1-(2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-2-amine | 33235-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-amine；1-(2-methoxy-phenyl)-1H-benzoimidazol-2-ylamine；1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,3-benzodiazol-2-amine；1-(2-methoxyphenyl)benzimidazol-2-amine
• CAS: 33235-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• mdl: MFCD11202298
• 分子量: 239.277
• InChiKey: MERCHBBBCBRXPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-2-amine 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-3-methylbenzimidazolin-2-iminato uranium(IV)
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉-2-亚胺基Act系配合物介导的向碳二亚胺中的催化催化加成反应

  摘要：

  甲基和甲氧基的合成取代benzimidazolin -2- iminato锕（IV）配合物（1 - 4），[（Bim的2-MeOPh / Me的N）ANN“ 3 ]和[（BIM 5-ME卜先生/ Me的N）安” 3 ]（An = U，Th； N” = N（SiMe 3）2）是通过用各自的中性苯并咪唑啉-2-亚胺配体前体对la系金属环进行质子分解来进行的。报告了全部表征，包括对所有配合物的X射线衍射研究。尽管the系金属中心具有很高的亲氧性，但这些络合物在非常温和的条件下催化脂肪族和芳族醇向碳二亚胺的催化加成反应中仍显示出极高的活性，为构建碳-氧键提供了便捷而高效的策略。在该分子间插入中也可以使用各种二醇和三醇，代表了这些有机act系元素预催化剂的应用的较大的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00432
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 potassium fluoride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉-2-亚胺基Act系配合物介导的向碳二亚胺中的催化催化加成反应

  摘要：

  甲基和甲氧基的合成取代benzimidazolin -2- iminato锕（IV）配合物（1 - 4），[（Bim的2-MeOPh / Me的N）ANN“ 3 ]和[（BIM 5-ME卜先生/ Me的N）安” 3 ]（An = U，Th； N” = N（SiMe 3）2）是通过用各自的中性苯并咪唑啉-2-亚胺配体前体对la系金属环进行质子分解来进行的。报告了全部表征，包括对所有配合物的X射线衍射研究。尽管the系金属中心具有很高的亲氧性，但这些络合物在非常温和的条件下催化脂肪族和芳族醇向碳二亚胺的催化加成反应中仍显示出极高的活性，为构建碳-氧键提供了便捷而高效的策略。在该分子间插入中也可以使用各种二醇和三醇，代表了这些有机act系元素预催化剂的应用的较大的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00432

文献信息

• Discovery and development of 2-aminobenzimidazoles as potent antimalarials
  作者：Shane M. Devine、Matthew P. Challis、Jomo K. Kigotho、Ghizal Siddiqui、Amanda De Paoli、Christopher A. MacRaild、Vicky M. Avery、Darren J. Creek、Raymond S. Norton、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113518

  日期：2021.10

  emergence of Plasmodium falciparum resistance to frontline antimalarials, including artemisinin combination therapies, highlights the need for new molecules that act via novel mechanisms of action. Herein, we report the design, synthesis and antimalarial activity of a series of 2-aminobenzimidazoles, featuring a phenol moiety that is crucial to the pharmacophore. Two potent molecules exhibited IC50

  恶性疟原虫对一线抗疟药（包括青蒿素联合疗法）的耐药性的出现凸显了对通过新作用机制起作用的新分子的需求。在此，我们报告了一系列 2-氨基苯并咪唑的设计、合成和抗疟活性，其具有对药效团至关重要的苯酚部分。两种有效分子对恶性疟原虫3D7 菌株的IC 50值分别为 42 ± 4 ( 3c ) 和 43 ± 2 nM ( 3g )，并且对氯喹 (Dd2)、青蒿素 (Cam3.II C580Y ) 和Pf耐药菌株具有高效力ATP4 抑制剂 (SJ557733)，同时对人类细胞没有细胞毒性（HEK293，IC 50  > 50 μM）。最有效的分子具有 4,5-二甲基取代苯酚 ( 3r )，其对恶性疟原虫3D7的 IC 50值为 6.4 ± 0.5 nM ，表明活性比母体分子增加了 12 倍。含有N 1取代苯酚的 2-氨基苯并咪唑代表了一类在体外对恶性疟原虫具有高效力的新型分子疟疾和低细胞毒性。它们具有
• Catalytic Addition of Alcohols to Carbodiimides Mediated by Benzimidazolin-2-iminato Actinide Complexes
  作者：Heng Liu、Natalia Fridman、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00432

  日期：2017.12.11

  The synthesis of methyl and methoxy substituted benzimidazolin-2-iminato actinide (IV) complexes (1–4), [(Bim2-MeOPh/MeN)AnN″3] and [(Bim5-MeDipp/MeN)AnN″3] (An = U, Th; N″ = N(SiMe3)2), was performed by the protonolysis of the actinide metallacycles with the respective neutral benzimidazolin-2-imine ligand precursors. Full characterization, including X-ray diffraction studies for all the complexes

  甲基和甲氧基的合成取代benzimidazolin -2- iminato锕（IV）配合物（1 - 4），[（Bim的2-MeOPh / Me的N）ANN“ 3 ]和[（BIM 5-ME卜先生/ Me的N）安” 3 ]（An = U，Th； N” = N（SiMe 3）2）是通过用各自的中性苯并咪唑啉-2-亚胺配体前体对la系金属环进行质子分解来进行的。报告了全部表征，包括对所有配合物的X射线衍射研究。尽管the系金属中心具有很高的亲氧性，但这些络合物在非常温和的条件下催化脂肪族和芳族醇向碳二亚胺的催化加成反应中仍显示出极高的活性，为构建碳-氧键提供了便捷而高效的策略。在该分子间插入中也可以使用各种二醇和三醇，代表了这些有机act系元素预催化剂的应用的较大的底物范围。