2-溴-L-色氨酸 | 89311-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-L-色氨酸
• 英文名称: 2-bromo-DL-tryptophan
• 英文别名: 2-amino-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 89311-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: FCSGEEVIWPSDRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-L-色氨酸 在 水 、 silver nitrate 作用下， 反应 3.0h， 生成 DL-2,3-二氢-2-氧杂色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-bromo-L-tryptophan and 2-chloro-L-tryptophan

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94139-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-DL-tryptophanate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-溴-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2-Substituted DL-Tryptophan Derivatives

  摘要：

  在路易斯酸催化下，N-（二苯基亚甲基）脱氢丙氨酸甲酯与合适的 2-取代吲哚发生迈克尔型加成反应，制备出 2-取代的 N-（二苯基亚甲基）-DL-色氨酸甲酯。水解这些色氨酸衍生物可得到相应的氨基酸。报告了对氨基或羧基进行选择性脱保护的实例。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3915

文献信息

• A New Synthesis of 2-Substituted DL-Tryptophan Derivatives
  作者：Cesarino Balsamini、Giuseppe Diamantini、Andrea Duranti、Gilberto Spadoni、Andrea Tontini

  DOI：10.1055/s-1995-3915

  日期：1995.4

  Methyl 2-substituted N-(diphenylmethylene)-DL-tryptophanates were prepared by means of Lewis acid catalysed Michael-type addition of methyl N-(diphenylmethylene)dehydroalaninate to suitable 2-substituted indoles. Hydrolysis of these tryptophan derivatives affords the corresponding amino acids. Examples of selective deprotection of either the amino or carboxylic group are reported.

  在路易斯酸催化下，N-（二苯基亚甲基）脱氢丙氨酸甲酯与合适的 2-取代吲哚发生迈克尔型加成反应，制备出 2-取代的 N-（二苯基亚甲基）-DL-色氨酸甲酯。水解这些色氨酸衍生物可得到相应的氨基酸。报告了对氨基或羧基进行选择性脱保护的实例。
• Synthesis of 2-bromo-L-tryptophan and 2-chloro-L-tryptophan
  作者：Robert S. Phillips、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94139-x

  日期：1983.1