6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-D-glucono-1,6-lactam | 216451-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-D-glucono-1,6-lactam
• 英文别名: (1R,5R,6S,7S)-6,7-dihydroxy-8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 216451-64-8
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: JOCFZXBJUDFXQD-SQOUGZDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖-1,4-内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-D-glucono-1,6-lactam
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a

文献信息

• Synthesis of oligomers of tetrahydrofuran amino acids: furanose carbopeptoids
  作者：Martin D. Smith、Daniel D. Long、Timothy D. W. Claridge、George W. J. Fleet、Daniel G. Marquess、Daniel G. Marquess

  DOI：10.1039/a805364b

  日期：——

  An acid catalysed ring rearrangement of a triflate derivative of D-mannono-?-lactone 6 is the key step in the synthesis of the C-glycosyl sugar amino acid derivatives 3 and 4, examples of carbohydrate amino acid building blocks with specific conformational preferences suitable for incorporation into combinatorial amide libraries; homo-oligomerisation via solution phase coupling procedures affords furanose carbopeptoids 1 which adopt novel solution state secondary structures.

  D-甘露醇-β-内酯 6 的三氟甲磺酸酯衍生物的酸催化环重排是合成 C-糖基糖氨基酸衍生物 3 和 4 的关键步骤，它们是具有特定构象偏好的碳水化合物氨基酸结构单元的例子，适合用于并入组合酰胺文库；通过溶液相偶联程序进行同源寡聚，得到呋喃糖碳肽 1，其采用新颖的溶液态二级结构。
• Cyclic Homooligomers of Furanoid Sugar Amino Acids
  作者：T. K. Chakraborty、P. Srinivasu、E. Bikshapathy、R. Nagaraj、M. Vairamani、S. Kiran Kumar、A. C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo034586u

  日期：2003.8.1

  Cyclic homooligomers of mannose-derived furanoid sugar amino acid 1 [H-Maa(Bn(2))-OH] were synthesized by using BOP reagent in the presence of DIPEA under dilute conditions that converted the sugar amino acid monomer directly into its cyclic homooligomers 3a and 4a. The glucose-based sugar amino acid 2 [H-Gaa(Bn(2))-OH] under the same reaction conditions gave a bicyclic lactam 5a as the major product

  甘露糖衍生的呋喃糖基糖氨基酸1 [H-Maa（Bn（2））-OH]的环状均聚物是在DIPEA存在下使用BOP试剂在稀条件下合成的，该条件将糖氨基酸单体直接转化为其环状均聚物3a和4a。在相同反应条件下，基于葡萄糖的糖氨基酸2 [H-Gaa（Bn（2））-OH]得到双环内酰胺5a作为主要产物。通过环化它们的线性前体6和7，分别形成环肽8a和9a，来制备2的环均聚物。NMR构象分析和受约束的MD研究表明，所有环状产物3、4、8和9均具有对称结构。Maa 3b的脱保护的环状三聚体显示出一种构象，其中该分子的所有C = O和NH键都指向相反的方向。在Maa 4b脱保护的环状四聚体中，CO和NH在环的平面内，前者指向环的外部，后者指向环的内部。环状Gaa二聚体8b的结构显示NH（i）（）-> C3-O（i）（）（-）（1）之间异常的六元分子内氢键以及C2-H之间的同向取向在这个分子中，在环的一侧可以
• Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers
  作者：Daniel D. Long、Martin D. Smith、Angeles Martín、Joseph R. Wheatley、David G. Watkin、Mattaius Müller、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/b111258a

  日期：——

  The multi-gram syntheses of two epimeric six-carbon tetrahydrofurancarboxylates based upon a D-arabinofuranose template are described. An approach to 3-O-benzyl protected derivatives is also detailed. Introduction of nitrogen at C-6 of these scaffolds leads to the generation of building blocks suitable for the generation of oligomers which possess well defined secondary structures. Radical bromination facilitates introduction of nitrogen at C-2, to afford anomeric α-amino acid derivatives which are elaborated to two unnatural diastereomers of the potent herbicidal natural product hydantocidin. X-Ray crystal structures of N-methyl-2-azido-2-deoxy-α-D-arabino-hex-2-ulofuranosonamide and N-dodecyl-2-azido-2-deoxy-β-D-arabino-hex-2-ulofuranosonamide are also disclosed.

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。