxy-1,2-(isopropylidinedioxy)indolizidin-5-one from D-Ribose: Improved Access to (-)-Swainsonine and Its Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)40

文献信息

• A Synthesis of (1S,2R,8R,8aR)-8-Hy- droxy-1,2-(isopropylidinedioxy)indolizidin-5-one from D-Ribose: Improved Access to (-)-Swainsonine and Its Analogs
  作者：William H. Pearson、Yi Ren、Jeremiah D. Powers

  DOI：10.3987/com-02-s(m)40

  日期：——