(E)-4-benzyloxy-1-dimethylphenylsilyl-1-butene | 86014-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-benzyloxy-1-dimethylphenylsilyl-1-butene
• 英文别名: dimethyl-phenyl-[(E)-4-phenylmethoxybut-1-enyl]silane
• CAS: 86014-04-2
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: DCOSDLYPTINIHQ-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 在 copper(l) iodide 、 甲基碘化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(E)-4-benzyloxy-1-dimethylphenylsilyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed silylmetalation of acetylenes and its application to the stereoselective synthesis of steroidal side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00351a069

文献信息

• Manganese-Catalyzed Silylmagnesiation of Acetylenes and 1,3-Dienes
  作者：Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.70.245

  日期：1997.1

  The treatment of 4-benzyloxy-1-butyne with PhMe2SiMgMe in the presence of a catalytic amount of MnCl2 gave a monosilylated product, (E)-PhCH2OCH2CH2CH=CHSiMe2Ph, selectively after an aqueous workup. Meanwhile, the reaction of isoprene with PhMe2SiMgMe under manganese catalysis and the subsequent addition of iodomethane afforded 4-dimethylphenylsilyl-2,3-dimethyl-1-butene in good yield.

  在催化剂 MnCl2 的存在下，用 PhMe2SiMgMe 处理 4-苄氧基-1-丁炔，经过水性反应后，可选择性地得到单硅烷化产物 (E)-PhCH2OCH2CH2CH=CHSiMe2Ph。同时，异戊二烯在锰催化下与 PhMe2SiMgMe 反应，随后加入碘甲烷，可以得到 4-二甲基苯基硅基-2,3-二甲基-1-丁烯，收率很高。
• Transition-metal catalyzed regioselective addition of PhMe2SiBEt3Li and Bu3SnBEt3Li to acetylenic compounds in the presence of methanol
  作者：Kyoko Nozaki、Kuni Wakamatsu、Tsuyoshi Nonaka、Werner Tűckmantel、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84434-2

  日期：1986.1

  Treatment of acetylenic compounds with PhMe2SiBEt3Li in the presence of a transition-metal catalyst affords vinylsilanes in good yields. Coexistence of methanoi as a proton source is essential for the completion of the reaction.

  在过渡金属催化剂存在下，用PhMe 2 SiBEt 3 Li处理炔属化合物，可得到高产率的乙烯基硅烷。甲烷作为质子源的共存对于完成反应至关重要。
• Copper catalyzed silylzincation of acetylenes
  作者：Yasuhiro Okuda、Kuni Wakamatsu、Werner Tűckmantel、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98770-7

  日期：——
• Transition-metal catalyzed silylzincation and silylalumination of acetylenic compounds
  作者：Kuni Wakamatsu、Tsuyoshi Nonaka、Yasuhiro Okuda、Werner Tückmantel、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87282-3

  日期：1986.1
• Transition-metal-catalyzed silylmetalation of acetylenes and its application to the stereoselective synthesis of steroidal side chains
  作者：Hiroshi Hayami、Mitsuyoshi Sato、Shigekazu Kanemoto、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00351a069

  日期：1983.6