2-溴-N,N-二(2-甲基丙基)乙酰胺 | 119152-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-N,N-二(2-甲基丙基)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N,N-diisobutylethanamide
• 英文别名: N,N-diisobutylbromoacetamide；2-bromo-N,N-bis(2-methylpropyl)acetamide；bromo-acetic acid diisobutylamide；N.N-Diisobutyl-bromacetamid；Brom-essigsaeure-diisobutylamid；Acetamide, 2-bromo-N,N-bis(2-methylpropyl)-
• CAS: 119152-83-9
• 化学式: C₁₀H₂₀BrNO
• 分子量: 250.179
• InChiKey: ZRPNPIQTCGAMKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.17 Torr)
• 密度：
  1.2016 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N,N-二(2-甲基丙基)乙酰胺 在 盐酸 、 air 、 hexacarbonyl molybdenum 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 triethyl 10-(diisobutylcarbamoylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-trimethylenetri(methylphosphinate)
  参考文献：
  名称：

  Pulukkody, Kanthi P.; Norman, Timothy J.; Parker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 4, p. 605 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63.1%的产率得到2-溴-N,N-二(2-甲基丙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898

文献信息

• Regio- and Stereocontrol Elements in Rh(II)-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion of α-Diazo-α-(phenylsulfonyl)acetamides
  作者：Cheol Hwan Yoon、Michael J. Zaworotko、Brian Moulton、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol016647l

  日期：2001.11.1

  see text]. Intramolecular C-H insertion reaction of alpha-diazo-alpha-(phenylsulfonyl)acetamides proceeded with high regio- and stereoselectivities to afford highly functionalized gamma-lactams predominantly or exclusively. The high regioselectivity was attributed to the use of the phenylsulfonyl moiety, which altered electron density at the carbenoid center and exerted a steric effect during the insertion

  [反应：请参见文字]。α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入反应具有较高的区域选择性和立体选择性，从而主要或专门提供高度官能化的γ-内酰胺。高区域选择性归因于苯基磺酰基部分的使用，该部分改变了类胡萝卜素中心的电子密度并在插入反应过程中产生了空间效应。本文还描述了确定区域选择性的三个控制元素，它们是酰胺构象，立体电子和取代基效应。
• Discovery of Amphiphilic Xanthohumol Derivatives as Membrane-Targeting Antimicrobials against Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Wanqing Cheng、Ting Xu、Liping Cui、Zihan Xue、Jifeng Liu、Ruige Yang、Shangshang Qin、Yong Guo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01793

  日期：2023.1.12

  antibacterial effect against clinical methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) isolates (MICs: 1–2 μg/mL) but also had the advantages of rapid bactericidal properties, low toxicity, good plasma stability, and not readily inducing bacterial resistance. Mechanistic studies indicated that IV15 has good membrane-targeting ability and can bind to phosphatidylglycerol and cardiolipin in bacterial membranes

  由多重耐药 (MDR) 细菌引起的感染在世界范围内不断增加，并且由于临床上可用的抗生素有限，迫切需要开发新的抗菌药物来对抗这些 MDR 细菌。在这里，使用构建块方法制备了一类新型两亲性黄腐酚衍生物。生物活性测定表明，分子IV15不仅对临床耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）分离株（MICs：1-2 μg/mL）表现出显着的抗菌作用，而且具有杀菌速度快、毒性低、血浆好等优点稳定性好，不易引起细菌耐药。机理研究表明IV15具有良好的膜靶向能力，能与细菌细胞膜中的磷脂酰甘油和心磷脂结合，从而破坏细菌细胞膜，引起细胞内活性氧增加，蛋白质和DNA泄漏，最终导致细菌死亡。值得注意的是，IV15在体内表现出显着的抗 MRSA 功效，优于万古霉素，使其成为对抗 MRSA 感染的潜在候选药物。
• 黄腐醇-抗菌肽模拟物杂合体及其制备方法和抗菌应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN115583932A

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明公开了一系列黄腐醇‑抗菌肽模拟物杂合体及其制备方法和抗菌应用。该系列化合物是以天然化合物黄腐醇为底物，经结构优化在酚羟基上通过亲核取代反应引入亲水的季铵盐片段，从而制备出一系列黄腐醇‑抗菌肽模拟物杂合体，其结构通式如下式(I)所示。该杂合体对金黄色葡萄球菌(S.aureus)ATCC 29213和临床分离的耐甲氧西林金环色葡萄球菌(MRSA)具有较强的体内、外抗菌活性，活性和阳性对照万古霉素相当。本发明通过结构优化，增强了其水溶性和抗菌活性，并且具有较好的稳定性、较低的体内外毒性，因此，这些黄腐醇‑抗菌肽模拟物杂合体具有开发成新型抗菌药物的潜在价值。
• Novel natural osthole-inspired amphiphiles as membrane targeting antibacterials against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Ruige Yang、Zihan Xue、Xinhui Li、Ting Xu、Yan Zhong、Songlin Hu、Shangshang Qin、Yong Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116449

  日期：2024.5

  Methicillin-resistant (MRSA) is a widespread pathogen causing clinical infections and is multi-resistant to many antibiotics, making it urgent need to develop novel antibacterials to combat MRSA. Herein, we designed and prepared a series of novel osthole amphiphiles − by mimicking the structures and function of antimicrobial peptides (AMPs). Antibacterial assays showed that osthole amphiphile strongly

  耐甲氧西林（MRSA）是引起临床感染的广泛病原体，并且对多种抗生素具有多重耐药性，迫切需要开发新型抗菌药物来对抗MRSA。在此，我们通过模仿抗菌肽（AMP）的结构和功能，设计并制备了一系列新型蛇床子素两亲物。抗菌测定表明，蛇床子素两亲物对 10 种临床 MRSA 分离株具有强烈的抑制作用，其 MIC 值为 1-2 μg/mL，与商业抗生素万古霉素相当。此外，还具有快速杀灭细菌、不易产生耐药性、毒性低、膜选择性好、血浆稳定性好等优点。机理研究表明，具有良好的膜靶向能力，可与细菌细胞膜上的磷脂酰甘油（PG）结合，从而破坏细胞膜，导致细胞内ROS增加以及蛋白质和DNA渗漏，加速细菌死亡。值得注意的是，活性结果显示，它比万古霉素具有更强的抗 MRSA 功效，并且显着减少 MRSA 诱导的促炎细胞因子，包括 TNF-和 IL-6。鉴于 的令人印象深刻的抗 MRSA 功效，这使其成为对抗 MRSA 感染的潜在候选者。
• 2,4-Diarylpyrrolidine-3-carboxylic AcidsPotent ET_A Selective Endothelin Receptor Antagonists. 1. Discovery of A-127722
  作者：Martin Winn、Thomas W. von Geldern、Terry J. Opgenorth、Hwan-Soo Jae、Andrew S. Tasker、Steven A. Boyd、Jeffrey A. Kester、Robert A. Mantei、Radhika Bal、Bryan K. Sorensen、Jinshyun R. Wu-Wong、William J. Chiou、Douglas B. Dixon、Eugene I. Novosad、Lisa Hernandez、Kennan C. Marsh

  DOI：10.1021/jm9505369

  日期：1996.1.1

  We have discovered a novel class of endothelin (ET) receptor antagonists through pharmacophore analysis of the existing non-peptide ET antagonists. On the basis of this analysis, we determined that a pyrrolidine ring might replace the indan ring in SE 209670. The resultant compounds were readily prepared and amenable to extensive SAR studies. Thus a series of N-substituted trans,trans-2-(4-methoxyphenyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl) pyrrolidine-3-carboxylic acids (8) have been synthesized and evaluated for binding at ET(A) and ET(B) receptors. Compounds with N-acyl and simple N-alkyl substituents had weak activity. Compounds with N-alkyl substituents containing ethers, sulfoxides, or sulfones showed increased activity. Much improved activity resulted from compounds where the N-substituents were acetamides. Compound 17u (A-127722) with the N,N-dibutylacetamide substituent is the best of the series. It has an IC50 = 0.36 nM for inhibition of ET-1 radioligand binding at the ETA(A) receptor, with a 1000-fold selectivity for the ET(A) vs the ET(B) receptor. It is also a potent inhibitor (IC50 = 0.16 nM) of phosphoinositol hydrolysis stimulated by ET-1, and it antagonized the ET-l-induced contraction of the rabbit aorta with a pA(2) = 9.20. The compound has 70% oral bioavailability in rats.