3-chloro-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde | 4302-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-chloro-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-Chloro-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde；3-chloro-3-thiophen-2-ylprop-2-enal
• CAS: 4302-40-3
• 化学式: C₇H₅ClOS
• 分子量: 172.635
• InChiKey: KMIKJVMSWFUYAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氨 、 碘 作用下， 以 氯仿 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于降冰片二烯的光电开关，具有出色的太阳光谱匹配和长期储能功能

  摘要：

  Norbornadiene-quadricyclane（NBD-QC）光电开关是太阳能热能存储应用的候选产品。从功能上讲，它们依赖于分子内[2 + 2]环加成反应，该反应将NBD侧的S 0景观与S 1偶联。在反应的QC方面进行横向分析，反之亦然。这通常会导致第一吸收最大值与热逆转换的势垒之间存在不利的相关性。这项工作表明，可以通过使用空间排斥来阻止侧基沿反向转化路径的旋转运动来抵消这种相关性。结果表明，这种修改减小了有效的逆转换势垒与第一吸收最大值之间的相关性，并且还增加了逆转换熵。生成的分子以亚稳形式表现出极长的半衰期，而不会显着影响其他特性，尤其是太阳光谱匹配和存储密度。

  DOI：

  10.1002/chem.201802932
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-chloro-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过双 1,3-硫迁移过程对吲哚进行 C-H 烯基化

  摘要：

  吲哚衍生物的改性方法是有机、药物和生物分子化学中的强大技术。在这里，我们报告了 N-H 吲哚与 β-氯乙烯基二噻吩的 C-H 烯基化方案，以通过双 1,3-硫重排提供烯基吲哚。这种烯基化方案可以选择性地制备多种乙烯基吲哚，以中等至高产率，具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03052

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclization Cascades of 3-Halopropenals and Arylnitroso Compounds to 2,3-Disubstituted Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Cheng Ma、Weijun Yao、Ming Bian、Gang Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1260037

  日期：2011.6

  An NHC-catalyzed annulation reaction of 3-halopropenals with nitrosobenzene derivatives, providing access to 2,3-disubstituted isoxazol-5(2H)-ones under mild conditions is described. This procedure represents a metal-free approach to the alternative equivalent of β-acylvinyl anions for the formation of heterocyclic compounds.

  本文描述了一种 NHC 催化的 3-卤代丙烯醛与亚硝基苯衍生物的环化反应，在温和的条件下生成 2,3-二取代的异噁唑-5(2H)-酮。该过程代表了一种无金属方法，可替代δ-乙烯基阴离子形成杂环化合物。
• [EN] MOLECULAR SOLAR ENERGY STORAGE<br/>[FR] STOCKAGE MOLÉCULAIRE D'ÉNERGIE SOLAIRE
  申请人：CHALMERS VENTURES

  公开号：WO2019106029A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to norbornadiene compounds (Formula I), and the corresponding quadricyclane compounds (Formula III). The compounds are to be included in a molecular thermal systems (MOST), and to be used for storing solar energy.

  本发明涉及去氢脱环戊二烯化合物（式I）及相应的四环戊烷化合物（式III）。这些化合物将被包含在分子热系统（MOST）中，并用于储存太阳能。
• Synthesis of 2-Nitrothiophenes <i>via</i> Tandem Henry Reaction and Nucleophilic Substitution on Sulfur from β-Thiocyanatopropenals
  作者：Lin Rong、Yingxia Shen、Guoxi Xiong、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/jhet.3446

  日期：2019.2

  A new synthetic route of 2‐nitrothiophenes was described through a tetra‐n‐butylammonium fluoride‐promoted or diisopropylethylamine‐promoted tandem Henry reaction and nucleophilic substitution of nitromethane with 3‐thiocyanatopropenals, which were conveniently prepared by the replacement reaction of 3‐chloropropenals with potassium thiocyanate under a mild acidic condition.

  通过四正丁基氟化铵促进或二异丙基乙胺促进的串联亨利反应以及用3-硫氰基丙烯醛对硝基甲烷进行亲核取代，描述了一种2-硝基噻吩的新合成路线，该方法可方便地通过将3-氯丙烯醛与在弱酸性条件下的硫氰酸钾。
• α-Iminyl Cation-Involved Indole Construction via Brønsted Acid-Promoted Reaction of Isoxazol-5-ones
  作者：Haidong Liu、Renyi Xing、Kewei Ren、Fei Xue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01086

  日期：2022.8.19

  Herein, we report a strategically novel method for the efficient construction of indole skeletons using 2-phenylisoxazol-5-ones as the starting material. This reaction proceeds via Brønsted acid-promoted α-iminyl cation generation by N–O bond cleavage and a subsequent intramolecular cyclization to afford 1H-indole-3-carboxylic acid, which further undergoes decarboxylation to yield the final product

  在此，我们报告了一种使用 2-苯基异恶唑-5-酮作为起始材料有效构建吲哚骨架的战略性新方法。该反应通过 N-O 键断裂和随后的分子内环化产生 Brønsted 酸促进的 α-亚胺基阳离子进行，得到 1 H-吲哚-3-羧酸，进一步脱羧产生最终产物。对照实验表明，N-O 键断裂和分子内环化进行得如此之快，以至于 1 H-吲哚-3-羧酸即使在 5-10 分钟后也能以高产率分离。这种转化的底物范围很广，能以中等至良好的收率获得所需产物。无过渡金属反应条件，CO 2作为唯一的副产品，良好的实用性增加了这种转变在制药和香料行业的合成潜力。
• Lewis Acid Promoted Stereoselective Synthesis of Polysubstituted 1,3‐Dienes via a Dual 1,3‐Sulfur Rearrangement
  作者：Rui‐Peng Li、Jia Li、Xi Chen、Jian Liu、Xiaolei Wang、Shouchu Tang

  DOI：10.1002/adsc.202201125

  日期：2022.12.20

  synthetic chemistry. Herein, using Lewis acids promoted dual 1,3-sulfur rearrangements, we developed an approach for the direct synthesis of 1,3-dithianyl substituted dienes. This method enabled the synthesis of tri- and tetra-substituted 1,3-dienes with high stereoselectivity and good yield under mild reaction conditions.

  1,3-二烯是生物活性分子中普遍存在的亚结构，也是合成化学中的多功能构建单元。在此，我们使用路易斯酸促进双 1,3-硫重排，开发了一种直接合成 1,3-二噻吩基取代二烯的方法。该方法能够在温和的反应条件下以高立体选择性和良好的产率合成三取代和四取代的 1,3-二烯。