1,1-bis(methylsulfanyl)-2-nitro(214C)ethene | 1356544-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1-bis(methylsulfanyl)-2-nitro(214C)ethene
• CAS: 1356544-98-3
• 化学式: C₄H₇NO₂S₂
• 分子量: 167.226
• InChiKey: NXGHEDHQXXXTTP-YZRHJBSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(methylsulfanyl)-2-nitro(214C)ethene 、 N'-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)ethane-1,2-diamine 在 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到[14C]-6-Cl-PMNI
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chiral purification of 14C-labeled novel neonicotinoids, paichongding

  摘要：

  拍虫啶，一种新型烟碱类杀虫剂，对吡虫啉抗性褐飞虱具有优异的杀虫活性，在我国作为新农药销售。[14C]拍虫啶被提议作为示踪剂，以支持进一步研究阐明其作为商业化农药的代谢过程。本文描述了一种高效的[14C]拍虫啶合成方法，通过五个放射化学步骤从[14C]硝基甲烷（1）合成得到。随后通过制备型手性高效液相色谱分离出四种对映异构体（a、b、c和d），并通过高效液相色谱和高效液相色谱-线性扫描检测器进行表征。这一方法可应用于其他14C标记的硝甲基烟碱类化合物的合成。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1921
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-nitro[2-14C]ethene-1,1-bis(thiolate) 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-bis(methylsulfanyl)-2-nitro(214C)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chiral purification of 14C-labeled novel neonicotinoids, paichongding

  摘要：

  拍虫啶，一种新型烟碱类杀虫剂，对吡虫啉抗性褐飞虱具有优异的杀虫活性，在我国作为新农药销售。[14C]拍虫啶被提议作为示踪剂，以支持进一步研究阐明其作为商业化农药的代谢过程。本文描述了一种高效的[14C]拍虫啶合成方法，通过五个放射化学步骤从[14C]硝基甲烷（1）合成得到。随后通过制备型手性高效液相色谱分离出四种对映异构体（a、b、c和d），并通过高效液相色谱和高效液相色谱-线性扫描检测器进行表征。这一方法可应用于其他14C标记的硝甲基烟碱类化合物的合成。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1921

文献信息

• An overview of radio or stable isotope-labeled cis-neonicotinoid analogs
  作者：Chao Li、Xiao-Yong Xu、Xuan-Qi Liu、Qiu-Guo Fu、Wei Wang、Qing-Fu Ye、Zhong Li

  DOI：10.1002/jlcr.2949

  日期：2012.7

  To support the metabolism and toxicology study of cis-neonicotinoids, radio or stable isotope was introduced into different sites of the key intermediate 2-chloro-5-((2-(nitromethylene)imidazolidin-1-yl)methyl)pyridine (6-Cl-PMNI). [3H2]- and [14C]-label were successively prepared from initial materials NaB3H4 and [14C]-nitromethane, respectively. Similarly, [D2]-6-Cl-PMNI was prepared from NaBD4 in four steps, with 52.6% overall isotopic yield, and dual-labeled [D2, 13C]-target was obtained from NaBD4 and [13C]-nitromethane, affording overall isotopic yield of 42.5%. Moreover, [14C2] was introduced from [U-14C]-ethylenediamine dihydrochloride in three steps, with a 58.3% overall chemical yield. Finally, typical labeled cis-neonicotinoids paichongding and cycloxaprid were prepared and characterized. The methods were proved to have good generality in the synthesis of other cis-neonicotinoids, and all results would be useful in metabolism studies of new cis-neonicotinoids. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了支持顺式新烟碱类化合物的代谢和毒理学研究，在关键中间体 2-氯-5-[(2-(硝基亚甲基)咪唑烷-1-基)甲基]吡啶（6-Cl-PMNI）的不同位点引入了放射性或稳定同位素。[3H2]-标记物和[14C]-标记物分别从初始材料 NaB3H4 和[14C]-硝基甲烷中先后制备出来。同样，从 NaBD4 分四步制备出了[D2]-6-Cl-PMNI，总同位素收率为 52.6%；从 NaBD4 和[13C]-硝基甲烷中得到了双标记的[D2, 13C]-目标物，总同位素收率为 42.5%。此外，通过三个步骤从[U-14C]-乙二胺二盐酸盐中引入了[14C2]，总体化学收率为 58.3%。最后，制备并表征了典型的标记顺式新烟碱类化合物派雄丁和环草胺。这些方法被证明在合成其他顺式新烟碱类化合物时具有良好的通用性，所有结果都将有助于新的顺式新烟碱类化合物的代谢研究。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Synthesis and chiral purification of 14C-labeled novel neonicotinoids, paichongding
  作者：Chao Li、Xiao-Yong Xu、Ju-Ying Li、Qing-Fu Ye、Zhong Li

  DOI：10.1002/jlcr.1921

  日期：2011.11

  Paichongding, a novel neonicotinoids pesticide with excellent insecticidal activity against imidacloprid-resistant brown planthopper, has been sold in the Chinese market as new pesticide. [14C]Paichongding was proposed as a tracer to support the further study to elucidate the metabolism of the commercialized pesticide. This paper describes an efficient synthesis of [14C]paichongding in five radiochemical steps from [14C]nitromethane (1). Then the four diastereoisomers (a, b, c, and d) were separated by preparative chiral HPLC and characterized by HPLC and HPLC-LSC. This methodology could be utilized in the syntheses of other 14C-labeled nitromethylene neonicotinoids derivatives. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  拍虫啶，一种新型烟碱类杀虫剂，对吡虫啉抗性褐飞虱具有优异的杀虫活性，在我国作为新农药销售。[14C]拍虫啶被提议作为示踪剂，以支持进一步研究阐明其作为商业化农药的代谢过程。本文描述了一种高效的[14C]拍虫啶合成方法，通过五个放射化学步骤从[14C]硝基甲烷（1）合成得到。随后通过制备型手性高效液相色谱分离出四种对映异构体（a、b、c和d），并通过高效液相色谱和高效液相色谱-线性扫描检测器进行表征。这一方法可应用于其他14C标记的硝甲基烟碱类化合物的合成。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.