2-溴-N-(1-苯基乙基)乙酰胺 | 70110-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(1-苯基乙基)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)bromoacetamide；rac-2-bromo-N-(α-methylbenzyl)acetamide；bromo-acetic acid-(1-phenyl-ethylamide)；Brom-essigsaeure-(1-phenyl-aethylamid)；N-bromoacetylphenylethylamine
• CAS: 70110-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• mdl: MFCD05624926
• 分子量: 242.115
• InChiKey: RNCXLSVGMXDLOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  373.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(1-苯基乙基)乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于水杨酸的小分子抑制剂，用于含有蛋白质酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 的致癌 Src 同源-2 域

  摘要：

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。

  DOI：

  10.1021/jm901645u
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 α-苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-溴-N-(1-苯基乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型铜绿假单胞菌DNA促旋酶B抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在本研究中，我们试图通过探索药物上广泛使用的酶靶标来开发一类新型的对铜绿假单胞菌（Pausudoer aeruginosa）有活性的化合物。由于缺乏Pa促旋酶B晶体结构，因此将与新霉素（1KIJ）配合使用的Thermus thermophilus促旋酶B作为模板，通过进行同源性建模来生成模型结构。进一步验证了最佳模型，并使用内部数据库鉴定Pa DNA促旋酶B抑制剂，可用于高通量虚拟筛选，对接和动力学模拟。这项研究导致鉴定了针对Pa促旋酶超螺旋测定法的三个铅分子，IC50值在6.25-15.6 µM之间。Lead-1的优化和扩展产生了15种化合物。在合成的化合物中，六个化合物显示出比Lead-1（IC50 6.25 µM）更好的酶抑制作用。化合物13以最有潜力的化合物出现，表现出Pa促旋酶超螺旋的抑制作用，IC50为2.2 µM。在外排泵抑制剂存在下，MIC为8 µg / mL的体外Pa活性

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103905

文献信息

• Targeting mycobacterium protein tyrosine phosphatase B for antituberculosis agents
  作者：Bo Zhou、Yantao He、Xian Zhang、Jie Xu、Yong Luo、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Zhenyun Yang、Rebecca J. Chan、Yan Liu、Jianyu Zheng、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1073/pnas.0909133107

  日期：2010.3.9

  We uncovered that mPTPB subverts the innate immune responses by blocking the ERK1/2 and p38 mediated IL-6 production and promoting host cell survival by activating the Akt pathway. We identified a potent and selective mPTPB inhibitor I-A09 with highly efficacious cellular activity, from a combinatorial library of bidentate benzofuran salicylic acid derivatives assembled by click chemistry. We demonstrated

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。
• [EN] MODIFIED PEPTOIDS<br/>[FR] PEPTOÏDES MODIFIÉS
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2018198124A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Peptoids are described herein, as well as compositions comprising an aqueous liquid and a peptoid soluble in the aqueous liquid. The peptoids comprise a plurality of N-substituted glycine residues and/or N-substituted β-alanine residues, and at least one heteroalicyclic residue having a general formula (I) wherein W, X, Y1, Y2, Z1 and Z2 are as defined herein.

  本文描述了肽酰胺，以及包含水溶液和在水溶液中可溶的肽酰胺的组合物。这些肽酰胺包括多个N-取代的甘氨酸残基和/或N-取代的β-丙氨酸残基，以及至少一个具有通式（I）的杂环残基，其中W、X、Y1、Y2、Z1和Z2如本文所定义。
• Selective Synthesis of Isoquinolin-3-one Derivatives Combining Pd-Catalysed Aromatic Alkylation/Vinylation with Addition Reactions: The Beneficial Effect of Water
  作者：Raffaella Ferraccioli、Alessandra Forni

  DOI：10.1002/ejoc.200900255

  日期：2009.7

  The three-component, palladium/norbornene-catalysed reaction of 1, haloamides 2 and properly substituted olefins 3 performed in DMF/water at 80 °C selectively gave 5 and 6 through three- and four-bond-forming reactions, respectively. The presence of water was crucial to obtain products in fair to good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  1、卤代酰胺 2 和适当取代的烯烃 3 在 DMF/水中在 80°C 下进行的三组分钯/降冰片烯催化反应分别通过三键和四键形成反应选择性地得到 5 和 6。水的存在对于以一般到良好的收率获得产品至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [EN] AZOLE-FUSED PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZIN-3(2H)-ONE FUSIONNÉS PAR UN AZOLE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021055326A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Disclosed are compounds of Formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein α, β, n, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R11, X1, X2, X3 and X7 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula (1), to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with GPR139.

  揭示了Formula（1）的化合物及其药用可接受的盐，其中α、β、n、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、X1、X2、X3和X7在规范中有定义。本公开还涉及制备Formula（1）化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与GPR139相关的疾病、紊乱和症状的用途。
• Synthesis of Homoallylic Amines by Radical Allylation of Imines with Butadiene under Photoredox Catalysis
  作者：Yuqing Chen、Huaipu Yan、Qian Liao、Dandan Zhang、Shuangjie Lin、Erjun Hao、Rukhsana Murtaza、Chenchen Li、Chao Wu、Chunying Duan、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202204516

  日期：2022.7.18

  single electron (1 e−) mediated allylation of imines with butadiene and alkyl halides is reported. This operationally simple method provides efficient access to a broad range of structurally diverse homoallylic amines with exceptional functional-group compatibility.

  报道了概念上新颖的无金属单电子 (1 e - ) 介导的亚胺与丁二烯和卤代烷的烯丙基化。这种操作简单的方法提供了对具有出色官能团相容性的各种结构多样的同烯丙基胺的有效获取。