3-propionyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy radical | 83078-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-propionyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy radical
• 英文别名: 1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-ethanoyl-3-pyrroline
• CAS: 83078-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₂
• 分子量: 196.269
• InChiKey: RYOAZCUFJUFKFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propionyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy radical 在 2-吡咯烷酮 、 pyrrolidone hydrotribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到3-(2-bromopropionyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dehydrobromination of α-Bromo Aldehyde and Ketone Nitroxyl Radical Spin Labels

  摘要：

  在双键存在的情况下，通过与吡咯烷酮氢溴酸盐进行选择性溴化反应，可以制备各种类型的δ-溴醛和酮衍生物。饱和δ±-溴醛与 1,8- 二氮杂双环 [5,4,0]undec-7-ene 发生脱氢溴化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26788
• 作为产物：
  描述：

  在 acid 作用下， 以30%的产率得到3-propionyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy radical
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparation of heterobifunctional nitroxides: α,β-unsaturated ketones, β-ketoesters, cyano-nitro-derivatives

  摘要：

  1-oxyl-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-甲醛（1）、1-oxyl-2,2,5,5-四甲基-3-氰基-3-吡咯烯（2）、乙基1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-羰基碳酸酯（3）和N-（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-羰基）咪唑酰亚胺（4）与几种亲核试剂（二烷基镉、二乙基苏丹基丙二酸酯、乙基氢基丙二酸酯镁烯醇酸盐、硝基甲烷阴离子）进行反应，以获得α，β-不饱和酮，β-酮酯或共轭反应产物。醛1与几种甲基酮（乙酰亚甲基三苯基膦、苯乙酮、2-乙酰吡啶、4-苯基-3-丁炔-2-酮）反应，得到自旋标记的多烯酮。4-（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-基）-2-丁烯-2-酮（24a）与乙二胺的反应产生7,14-双（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-基）-5,12-二甲基-1,4,8,11-四氮杂十四烷-7,14-二烯双自由基（25）。

  DOI：

  10.1139/v82-208