1,3-dimethyl-5-hydroxymethyluracil | 14181-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-hydroxymethyluracil
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-1,3-dimethyluracil；5-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-(hydroxymethyl)-1,3-dimethyl-；5-(hydroxymethyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 14181-46-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: MWIZCLSZLXZSLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-hydroxymethyluracil 、 sodium 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiolate 生成 1,3-dimethyl-5-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  YAGIHARA, MORIO;IKEGAWA, AKIHIKO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基胸腺嘧啶 生成 1,3-dimethyl-5-hydroxymethyluracil
  参考文献：
  名称：

  ITAHARA, TOSHIO;IDE, NAOKO, MED., BIOCHEM. AND CHEM. ASPECTS FREE RADICALS: PROC. 4TH BIENN. GEN. MEE+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Nucleic Acid Related Compounds by the Peroxodisulfate Ion
  作者：Toshio Itahara、Takashi Yoshitake、Sunao Koga、Akihiro Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.67.2257

  日期：1994.8

  peroxodisulfate ion in a phosphate buffer solution at pH 7.0 or water at 70—75 °C was investigated. The reaction of thymine and 5-methylcytosine nucleosides and nucleotides resulted in the oxidation of the 5-methyl groups. The oxidation products from 1,3-dimethyluracils and the time-course of the reaction of uracils led to two plausible reaction mechanisms for the oxidation of uracils.

  研究了在 pH 7.0 的磷酸盐缓冲溶液或 70-75 °C 的水中用过二硫酸根离子处理核酸碱基、核苷和核苷酸。胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶核苷和核苷酸的反应导致 5-甲基基团的氧化。1,3-二甲基尿嘧啶的氧化产物和尿嘧啶反应的时间进程导致了两种可能的尿嘧啶氧化反应机制。
• Oxidation of Thymines and Uracils with Sodium Peroxodisulfate
  作者：Toshio Itahara、Reiko Ebihara、Yukiko Fujii、Miki Tada

  DOI：10.1246/cl.1986.1319

  日期：1986.8.5

  Reaction of thymines with Na2S2O8 in water resulted in selective oxidation of the methyl group at 5-position of thymines. Oxidation of thymines with Na2S2O8 in hydrochloric acid gave 5-chloro-6-hydroxy-5,6-dihydrothymines and in acetic acid containing NaCl gave 6-acetoxy-5-chloro-5,6-dihydrothymines which were converted to 6-alkoxy-5-chloro-5,6-dihydrothymines with alcohols. The reaction of uracils also gave similar products together with 5-chlorouracils.

  胸腺嘧啶与Na2S2O8在水中的反应导致了胸腺嘧啶5位甲基基团的选择性氧化。在盐酸中用Na2S2O8氧化胸腺嘧啶生成5-氯-6-羟基-5,6-二氢胸腺嘧啶，而在含NaCl的醋酸中则生成6-乙氧基-5-氯-5,6-二氢胸腺嘧啶，这些化合物可以与醇转化为6-烷氧基-5-氯-5,6-二氢胸腺嘧啶。尿嘧啶的反应也产生了类似的产物，同时伴随着5-氯尿嘧啶的生成。
• Coupling of 1,3-Dimethylthymine and Adenine with Sodium Peroxodisulfate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/cl.1990.1105

  日期：1990.7

  Heating of a solution of 1,3-dimethylthymine and adenine in water containing sodium peroxodisulfate at 80 °C resulted in the formation of their coupling products.

  将 1,3-二甲基胸腺嘧啶和腺嘌呤在含有过二硫酸钠的水中的溶液在 80 °C 下加热，会生成它们的偶联产物。
• Elimination reactions of .alpha.-substituted thymines derived from tautomeric heterocyclic thiols and selenols
  作者：James R. Bartels-Keith、J. Barry Mahoney、Anthony J. Puttick

  DOI：10.1021/jo00207a015

  日期：1985.4
• Chauhan; Gupta, Mamta; Gulati, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 12, p. 1267 - 1270
  作者：Chauhan、Gupta, Mamta、Gulati、Nizar

  DOI：——

  日期：——