2-amino-4,5-dihydro-5-phenyl-3-furancarboxamide | 474095-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-5-phenyl-3-furancarboxamide
• 英文别名: 5-amino-2-phenyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxamide
• CAS: 474095-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: JVXDQTVFPVYYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-5-phenyl-3-furancarboxamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-tetrahydro-3-methanesulfonyl-2-oxo-5-phenyl-3-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二氢-3-甲磺酰基呋喃（和-噻吩）的合成

  摘要：

  2-氨基-4,5-二氢-3- methanesulfonylfurans 7和2-氨基-4,5-二氢-3- methanesulfonylthiophenes 8是由四氢-2-亚氨基-3-甲磺酰基-3- furancarboxamides的脱酰胺化制备3的和具有碱的四氢-2-亚氨基-3-甲磺酰基-3-噻吩羧酰胺4。化合物3和4是在三乙胺存在下，使2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺1和2-氨基-4,5-二氢-3-硫代苯甲酰胺2与甲磺酰氯反应制得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420531
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2-oxo-5-phenyl-3-furancarbonitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-amino-4,5-dihydro-5-phenyl-3-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺与胺的反应合成3-二氨基亚甲基-2（3 H ）-呋喃酮

  摘要：

   2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺在乙酸存在下于吡啶中或在乙酸铵的影响下与吗啉反应生成相应的3-二氨基亚甲基-4,5-二氢-2（3 H  ）-呋喃酮; 没有分离出4，5-二氢-2-吗啉代-3-呋喃甲酰胺。前者之一与苄基胺反应生成（ E  ）-和（ Z  ）-3-（氨基-（苄基氨基）-亚甲基）-4,5-二氢-4-苯基-2（3 H  ）-呋喃酮和2-苄氨基-4,5-二氢-4-苯基-3-呋喃甲酰胺。

  DOI：

  10.1007/s007060200036

文献信息

• Synthesis of α-alkylidene-γ-butyrolactones<i>via</i>Ring-cleavage/recyclization of 2-Amino-4,5-dihydro-3-furancarboxamides
  作者：Fumi Okabe、Yoshinobu Tagawa、Kenji Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.5570410405

  日期：2004.7

  The reactions of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarboxarnides 1a,b with cyanomethylene compounds (such as alkyl cyanoacetates and malononitrile) gave the corresponding ring-opened products 2a-f. Compounds 2a-d reacted with methanesulfonic acid to give the corresponding α-alkylidene-γ-butyrolactones 3a-d. On the other hand, treatment of 2e,f with methanesulfonic acid yielded 3-pyridinecarbonitrile derivatives

  2-氨基-4，5-二氢-3-呋喃甲酰胺1a，b与氰基亚甲基化合物（例如氰基乙酸烷基酯和丙二腈）反应，得到相应的开环产物2a-f。化合物2a-d与甲磺酸反应，得到相应的α-亚烷基-γ-丁内酯3a-d。另一方面，用甲磺酸处理2e，f得到3-吡啶甲腈衍生物4a，b。