Tert-butyl-dimethyl-[(3-phenylphenyl)methoxy]silane | 913621-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-[(3-phenylphenyl)methoxy]silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3-phenylphenyl)methoxy]silane
• CAS: 913621-55-3
• 化学式: C₁₉H₂₆OSi
• 分子量: 298.5
• InChiKey: LMMLPKOVOSBRTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲基苯基硅烷基)苄醇 、 1-溴-3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基)苯 在 copper(l) iodide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以75%的产率得到Tert-butyl-dimethyl-[(3-phenylphenyl)methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biaryls and Oligoarenes Using Aryl[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes

  摘要：

  通过分子内活化，高度稳定的二甲基[2-（羟甲基）苯基]硅烷可以将其苯基选择性地转移到各种含有苯基卤化物的芳基溴化物和氯化物上，在非氟化弱碱和钯/铜催化剂的存在下进行交联反应。该反应耐受广泛的功能基团，以高产率和高化学选择性生成相应的功能化双芳基化合物。新披露的反应条件允许以中等至良好的产率回收环状硅醚，并可重复使用于合成芳基硅烷。在硅中心引入两个异丙基取代甲基可提高稳定性，并能定量回收硅残基。最后，拥有保护性O-[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷基团的芳基卤化物与芳基硅烷反应剂交联，生成含硅功能化双芳基化合物。去保护后，双芳基化合物再与硅化亲电试剂反应。通过交叉耦合-去保护序列的迭代，可以快速组装含硅的寡芳烃。通过使用正交氧保护基团，还可以实现二硅和三硅寡芳烃的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090325

文献信息

• Silicon-Based Cross-Coupling Reagent and Production Method of Organic Compound Using the Same
  申请人：Nakao Yoshiaki

  公开号：US20090069577A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  In one embodiment of the present invention, a silicon-based cross-coupling reagent is disclosed which is a highly stable tetraorganosilicon compound allowing for a cross-coupling reaction under mild reaction conditions without using fluoride ions, transition metal promoter, or strong bases, and the residue of the silicon reagent can be recovered and reused. The silicon-based cross-coupling reagent is a silicon compound in which an o-hydroxymethylphenyl group is connected to a silicon atom for intramolecular activation.

  在本发明的一个实施例中，揭示了一种基于硅的交叉偶联试剂，它是一种高度稳定的四有机硅化合物，允许在温和的反应条件下进行交叉偶联反应，而无需使用氟离子、过渡金属促进剂或强碱，并且可以回收和重复使用硅试剂的残留物。这种基于硅的交叉偶联试剂是一种硅化合物，其中一个 o-羟甲基苯基基团连接到硅原子以进行分子内活化。
• Nickel-catalysed cross-coupling reaction of aryl(trialkyl)silanes with aryl chlorides and tosylates
  作者：Shi Tang、Masahide Takeda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/c0cc02173c

  日期：——

  accessible, and recyclable 2-(2-hydroxyprop-2-yl)cyclohexyl-substituted arylsilanes activated by a mild carbonate base, nickel-catalysed silicon-based aryl-aryl cross-coupling reaction proceeds for the first time with inexpensive aryl chlorides and tosylates in a highly chemoselective manner.

  使用由温和的碳酸根活化的高度稳定，易于获得且可回收的2-（2-羟基丙-2-基）环己基取代的芳基硅烷，镍催化的硅基芳基-芳基交叉偶联反应首次进行廉价的芳基氯化物和甲苯磺酸盐，具有高度的化学选择性。